3,5-二溴苯硼酸

产品概述

3,5-二溴苯硼酸（英文名称 3,5-Dibromophenylboronic acid，CAS 号 117695-55-3）是一种间位双溴取代的芳基硼酸，分子式 C6H5BBr2O2，分子量 279.7，EINECS 号 681-178-2，MDL 号 MFCD01075725。该品常温下为白色至浅黄或浅橙色粉末至晶体，分子同时带有硼酸基与两个溴原子，兼具亲电与亲核偶联位点，是构建复杂芳香体系的重要有机合成砌块。

理化性质

本品熔点高于 300 ℃（文献值），沸点约 382.8 ℃（760 mmHg，预测值），密度约 2.09 g/cm³，折射率约 1.652，闪点约 185.3 ℃，25 ℃ 时蒸气压极低。其酸度系数 pKa 约 6.58（预测值），油水分配系数 LogP 约 3.09，拓扑极性表面积约 40.5。该化合物难溶于水，可溶于常用有机溶剂，呈弱酸性。硼酸基易发生分子间脱水生成环状酸酐（硼氧烷），故商品中常含不同量酸酐，属该类试剂固有特性。

质量规格

本品常规供应纯度 97%，市售常见规格不低于 95%。外观为白色至浅黄或浅橙色粉末至晶体，纯度与有关物质经液相色谱、核磁共振等手段检验，并随货给出分析检验单，载明纯度与有关物质等实测结果。产品可能含不同比例的环状酸酐，该酸酐在偶联反应中同样有效，不影响使用。高纯度有助于提升偶联收率并减少副反应。

运输信息

该物质 GHS 信号词为警示，涉及皮肤刺激（类别 2）、严重眼刺激（类别 2A）与特异性靶器官毒性一次接触（类别 3，呼吸道刺激）。各类运输方式均按 NONH（非危险货物） 办理，德国水危害等级 WGK 3。操作时须佩戴防护手套、护目镜与防尘口罩，在通风良好处进行，避免粉尘吸入及接触皮肤眼睛。平台当前标记为非危险货物，实际接触仍须遵循上述防护要求。运输与保存须密封、避光、防潮。

用途与存储

本品作为Suzuki-Miyaura 偶联砌块，用于与芳基卤代物发生钯催化交叉偶联构建碳碳键，广泛用于含多卤代芳环的药物分子、有机光电材料与功能配体合成。其双溴与硼酸基并存，可作为 AB2 型单体制备超支化聚苯，用于有机发光二极管、化学传感与药物递送；亦用于亚苯基硼氧烷网络构建、芳基硼酸均偶联、氟硼吡咯杂化体合成及氮杂环卡宾铱配合物研究。建议密封、避光保存于干燥处，室温或 2 至 8 ℃ 冷藏均可，远离强氧化剂。