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4-氨基-3-溴苯甲酸甲酯

4-氨基-3-溴苯甲酸甲酯

4-氨基-3-溴苯甲酸甲酯

METHYL 4-AMINO-3-BROMOBENZOATE

CAS号106896-49-5
分子式C8H8BrNO2
分子量230.1
产品分类普通化学品
纯度95%
包装规格1g,5g,25g,25kg,100g,200kg,500g

产品详情

产品简介

4-氨基-3-溴苯甲酸甲酯(英文名:Methyl 4-amino-3-bromobenzoate,英文别名 Methyl 3-bromo-4-aminobenzoate、2-Bromo-4-(methoxycarbonyl)aniline)是一种含溴、含氨基的芳香族甲酯类有机中间体,CAS 号为 106896-49-5,分子式 C₈H₈BrNO₂,分子量 230.06。本品通常为棕色至浅黄色结晶性粉末,熔点 105–109 °C,常压沸点约 334 °C,微溶于水,易溶于常见有机溶剂。苯环上同时带有氨基、溴原子与甲酯基三个活性官能团,使其在过渡金属催化偶联(如 Suzuki、Buchwald-Hartwig)与重氮化、酰化等反应中表现出良好的区域选择性与反应活性,是药物分子与功能材料构建的重要结构单元。本品可由 4-氨基苯甲酸甲酯经 N-溴代琥珀酰亚胺(NBS)在氯仿中低温溴化制得,反应选择性高、工艺成熟,能够满足规模化供应的质量要求,并可根据客户需求提供不同纯度与包装规格。

一、产品中英文别名

项目名称
中文名称4-氨基-3-溴苯甲酸甲酯
中文别名3-溴-4-氨基苯甲酸甲酯;2-溴-4-(甲氧羰基)苯胺
英文名称Methyl 4-amino-3-bromobenzoate
英文别名Methyl 3-bromo-4-aminobenzoate;4-Amino-3-bromobenzoic acid methyl ester
CAS 号106896-49-5
MDL 号MFCD01861385
Reaxys 登记号4905039
InChIKeyAIUWAOALZYWQBX-UHFFFAOYSA-N
SMILESCOC(=O)c1ccc(N)c(Br)c1

二、产品基础信息

参数数值 / 描述
分子式C₈H₈BrNO₂
分子量230.06(精确质量 228.97)
外观棕色至浅黄色结晶性粉末
纯度常见规格 97%–99%
熔点105–109 °C
沸点约 334.2±22.0 °C(760 mmHg)
密度约 1.6±0.1 g/cm³
闪点约 155.9±22.3 °C
PSA(极性表面积)52.32 Ų
LogP(辛醇水分配)约 2.58
折射率约 1.601
蒸气压约 0.0±0.7 mmHg(25 °C)
溶解性微溶于水,溶于醇、醚、乙酸乙酯等有机溶剂
储存类别6.1C(可燃急性毒性三类/致慢性毒性化合物)
WGK 水危害等级WGK 3(对水体危害严重)
海关编码 HS2922499990(其他氨基酸酯)

三、主要用途

1. 医药与精细化工中间体。本品为羧酸衍生物类常用医药与化学中间体,氨基与溴原子的邻位取代格局便于通过选择性官能团转化引入多样化侧链,广泛用于抗炎、抗菌及中枢神经系统等药物活性分子的合成路线。

2. 过渡金属催化偶联砌块。芳环上的溴原子可作为 Suzuki、Buchwald-Hartwig 等偶联反应的活性位点,与硼酸、胺类发生碳-碳或碳-氮键构建,用于复杂芳香骨架的模块化组装。

3. 染料与功能材料前体。其多官能团结构在先进材料、染料及光电功能分子的开发中作为关键中间体使用,亦可用于含溴杂环与聚酰胺类材料的分子设计,下游可衍生出偶氮染料、荧光探针及高分子改性单体等系列产品。

4. 科研试剂。在有机合成实验室中作为苯甲酸酯类通用砌块,用于杂环化合物、多肽模拟物及小分子库构建等科研工作,亦常作为医药工艺开发中的参考标准品与路线验证物料。

四、运输储存与操作安全要求

本品属于 6.1 类有毒物质,按真实危险性其联合国运输编号为 UN 2811,危险类别 6.1,包装组 PG III。运输须使用符合危化品规范的专用车辆与包装,不可按普通化学品物流承运,装卸过程应轻拿轻放并防止包装破损泄漏。

依据 GHS 分类,本品信号词为"危险(Danger)",象形图为 GHS06,危害声明 H301(吞咽会中毒)、H319(造成严重眼刺激);防范要求 P264、P270、P280、P301+P310、P305+P351+P338、P321、P330、P337+P313、P405、P501。操作应佩戴 N95 防尘口罩、护目镜、面罩与耐化学手套,避免粉尘吸入及与皮肤、眼睛接触,作业后彻底清洗。

储存于阴凉、干燥、通风良好并加锁的库房,远离热源、火源及食品。建议充惰性气体(氮气或氩气)并于 2–8 °C 或阴凉暗处存放以减缓氧化。泄漏时用洁净工具收集至密闭容器,按危险废物规范处置,禁止倒入下水道;废弃须交由具备资质的专业单位处理。

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