FMOC-S-三苯甲基-L-半胱氨酸五氟苯酯
Fmoc-Cys(Trt)-OPfp
| 中文别名 | FMOC-S-三苯甲基-L-半胱氨酸五氟苯酯、Nα-芴甲氧羰基-S-三苯甲基-L-半胱氨酸五氟苯酯、Fmoc-Cys(Trt)-OPfp、N-α-Fmoc-S-trityl-L-cysteine pentafluorophenyl ester |
| CAS号 | 115520-21-3 |
| 分子式 | C43H30F5NO4S |
| 分子量 | 751.76 |
| 产品分类 | 普通化学品 |
| 纯度 | 98% |
| 包装规格 | 1g,5g,25g,250mg,500g,25kg |
产品详情
产品概述
FMOC-S-三苯甲基-L-半胱氨酸五氟苯酯(Fmoc-Cys(Trt)-OPfp)是 Fmoc 固相肽合成中的半胱氨酸预活化单体,分子式 C43H30F5NO4S,外观为白色至米色粉末。该化合物在氨基端带有 Fmoc 保护基,巯基经三苯甲基(Trt)保护,羧基采用高活性的五氟苯酯(OPfp)形式存在。多重保护设计使半胱氨酸在肽链延伸中保持稳定,并在偶联时实现高效、低消旋的酰胺键形成。
理化性质
| 中文名称 | FMOC-S-三苯甲基-L-半胱氨酸五氟苯酯 |
| 英文名称 | Fmoc-Cys(Trt)-OPfp |
| CAS登录号 | 115520-21-3 |
| 分子式 | C43H30F5NO4S |
| 分子量 | 751.76 |
| 外观性状 | 白色至米色粉末 |
| 熔点 | 71-73 ℃(预测值) |
| 沸点 | 约 803 ℃(预测值) |
| 相对密度 | 1.359 g/cm³(预测值) |
| 比旋光度 | [α]25/D +14° 至 +17°(氯仿) |
| 溶解度 | 溶于 DMF、氯仿、乙酸乙酯 |
| 纯度 | 98%(HPLC) |
| 保护基 | Fmoc(胺)、Trt(巯基)、OPfp(酯) |
| 稳定性 | 对湿与热敏感 |
| 储存条件 | -20 ℃ 避光干燥 |
| 海关编码 | 29349990 |
该单体在 N,N-二甲基甲酰胺中易溶,在氯仿与乙酸乙酯中也可溶,白色至米色粉末外观便于称量与观察。其预活化五氟苯酯具备较高偶联活性,配合 Fmoc 标准流程可稳定引入半胱氨酸残基并保持光学纯度。
质量规格
| 常规纯度 | 98%(HPLC) |
| 外观要求 | 白色至米色粉末 |
| 鉴别 | 符合 IR / NMR / HPLC |
| 有关物质 | 符合肽合成试剂标准 |
| 残留溶剂 | 符合相关指导原则 |
| 旋光限度 | [α]25/D +14° 至 +17° |
| 包装规格 | 250 mg / 1 g / 5 g / 25 g / 500 g / 25 kg |
| 储存条件 | -20 ℃,干燥避光 |
| 运输要求 | 防潮,避免高温 |
本品作为科研用肽合成试剂,常规纯度 98%(HPLC),旋光度与鉴别符合标准,提供毫克至千克级包装,均要求干燥密封与避光低温储存。
主要用途
本品是 Fmoc 固相肽合成(SPPS)引入半胱氨酸残基的关键试剂。预形成的五氟苯酯显著提升偶联速率与产率,并降低消旋风险;Trt 保护基在酸性脱保护条件下稳定,保障肽链完整直至终步。该单体用于含半胱氨酸多肽、二硫键支架肽及环肽的组装,亦支撑点击化学中的生物正交标记、蛋白交联与药物偶联研究。在抗肿瘤肽与多肽药物开发中,它作为构建二硫键稳定结构的前体,助力治疗性肽的设计与制备。
储存运输与防范事项
按 GHS 分类,信号词为"警告",危险信息含 H315(皮肤刺激)。德国水危害等级 WGK 3,储存类别 11(可燃固体)。本平台当前归类为普通化学品,实际储运仍须防潮、远离火源。建议密封存放于 -20 ℃ 干燥避光处,置于干燥器中保存,开瓶前平衡至室温从而减轻冷凝吸湿。操作人员应佩戴防护手套与护目镜,在干燥环境下操作。运输要求防潮避光,泄漏粉末按一般有机固废收集处置。
