Fmoc-环亮氨酸

产品概述

本品是 Fmoc 保护的环戊氨酸衍生物，英文名称 Fmoc-cycloleucine，系统命名 1-(Fmoc-amino)cyclopentanecarboxylic acid，CAS 号 117322-30-2，MDL 编号 MFCD01074696，PubChem CID 978345，Reaxys 登记号 5995036。分子在 α-碳上连接刚性环戊烷环，氨基经芴甲氧羰基（Fmoc）保护，常温为白色至类白色结晶性粉末。作为非天然氨基酸砌块，平台归为普通化学品管理，是多肽与拟肽合成研究中常用的保护氨基酸单体。

理化性质

分子式为 C21H21NO4，分子量 351.40，精确质量 351.147064，InChIKey IECZEINPZOFWNU-UHFFFAOYSA-N，SMILES 写作 O=C(NC1(C(=O)O)CCCC1)OCC1c2ccccc2-c2ccccc21。本品为白色至类白色结晶性粉末，熔点约 187 ℃（伴随分解），沸点约 579.4 ℃（760 mmHg），密度约 1.30 g/cm³，闪点约 304.2 ℃，LogP 约 4.17，拓扑极性表面积约 75.63，折射率约 1.647，蒸气压约 0.0 mmHg（25 ℃），pKa 约 4.08（预测值）。分子在二甲基甲酰胺、二甲基亚砜中溶解良好，微溶于水，游离羧基与保护氨基可分别参与成盐、缩合与偶联反应，环戊烷骨架带来构象约束。

质量规格

本品纯度不低于 98%，配备 1 g、5 g、25 g、100 g 多档包装，棕色瓶密封、避光充氮，随货附检测数据与结构确证报告。产品经液相色谱、质谱与核磁共振确认结构与纯度，批间一致性良好，适合多肽合成与药物化学研究长期备货。受保护氨基酸对光与湿气较敏感，开封后尽快使用，剩余样品密封冷藏，防范吸潮与光照造成分解。

运输信息

依据主流安全数据表，本品多数文献（chemsrc 美版）列为非危险物质；部分供应商（西亚试剂）列刺激性分类 R36/38，安全术语 S22（勿吸入粉尘）、S24/25（避免接触皮肤与眼睛），未标明信号词。危险品运输编码 NONH（各方式非危货），水危害等级参照非水生危害类，海关编码 2924299090（其他氨基酸酯及其盐），增值税率 17.0%，出口退税率 13.0%。本平台分类为普通化学品，搬运环节仍按刺激性固体防护。运输途中保持包装完整、防潮防晒，不与强氧化剂、强酸、强碱混装，装卸轻拿轻放，避免包装破损与粉尘扬散。

用途与存储

建议密封、干燥、避光保存，置于 2-8 ℃ 冷藏环境，惰性气体保护下存放，远离强氧化剂、强酸与强碱，防范吸潮分解与光照变质。本品主要用于固相多肽合成（SPPS），充当 Fmoc 保护的环戊氨酸砌块，在氨基酸偶联与选择性脱保护步骤中引入非天然构象约束，优化肽链折叠与抗酶解稳定性；也用于拟肽分子设计、药物化学先导物构建及材料科学分子自组装研究，其刚性环戊烷骨架有助于形成特定二级结构并提升受体选择性。操作时佩戴 N95 防尘口罩、护目镜与耐化学手套，在通风良好环境称量，实验废弃物交由有资质单位统一收集处置。