三正丁基甲氧基锡
Tributyltin methoxide
| CAS号 | 1067-52-3 |
| 分子式 | C13H30OSn |
| 分子量 | 321.09 |
| 产品分类 | 普通化学品 |
| 纯度 | 97% |
| 包装规格 | 5g,25g,25kg,100g,200kg,500g |
产品详情
产品简介
三正丁基甲氧基锡(Tributyltin methoxide,简称TBT甲氧基锡),CAS号为1067-52-3,分子式C13H30OSn,分子量321.09。本品为三有机锡(IV)醇盐类化合物,中心锡原子连接三个正丁基与一个甲氧基配体,这种结构赋予其独特的亲核性、路易斯酸性与酯交换活性,区别于其他有机锡试剂。常温下为无色至淡黄色透明液体,对水分与潮湿空气敏感,遇水会缓慢水解。作为重要的有机合成锡试剂,本品在开环聚合、转酯化及交叉偶联反应中表现优异。本产品纯度97%,提供5g、25g、100g等小规格及25kg、200kg等大包装,主要面向科研机构与特种有机合成领域。
一、产品中英文别名
中文别名:三正丁基甲氧基锡、三丁基甲氧基锡、甲氧基三丁基锡。
英文别名:Tributyltin methoxide、Tri-n-butyltin methoxide、tributyl(methoxy)stannane、Methoxytributylstannane、Stannane, tributylmethoxy-。
二、产品基础信息
| 产品名称 | 三正丁基甲氧基锡 |
| 英文名称 | Tributyltin methoxide |
| CAS号 | 1067-52-3 |
| 分子式 | C13H30OSn |
| 分子量 | 321.09 g/mol |
| 精确质量 | 322.131865 |
| 纯度 | 97% |
| 外观 | 无色至淡黄色液体 |
| 熔点 | 95-97°C(文献值,常温为液体) |
| 沸点 | 97-97.5°C(0.06 mmHg) |
| 密度 | 1.115 g/mL(25°C) |
| 闪点 | 99°C(闭杯) |
| 折射率 | 1.472(20°C) |
| 溶解度 | 几乎不溶于水,溶于乙醇、乙醚、石油醚等有机溶剂 |
| 水解敏感性 | 高(遇水缓慢水解,生成三正丁基氢氧化锡) |
| 拓扑极性表面积 | 9.23 Ų |
| LogP | 4.98 |
| 氢键供体数 | 0 |
| 氢键受体数 | 1 |
| MDL号 | MFCD00009419 |
| EC号 | 213-933-5 |
| 海关编码 | 29319090 |
| InChIKey | KJGLZJQPMKQFIK-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | CCCC[Sn](CCCC)(CCCC)OC |
| 包装规格 | 5g、25g、25kg、100g、200kg、500g |
三、主要用途
三正丁基甲氧基锡凭借甲氧基配体带来的高反应活性(Sn–OMe键较Sn–Cl、Sn–OAc更易断裂),在有机合成与高分子化学中具有独特且不可替代的应用。
- 开环聚合(ROP)催化:作为锡类引发剂,本品可催化L-丙交酯(L-lactide)等环状内酯的开环聚合,机理研究与辛酸亚锡(Sn(Oct)2)类似(Kricheldorf等,Polymer, 1995, 36(6):1253-1259),用于制备可降解聚乳酸类材料。其甲氧基配体使聚合引发更迅速。
- 酯交换与转金属化:Sn–OMe键的反应活性使其可高效进行转酯化与转金属化反应,是构建含锡中间体与官能化有机锡化合物的关键试剂(Davies, Organotin Chemistry, 2nd ed., Wiley-VCH, 2004)。
- 交叉偶联反应:文献报道本品可与末端炔烃在ZnBr2催化下直接合成炔基锡烷(Kiyokawa等,Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50(44):10393-10396),也可与芳香磺酸酯、卤代烷烃等底物发生交叉偶联生成相应的烷氧基化合物,在有机合成中用于碳-锡键的构建。
- 异氰酸酯三聚与加成:作为有机锡醇盐,本品可催化异氰酸酯的三聚反应(生成异氰脲酸酯),并实现锡醇盐对异氰酸酯的加成,在聚氨酯及相关材料的合成中发挥作用;因甲氧基配体对反应活性与选择性的关键影响,通常不可用氯化锡、氧化锡或其他烷氧基锡简单替代。
四、运输储存与操作安全要求
储存条件:储存于密封、阴凉、干燥、通风良好的库房,远离火种、热源与潮湿空气。本品对水分与湿气高度敏感,取用后须立即盖紧,建议充入氮气或氩气等惰性气体保护,于2-8°C条件下冷藏保存。避免与强酸、强碱、氧化物及水分接触,防止水解与分解。
安全分类:依据GHS分类,本品信号词为"危险(Danger)",象形图GHS06(健康危害)、GHS08(健康危害)、GHS09(环境危害)。危险说明:H301 吞咽会中毒(急性经口毒性类别3);H312 皮肤接触有害(急性经皮毒性类别4);H315 造成皮肤刺激;H319 造成严重眼刺激;H360 可对生育能力或胎儿造成伤害(生殖毒性1B);H372 长期或反复接触会对器官造成损害(特异性靶器官毒性-反复接触类别1);H410 对水生生物毒性极大并具有长期持续影响(水生急性/慢性毒性类别1)。防范说明:P202 在阅读并明了所有安全防范措施之前切勿搬动;P273 避免释放到环境中;P280 戴防护眼罩/防护面具、防护手套、穿防护服;P301+P310 如误吞咽:立即呼叫解毒中心或就医;P302+P352+P312 如皮肤沾染:用水充分清洗,如觉不适呼叫解毒中心或就医;P305+P351+P338 眼睛接触:用水小心冲洗数分钟,如戴隐形眼镜并可方便取出则取出,继续冲洗。
操作注意事项:操作人员须佩戴防护手套、化学安全护目镜与防毒面具(建议ABEK型滤毒罐),在通风橱或良好通风环境下操作,严防皮肤直接接触与吸入。本品经口与经皮均有毒,对皮肤、眼睛有刺激性,对水生生物极高毒。欧洲危险码T(有毒)、N(环境危害),R21皮肤接触有害、R25吞食有毒、R36/38刺激眼和皮肤、R48/23/25、R50/53对水生生物极高毒。工作场所禁止进食、饮水、吸烟。
急救措施:皮肤接触——立即脱去污染衣物,用大量肥皂水和清水冲洗,就医。眼睛接触——提起眼睑,用流动清水或生理盐水冲洗至少15分钟,立即就医。吸入——迅速转移至空气新鲜处,保持呼吸通畅,如呼吸困难给予输氧,立即就医。食入——立即就医,禁止催吐(有机锡中毒须专业处置)。
运输信息:本品为毒性有机锡化合物,危险货物第6.1类(毒性物质),联合国编号UN 2788(有机锡化合物,未另作规定的),包装类别III,WGK(水体危害等级)3,海关编码29319090,危险等级6.1(b),存储类别6.1C。平台基础分类标注为普通化学品,实际运输须按上述真实UN编号、危险货物类别与包装组别执行,与食品、活体生物及强氧化剂严格隔离,防止进入水体环境。
