咪唑并〔1,2-a]吡嗪-8 - 胺

产品概述

咪唑并[1,2-a]吡嗪-8-胺（英文名称 Imidazo[1,2-a]pyrazin-8-amine，CAS 号 117718-88-4）是一种含四个氮原子的稠合双环杂芳胺，分子式 C6H6N4，分子量 134.14，MDL 号 MFCD09835034，海关编码 2933990090。分子由咪唑环与吡嗪环稠合而成，8 位连接伯胺基，整体结构平面性好，富含氮原子，氢键能力突出，是药物化学中公认的特权骨架，广泛用作激酶抑制剂等候选药物分子的核心模板。

理化性质

本品常温下为浅黄色至黄色固体。密度约 1.50 g/cm³（预测值），折射率约 1.774（预测值），酸度系数 pKa 约 5.51（预测值）。计算油水分配系数 LogP 约 0.89，拓扑极性表面积约 56.2 平方埃，氢键供体 1 个，氢键受体 4 个，分子内无可旋转键，构象刚性较强。该化合物呈弱碱性，伯胺与环上氮原子均能接受质子；其水溶性有限，实际使用中常先溶于二甲基亚砜或二甲基甲酰胺等极性溶剂，再稀释至所需浓度。

质量规格

本品常规供应纯度 95%，主流供应商规格不低于 95%。外观为浅黄色至黄色固体，纯度经高效液相色谱测定，结构经核磁共振氢谱、碳谱与质谱确证，并随货提供分析检验单，载明纯度与有关物质实测结果。作为医药合成中间体，其质量直接影响下游偶联与环化反应的收率，高纯度批次有助于降低杂质对活性筛选结果的干扰，保障构效关系研究的数据可靠性。

运输信息

该物质目前未列入欧盟 CLP 法规危险物质清单，多源数据未给出 GHS 危害分类，通常按 NONH（非危险货物） 办理各类运输。含氮杂环芳胺类物质操作时仍须佩戴防护手套与护目镜，在通风良好处称量，避免粉尘吸入及与皮肤、眼睛接触。平台当前标记为非危险货物，实际接触仍须遵循上述防护要求。运输可按普通货物发运，保存时密封、避光、防潮，存放于阴凉处。

用途与存储

本品作为激酶抑制剂设计的特权骨架，8 位伯胺在靶点铰链区形成关键氢键，已用于 Brk/PTK6 抑制剂、布鲁顿酪氨酸激酶抑制剂与腺苷 A2A/A3 受体拮抗剂的先导优化，亦用于合成抗感染与抗肿瘤活性分子，支撑命中到先导、构效关系探索与靶点验证研究。8 位氨基可与酰氯、磺酰氯、异氰酸酯等试剂发生酰化反应，或经重氮化途径引入其他官能团，环上其余位置还可进一步卤化或交叉偶联，衍生化位点丰富。建议密封保存于 2 至 8 ℃ 冷藏环境，或在阴凉干燥处室温存放，避光防潮；本品仅供实验室科学研究使用。