(R)-3-氨基-Y-丁内酯盐酸盐

产品概述

(R)-3-氨基-γ-丁内酯盐酸盐（英文名称 (R)-3-Amino-γ-butyrolactone hydrochloride，亦写作 (R)-4-Aminodihydrofuran-2(3H)-one hydrochloride，CAS 号 117752-88-2）是一种含单一手性中心的β-氨基-γ-丁内酯盐酸盐，分子式 C4H7NO2·HCl（亦写作 C4H8ClNO2），分子量 137.56，MDL 号 MFCD12545886，海关编码 2932209090。分子由五元内酯环与环上氨基构成，氨基处于羰基的 β 位，(R) 绝对构型明确，IUPAC 名为 (4R)-4-氨基氧杂环戊烷-2-酮盐酸盐。该物质与其 (S) 对映体（CAS 117752-82-6）互为镜像关系，在手性合成中提供相反构型的立体化学选择。站内名称中的 Y 丁内酯即 γ 丁内酯，两者指向同一结构。本品常规供应纯度 98%，包装覆盖 1 g、5 g、25 g、500 g 与 25 kg。

理化性质

本品为白色至类白色结晶性固体或粉末，属离子型盐酸盐，易溶于水，溶于甲醇等极性溶剂，在非极性溶剂中溶解有限。沸点约 257.1 ℃（760 mmHg），闪点约 120.1 ℃，25 ℃ 时蒸气压约 0.0148 mmHg。精确质量 137.024，拓扑极性表面积约 52.3，油水分配系数 LogP 约 0.76，含两个氢键供体与三个氢键受体，无可旋转化学键，分子刚性较强。结构中的内酯环具一定环张力，能在亲核试剂作用下选择性开环，生成含手性氨基的羟基丁酸骨架；氨基在成盐状态下稳定，便于称量、转移与存放。对映体过量值由手性色谱或旋光测定给出。

质量规格

本品常规供应纯度 98%（高效液相色谱法或非水滴定法），市场上另有 95%、97% 与 99% 等级。外观为白色至类白色粉末，含量经滴定或液相色谱检验，结构经核磁共振与质谱确证，并随货附分析检验单，载明纯度、干燥失重、有关物质与旋光度实测结果，干燥失重一般不高于 0.5%。常见包装为 250 mg、1 g、5 g、25 g、100 g，大宗需求可按需分装。制备常由相应的 (R)-氨基内酯游离碱与氯化氢成盐后结晶精制取得，也可由取代前体经脱保护关环制取，批次间含量与杂质谱稳定一致。

运输信息

该物质 GHS 图形符号为 GHS07，信号词为警示，危害代码涉及 H302（吞咽有害）、H315（皮肤刺激）、H319（严重眼刺激）与 H335（可引起呼吸道刺激），防范代码为 P264、P270、P280、P301 加 P312、P302 加 P352、P305 加 P351 加 P338、P330、P332 加 P313、P337 加 P313、P362 与 P501。供应商未给联合国危险货物编号，多数按 NONH（非危险货物） 办理运输，常规条件下发运。操作时须佩戴防护手套、护目镜与口罩，保持良好通风，避免粉尘扬起，避免与皮肤和眼睛接触，残余物按当地规范处置，不排入水体与下水道。

用途与存储

本品是常用的手性医药中间体与手性砌块，用于抗病毒与心血管药物合成中的手性中间体制备，在不对称合成中引入手性中心，构建复杂分子骨架；也可作手性催化剂或配体前体，参与新型不对称催化体系的开发。结构上兼具内酯与氨基两个反应位点，经开环、酰化、环化等反应可拓展结构多样性，用于含氮杂环与官能化丁酸类化合物的合成。文献报道其可由取代前体脱保护关环制得（Canadian Journal of Chemistry 相关合成路线报道）。建议在惰性气体（氮气或氩气）保护下，置于室温或 2 至 8 ℃ 环境中密封、干燥、避光保存，取用后及时密闭，防止吸潮。