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N-苄氧羰基-L-天冬氨酸

N-苄氧羰基-L-天冬氨酸

N-苄氧羰基-L-天冬氨酸

N-Carbobenzyloxy-L-aspartic acid

中文别名N-苄氧羰基-L-天冬氨酸、N-Cbz-L-天冬氨酸、Z-L-天冬氨酸、Z-Asp-OH、Cbz-L-Aspartic acid
CAS号1152-61-0
分子式C12H13NO6
分子量267.2347
产品分类普通化学品
纯度99%
包装规格5g,25g,25kg,100g,200kg,500g

产品详情

产品概述

N-苄氧羰基-L-天冬氨酸(N-Carbobenzyloxy-L-aspartic acid,简称 Z-L-天冬氨酸或 Z-Asp-OH)是一种受保护的 L-型氨基酸衍生物,分子式C12H13NO6。其氨基端带有苄氧羰基(Z/Cbz)保护基,可在多肽合成中防止氨基在链延伸阶段发生副反应,并能在温和氢解条件下脱除,是肽化学领域不可或缺的手性砌块。

理化性质

中文名称N-苄氧羰基-L-天冬氨酸
英文名称N-Carbobenzyloxy-L-aspartic acid
常用缩写Z-Asp-OH / Cbz-L-Asp
CAS登录号1152-61-0
分子式C12H13NO6
分子量267.23
外观性状白色至类白色结晶性粉末
熔点117-119 ℃
沸点(估算)410.42 ℃
密度(估算)1.3276 g/cm³
闪点239.7±28.7 ℃
比旋光度[α]23/D +8.6°(c=7,乙酸)
pKa(预测)3.75±0.23
甲醇溶解性近透明溶解
DMSO溶解度约 100 mg/mL
储存条件2-8 ℃

该氨基酸衍生物为手性固体,对光与潮气较为敏感,长期保存应低温密封避光,从而维持光学纯度与反应活性。

质量规格

本品常规供应纯度为99%,可按用途提供不同光学纯度级别。包装规格涵盖 5g、25g、100g、500g 等实验包装,与 25kg 工业级包装,适配多肽合成与小分子定制生产。

主要用途

N-苄氧羰基-L-天冬氨酸是固相与液相多肽合成的关键保护氨基酸,可在链延伸中精确引入天冬氨酸残基并抑制天冬酰亚胺等副反应。它亦用于酶底物类似物设计、组合化学库构建及蛋白质工程中的位点特异性修饰,是生物医药与多肽药物研发的重要中间体。凭借 Z 保护基在氢解条件下温和脱除的特性,该单体能够与 Fmoc 等正交保护策略兼容,支撑复杂多肽的逐步组装。在药物肽与诊断试剂开发中,它有助于提升偶联效率与产物均一性,缩短合成周期并降低纯化难度。

储存运输与防范事项

根据 GHS 分类,该物质信号词为"危险",危险信息包括H315(皮肤刺激)、H318(造成严重眼损伤)、H335(呼吸道刺激)。其属于一般可燃固体,德国水危害等级 WGK 3,未列入危险货物联合国编号,按普通化学品管理。

建议密封存放于 2-8 ℃ 阴凉干燥处,远离火源与强氧化剂。操作人员应佩戴防护眼镜、手套与防尘口罩,避免粉尘接触眼睛或吸入。称量与投料宜在通风橱内进行,废渣按有机固废规范处置。

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相关关键词: N-苄氧羰基-L-天冬氨酸, N-Cbz-L-天冬氨酸, Z-L-天冬氨酸, Z-Asp-OH, Cbz-L-Aspartic acid

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