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(R)-(2-甲基环氧乙烷-2-基)甲基 4-硝基苯甲酸酯

(R)-(2-甲基环氧乙烷-2-基)甲基 4-硝基苯甲酸酯

(R)-(2-甲基环氧乙烷-2-基)甲基 4-硝基苯甲酸酯

(R)-(2-Methyloxiran-2-yl)methyl 4-nitrobenzoate

中文别名(2R)-(-)-2-甲基环丙氧基-4-硝基苯酸、4-硝基苯甲酸(2R)-(-)-2-甲基缩水甘油酯、(2R)-(-)-2-甲基-4-硝基苯甲酸缩水甘油酯
CAS号106268-96-6
分子式C11H11NO5
分子量237.2
产品分类普通化学品
纯度95%
包装规格1g,5g,25g,500g,25kg

产品详情

产品简介

(R)-(2-甲基环氧乙烷-2-基)甲基 4-硝基苯甲酸酯,又称 (R)-(-)-2-甲基缩水甘油基 4-硝基苯甲酸酯,是一种带有手性环氧(缩水甘油酯)结构并含对硝基苯甲酸酯片段的光活性化合物。常温下为浅黄色固体,比旋光度约为 [α]19/D −5.9°(c=2.4,氯仿)。该分子最关键的应用价值在于作为抗结核新药德拉马尼(Delamanid)合成路线中的关键手性环氧中间体,用于构建具有抗耐药结核分枝杆菌活性的硝基咪唑类分子骨架。凭借确定的手性与环氧开环活性,它也常作为不对称合成与药物化学研究中的手性砌块。分子中同时含有环氧环与硝基芳环,建议在低温、避光、防潮条件下保存,操作时避免与强氧化剂及强碱接触。

一、中英文别名

中文名:(R)-(2-甲基环氧乙烷-2-基)甲基 4-硝基苯甲酸酯

英文名:(R)-(2-Methyloxiran-2-yl)methyl 4-nitrobenzoate

常用别名:(R)-(-)-2-甲基缩水甘油基 4-硝基苯甲酸酯;(2R)-(-)-2-甲基缩水甘油基 4-硝基苯甲酸酯;(R)-2-甲基环氧乙基甲醇 4-硝基苯甲酸酯;2,3-环氧-2-甲基丙基 4-硝基苯甲酸酯;2-methylglycidyl 4-nitrobenzoate

二、产品基础信息

中文名称(R)-(2-甲基环氧乙烷-2-基)甲基 4-硝基苯甲酸酯
英文名称(R)-(2-Methyloxiran-2-yl)methyl 4-nitrobenzoate
CAS 号106268-96-6
分子式C11H11NO5
分子量237.21
外观性状浅黄色固体
熔点87–89 °C
沸点约 379.7 °C(估算值)
密度约 1.321 g/cm³
闪点约 178.3 °C
折射率约 1.530(估算)
溶解性溶于氯仿、二氯甲烷等有机溶剂
比旋光度[α]19/D −5.9°(c=2.4,氯仿)
精确质量237.064 Da
LogP1.50
极性表面积(PSA)84.6 Ų
MDL 号MFCD00012315
储存条件2–8 °C,密封、干燥、避光

数据来自网络公开,仅供参考

三、主要用途

1. 抗结核药物中间体:作为德拉马尼(Delamanid)合成的关键手性环氧中间体,用于构建抑制分枝菌酸合成、对耐药结核杆菌具有活性的硝基咪唑类分子骨架。

2. 手性合成砌块:分子中的手性缩水甘油酯结构可作为不对称有机合成中的环氧砌块,用于引入手性羟基或氨基官能团。

3. 原料药(API)研发:作为医药研发用中间体,服务于含环氧与硝基芳环结构的活性分子构建,多用于科研用途。

4. 手性方法学参照:因具有确定的比旋光度,可作为手性分析与质量控制中的光活性参照物质。

四、运输储存与操作安全要求

GHS 危险性类别:根据现有资料,本品主要按 GHS07(刺激性)管理。

危险说明(H 代码):H315 引起皮肤刺激;H319 引起严重眼睛刺激;H335 可能引起呼吸道刺激。

防范说明(P 代码):P261 避免吸入粉尘/烟/气体/雾/蒸气/喷雾;P264 操作后彻底清洗;P305+P351+P338 如进入眼睛,用水小心冲洗数分钟,取出隐形眼镜后继续冲洗。

象形图:GHS07(感叹号)。

个人防护装备(PPE):建议佩戴 N95 防尘口罩、化学护目镜及防护手套,在通风良好处操作。

急救措施:皮肤接触:脱去污染衣物,用肥皂和大量清水冲洗,如刺激持续就医;眼睛接触:用水小心冲洗数分钟,如戴隐形眼镜且方便取出则取出后继续冲洗,如刺激持续就医;吸入:移至空气新鲜处,保持呼吸舒适,如不适就医;食入:漱口,切勿催吐,立即就医。

泄漏应急处理:收集泄漏物于密闭容器中,避免扬尘,用合适材料清扫后妥善处理,避免进入下水道。

操作处置:在通风橱或良好通风环境下操作,避免产生粉尘;避免与强氧化剂、强碱接触。

储存要求:密封、阴凉干燥处,建议 2–8 °C 保存;避光,保持良好通风;与强氧化剂、强碱分开存放。

运输信息:现有资料显示本品多数运输法规列为非危险货物(NONH for all modes of transport),无统一 UN 编号;具体运输分类以当地法规及承运方要求为准。

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