3-(叔丁氧羰基-氨基甲基)苯甲酸

产品概述

3-(叔丁氧羰基-氨基甲基)苯甲酸（英文名称 3-(Boc-Aminomethyl)Benzoic Acid，CAS 号 117445-22-4）是一种含有羧基与受保护氨基的芳香族有机合成砌块，隶属 Boc 保护型苄胺衍生物。其化学式 C13H17NO4，分子量 251.28，MDL 号 MFCD00273426，EINECS 号 820-537-1。分子由间位取代苯甲酸骨架与 N-Boc 保护的氨甲基侧链构成，可在有机合成与药物研发中作为氨基受保护的中间体，广泛应用于多肽模拟物及杂环化合物构建。该结构兼顾羧基的共价偶联能力与受保护氨基的定向反应选择性，是多步合成中调控反应次序的关键单元。

理化性质

本品为白色至类白色结晶性粉末或薄片，无明显气味。熔点约 123 至 127°C，沸点约 434.6°C，闪点约 216.6°C，密度约 1.2 g/cm³，折射率约 1.537。LogP 约 2.57，pKa 约 4.21，拓扑极性表面积约 75.6 Ų，氢键供体 2、受体 4。不溶于水，易溶于乙酸、甲醇、乙醇、乙酸乙酯及二氯甲烷等有机溶剂，在碱性水相中羧基可成盐。其 N-Boc 保护基对强酸与高温较为敏感，遇三氟乙酸或稀盐酸可脱除，遇钯碳氢化亦能脱保护，反应后释放出游离氨甲基用于后续偶联。

质量规格

本品常规供应纯度 95% 与 97%（HPLC） 规格，按科研试剂与医药中间体供应（常见品牌 ≥97%）。包装多为铝箔袋或棕色玻璃瓶密封，常规有 1 g、5 g 及批量规格，可给出 COA 与检测图谱。作为受保护氨基酸类砌块，其含量、有关物质与残留溶剂依供应商质检报告控制，建议依据 COA 标示条件储存与使用，满足药物发现与有机合成的合规采购需求。

运输信息

本品按化学品与科研试剂规范储运，GHS 分类含皮肤刺激与严重眼刺激警示（H315、H319，信号词 Warning），危险码 Xi，须佩戴防护手套、护目镜与防尘口罩，避免粉尘吸入及接触皮肤眼睛。平台当前标记为非危险货物（RIDADR 标明 NONH，各运输方式均非危险），实际接触仍须遵循上述防护要求，HS 编码 29242990，WGK 3。建议在通风良好处操作，操作后彻底清洗接触部位。

用途与存储

本品主要用作有机合成与药物研发砌块，用于构建 BACE-1（β-淀粉样前体蛋白裂解酶）抑制剂 aminodihydroquinazolines，亦用于制备选择性生长抑素受体 2 亚型（sst2）激动剂 spiro[1H-茚-1,4'-哌啶] 衍生物等。亦可作为连接臂修饰片段，参与抗体药物偶联物链接子或荧光探针的构建，在化学生物学研究中作功能化中间体。储存于阴凉干燥、避光通风处，密封防潮，远离火源与氧化剂。长期建议 2 至 8°C 冷藏，启封后尽快使用，确保 Boc 保护基稳定。