蒽醌-2-羧酸

产品概述

蒽醌-2-羧酸（英文名称 Anthraquinone-2-carboxylic acid，亦写作 9,10-Dioxo-9,10-dihydroanthracene-2-carboxylic acid，CAS 号 117-78-2）是蒽醌环 2 位引入羧基的醌类衍生物，分子式 C15H8O4，分子量 252.22，EINECS 号 204-207-9，MDL 号 MFCD00001231，海关编码 29183000。分子由蒽环构成骨架，9,10 位为二酮结构，2 位带羧基，整体呈平面刚性共轭体系，具良好的电子离域与电子转移能力；系统名可表述为 9,10-二氧代-9,10-二氢蒽-2-羧酸。该结构也是天然产物研究中从植物里分离得到的蒽醌类成分。本品常规供应纯度 98%，包装覆盖 1 g、5 g、25 g、100 g、500 g、25 kg 与 200 kg。

理化性质

本品为白色至类白色或淡黄色至琥珀色粉末至晶体。熔点 287 至 289 ℃（文献值），沸点约 518 ℃（预测值），密度约 1.47，闪点约 281 ℃。羧基解离常数 pKa 约 3.42（20 ℃），呈弱酸性，可与碱成盐。分子含 19 个重原子，氢键供体 1 个、氢键受体 4 个，可旋转化学键 1 个，拓扑分子极性表面积约 71.4。溶解性方面，在热乙酸中溶解良好（近乎透明），在碱性水溶液中成盐溶解，在多数常规有机溶剂中溶解有限。醌式结构与刚性共轭平面赋予其优良的光电化学活性，常温下稳定，与强氧化剂不相容。

质量规格

本品常规供应纯度 98%（高效液相色谱法或中和滴定法），工业级另有 99% 等级。外观为淡黄色至类白色粉末，含量经液相色谱或滴定检验，结构经核磁共振氢谱、质谱与红外光谱确证，并随货附分析检验单，载明含量、干燥失重、灼烧残渣与有关物质实测结果。常见包装为 1 kg 袋装与 25 kg 纸板桶，小规格有 1 g、5 g、25 g、100 g 与 500 g。制备常由 2-甲基蒽醌经氧化取得，也可由 4'-甲基二苯甲酮-2-羧酸经高锰酸钾氧化后用发烟硫酸闭环制取，批次间含量与杂质谱稳定一致。

运输信息

该物质 GHS 图形符号为 GHS07，信号词为警示，危害代码涉及 H315（皮肤刺激）、H319（严重眼刺激）与 H335（可引起呼吸道刺激），防范代码为 P264、P280、P302 加 P352、P305 加 P351 加 P338、P332 加 P313、P337 加 P313、P362 与 P364。危险品标志为 Xi，安全术语 24/25，德国水危害等级 WGK 3，储存类别 11 类可燃固体，NFPA 704 评级 0-0-0。供应商未给联合国危险货物编号，常规条件下发运。操作时须佩戴防护手套、护目镜与 N95 型口罩，保持良好通风，避免粉尘扬起，避免与强氧化剂接触，残余物按当地规范处置，不排入水体与污水系统。

用途与存储

本品是重要的染料中间体，与氨基化合物缩合可合成还原深红 4RB（CAS 52591-25-0）、还原红 F3B 等蒽醌还原染料，广泛用于棉纤维染色与印花加工。该物质也作电子介体与电子穿梭体，用作辣根过氧化物酶的电子中继，提高生物传感器的灵敏度与响应速度，并在微生物铁还原体系中促进三价铁还原、选择性抑制产甲烷过程。在光催化领域，可催化醇类在分子氧存在下光氧化生成过氧化氢，也用于木质素光催化解聚研究（见《新能源进展》2020 年相关报道）。羧基可经缩合、酯化等反应衍生，服务精细化学品与药物分子合成。建议密封、干燥保存于室温环境，远离光照、潮湿与强氧化剂。