丙酮基膦酸二乙酯

产品简介

丙酮基膦酸二乙酯（Diethyl (2-oxopropyl)phosphonate），又称乙酰基甲基膦酸二乙酯（diethyl acetonylphosphonate），CAS号为1067-71-6，分子式C7H15O4P，分子量194.17。本品含有活性亚甲基与膦酸二乙酯（–PO(OEt)2）结构，是一种经典的Horner-Wadsworth-Emmons（HWE）膦酸酯试剂，同时兼具酮与膦酸酯的双重反应活性。常温下为无色至黄色透明液体，对水分稳定但应避免与氧化剂接触。本产品纯度95%，提供1g、5g、25g、500g及25kg等多种规格，广泛用作有机合成中构建碳-碳双键与含磷中间体的关键砌块。

一、产品中英文别名

中文别名：丙酮基膦酸二乙酯、乙酰基甲基膦酸二乙酯。

英文别名：Diethyl (2-oxopropyl)phosphonate、diethyl acetonylphosphonate、acetonylphosphonic acid diethyl ester、2-oxopropyl phosphonic acid diethyl ester、1-diethoxyphosphorylpropan-2-one。

二、产品基础信息

三、主要用途

丙酮基膦酸二乙酯作为活性亚甲基膦酸酯，在有机合成与含磷化合物构建中具有明确的应用方向。

• Horner-Wadsworth-Emmons（HWE）烯烃化试剂：本品是最常用的HWE膦酸酯试剂之一，与醛或酮在碱作用下发生烯烃化反应，将羰基转化为α,β-不饱和酮。该反应对醛底物收率高，产物通常具有较高的立体选择性、以反式（E）构型为主；亲电性越弱、空间位阻越大，反应收率相应降低。HWE反应甚至可在质子性溶剂中进行，适用范围广。
• β-羰基膦酸酯的制备：在强碱（如氢化钠NaH、二异丙基氨基锂LDA）作用下，本品可在两个位点分别形成碳负离子，作为一价或二价阴离子与亲电试剂反应，生成α-取代或γ-取代的β-羰基膦酸酯，乃至二酮类化合物，是构建含磷1,3-二羰基结构的重要方法。
• 农药与医药中间体：作为有机磷砌块，本品可用于合成杀虫剂等农用化学品，以及多种药物分子的骨架构建，在含磷农药与磷酸酯类药物研发中作为关键中间体。
• 通用有机合成原料：凭借酮羰基与膦酸酯双官能团，本品参与C-C键形成、缩合与官能团转化等多种反应，是有机合成实验室与工艺开发中常用的多功能试剂（Fieser手册收录，编号13,255）。

四、运输储存与操作安全要求

储存条件：储存于密封容器，置于阴凉、干燥、通风良好的库房，远离火种、热源与潮湿空气。本品在常温常压下稳定，但应避免与氧化物接触，取用后及时盖紧。建议与强酸、强碱及氧化剂隔离存放。

安全分类：依据GHS分类（参照GB/T 17519 SDS），本品信号词为"危险（Danger）"。危险说明：H302 吞咽有害（急性经口毒性类别4）；H315 造成皮肤刺激（皮肤刺激类别2）；H318 造成严重眼损伤（严重眼损伤/眼刺激类别1）；H332 吸入有害（急性吸入毒性类别4）；H411 对水生生物有毒并具有长期持续影响（对水生环境长期危害类别2）。防范说明：P261 避免吸入气体、烟雾、蒸气、喷雾；P264 作业后彻底清洗脸部及手部；P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟；P271 只能在室外或通风良好之处使用；P273 避免释放到环境中；P280 戴防护手套、穿防护服、戴防护眼罩、戴防护面具；P301+P310 如误吞咽：立即呼叫解毒中心或就医；P310 立即呼叫解毒中心或医生；P312 如感觉不适，呼叫解毒中心或医生；P321 具体治疗（见本标签）；P330 漱口；P391 收集溢出物。

操作注意事项：操作人员应佩戴防护手套、化学安全护目镜与防毒口罩，在通风良好的环境下操作，避免皮肤直接接触、吸入蒸气与粉尘。本品对皮肤、眼睛与呼吸道有刺激性，受热分解会放出含磷有毒烟气。工作场所禁止进食、饮水、吸烟。

急救措施：皮肤接触——立即脱去污染衣物，用大量流动清水冲洗至少15分钟。眼睛接触——提起眼睑，用流动清水或生理盐水彻底冲洗至少15分钟，就医。吸入——迅速脱离现场至空气新鲜处，保持呼吸道通畅，如呼吸困难给予输氧，如呼吸停止立即进行人工呼吸并就医。食入——用水漱口，给饮牛奶或蛋清，立即就医。

运输信息：本品闪点高于110°C，不属于易燃液体危险货物，各数据源未给出UN危险货物编号（危险运输编码为"暂无"），可按普通化学品常规运输，包装组别无特殊要求，WGK（水体危害等级）3。平台基础分类标注为普通化学品，与实际运输属性一致，运输途中仍须防曝晒、防高温，并防止进入水体环境。