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5-氨基-2-三氟甲基吡啶

5-氨基-2-三氟甲基吡啶

5-氨基-2-三氟甲基吡啶

5-AMINO-2-(TRIFLUOROMETHYL)PYRIDINE

中文别名6-三氟甲基-3-氨基吡啶、3-氨基-6-三氟甲基吡啶
CAS号106877-33-2
分子式C6H5F3N2
分子量162.11
产品分类普通化学品
纯度98%
包装规格1g,5g,500g,25kg

产品详情

产品简介

5-氨基-2-三氟甲基吡啶(英文名:5-Amino-2-(trifluoromethyl)pyridine,英文别名 6-(trifluoromethyl)pyridin-3-amine)是一种含氟吡啶类精细化工中间体,CAS 号为 106877-33-2,分子式 C₆H₅F₃N₂,分子量 162.11。本品为白色至类白色或淡棕色粉末至结晶固体,熔点约 39–43 °C,常压沸点约 226 °C(亦见 92–94 °C/0.01 mmHg 高真空数据),微溶于水,可溶于甲醇等有机溶剂。分子中吡啶氮、氨基与三氟甲基的空间排布不同于其异构体,使其在氮杂吲哚等稠杂环构建中具有独特的反应选择性。三氟甲基的强吸电子特性可调控下游分子的酸碱性、脂溶性与代谢稳定性,使其成为含氟药物分子设计与农化合成中的重要结构单元。

一、产品中英文别名

项目名称
中文名称5-氨基-2-三氟甲基吡啶
中文别名6-三氟甲基-3-氨基吡啶;3-氨基-6-三氟甲基吡啶;2-三氟甲基-5-氨基吡啶
英文名称5-Amino-2-(trifluoromethyl)pyridine
英文别名6-(Trifluoromethyl)pyridin-3-amine;5-Amino-2-trifluoromethylpyridine
CAS 号106877-33-2
MDL 号MFCD01862656
Reaxys 登记号7127777
InChIKeyIBOZOWZSXZNIHI-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1=NC(C(F)(F)F)=CC=C1N

二、产品基础信息

参数数值 / 描述
分子式C₆H₅F₃N₂
分子量162.11(精确质量 162.04)
外观白色至淡棕色粉末或结晶
纯度常见规格 96%–98%
熔点39–43 °C(文献值,TCI 42–46 °C)
沸点约 226.4±40.0 °C(760 mmHg);92–94 °C/0.01 mmHg
密度约 1.368±0.06 g/cm³(预测值)
闪点> 110 °C(> 230 °F,闭杯)
PSA(极性表面积)38.91 Ų
LogP(辛醇水分配)约 1.39–2.26
pKa(酸度系数)1.49±0.22(预测值)
蒸气压约 0.08 mmHg(25 °C)
折射率约 1.479
溶解性微溶于水,溶于甲醇等有机溶剂
储存类别6.1A(可燃急性毒性一类二类/高毒危险品)
WGK 水危害等级WGK 3(对水体危害严重)
海关编码 HS2933399090(含非稠合吡啶环化合物)

三、主要用途

1. 氮杂吲哚类杂环构建砌块。本品氨基与吡啶环的取代位置使其能够通过简便的一锅法反应合成氮杂吲哚(azaindole)骨架,该骨架广泛存在于多种激酶抑制剂与抗病毒、抗肿瘤候选药物的核心结构中,是新药分子快速构建与结构多样化的关键起始原料。

2. 含氟医药中间体。作为大宗药用中间体与含氟结构单元使用,三氟甲基的引入可增强分子的膜通透性、代谢稳定性和靶点亲和力,适用于口服小分子创新药的工艺开发与放大生产。

3. 氟化砌块与杂环合成原料。归属于氟化试剂、氟化结构单元及杂环(吡啶类)合成砌块范畴,可用于过渡金属催化偶联、环化及官能团转化等有机合成路线,服务于科研与工业化制备。

4. 农用化学品与功能材料。其含氟吡啶骨架亦可用于高活性含氟农药(杀菌剂、除草剂)的分子设计,以及含氟功能材料的合成研究,下游可衍生出卤代、酰化、环合等多种深加工产品。

四、运输储存与操作安全要求

本品属于 6.1 类有毒物质,按真实危险性其联合国运输编号为 UN 2811,危险类别 6.1,包装组 PG III。运输须使用符合危化品规范的专用车辆与包装,不可按普通化学品物流承运,装卸过程应轻拿轻放并防止包装破损泄漏。

依据 GHS 分类,本品信号词为"危险(Danger)",象形图为 GHS06,危害声明 H300(吞食致命)、H315(造成皮肤刺激)、H317(可能导致皮肤过敏反应)、H319(造成严重眼刺激);防范要求 P261、P264、P280、P301+P310、P305+P351+P338。操作须在通风橱内进行,佩戴防毒面罩、耐溶剂丁腈手套与护目镜,避免吸入粉尘、误食及皮肤接触。

储存应密封、阴凉、干燥、避光,建议在 15 °C 以下或室温阴凉暗处存放,确保工作场所通风良好,远离强氧化剂与火源。泄漏时用洁净工具收集至密闭容器,按危险废物规范处置,禁止倒入下水道;废弃时须交由具备资质的专业焚烧或处理单位处置。

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