2,3,4-三甲氧基苯硼酸
2,3,4-Trimethoxyphenylboronic acid
| 中文别名 | 2,3,4-三甲氧基苯硼酸、2,3,4-三甲氧基苯基硼酸、(2,3,4-三甲氧基苯基)硼酸、2,3,4-三甲氧基苯硼酸(含不等量酸酐) |
| CAS号 | 118062-05-8 |
| 分子式 | C9H13BO5 |
| 分子量 | 212.01 |
| 产品分类 | 普通化学品 |
| 纯度 | 98% |
| 包装规格 | 1g,5g,25g,500g,25kg |
产品详情
产品概述
2,3,4-三甲氧基苯硼酸(2,3,4-Trimethoxyphenylboronic acid),CAS 登记号 118062-05-8,是苯环上连有三个相邻甲氧基与一个硼酸基团的芳基硼酸类合成砌块。分子式 C9H13BO5,分子量 212.01,MDL 号 MFCD01318183,EINECS 号 681-179-8,BRN 号 4185924。分子中富电子的三甲氧基取代模式使芳环电子云密度升高,在偶联反应中表现出良好的转金属活性。市售品为白色至类白色固体粉末,纯度 98%,属有机合成试剂与医药中间体。多数芳基硼酸易发生分子间脱水生成环状三聚酸酐,本品的商品批次常含有不等量的酸酐形式,这一特性在称量与投料计算时须纳入考虑。
理化性质
| 外观形态 | 白色至类白色固体粉末 |
| 熔点 | 74–79 ℃ |
| 沸点 | 371.1±52.0 ℃(预测值) |
| 密度 | 1.21±0.1 g/cm³(预测值) |
| 闪点 | 178.3 ℃ |
| 折射率 | 1.513 |
| 分子式 / 分子量 | C9H13BO5 / 212.01 |
| 酸度系数 pKa | 8.50±0.58(预测值) |
| LogP / 极性表面积 | −0.61(计算值) / 68.15 |
| 蒸气压 | 3.65×10−6 mmHg(25 ℃) |
| 溶解性能 | 可溶于乙腈(少量)与三氯甲烷(少量) |
| 稳定性 | 易脱水生成环状三聚酸酐,商品常含不等量酸酐;吸潮与受热会加速该过程 |
| 标识信息 | InChIKey LDQLSQRFSNMANA-UHFFFAOYSA-N |
质量规格
| 产品名称 | 2,3,4-三甲氧基苯硼酸(2,3,4-Trimethoxyphenylboronic acid) |
| CAS 号 / MDL 号 | 118062-05-8 / MFCD01318183 |
| 分子式 / 分子量 | C9H13BO5 / 212.01 |
| 纯度 | ≥98% |
| 外观 | 白色至类白色固体粉末 |
| 结构鉴别 | 核磁共振氢谱与红外光谱同结构相符 |
| 酸酐含量 | 随批次变动,随货检测报告给出实测值 |
| 储存条件 | 2–8 ℃,密封避光干燥,推荐惰性气体保护 |
| 包装规格 | 1 g、5 g、25 g、500 g、25 kg |
运输信息
本品在 GHS 制度下列有 GHS07 感叹号象形图,信号词为「警告」,危害代码为 H315(造成皮肤刺激)、H319(造成严重眼刺激)与 H335(可能引起呼吸道刺激),防范事项含 P261、P280、P304+P340、P305+P351+P338、P405、P501。欧洲旧制危害码 Xi,风险术语 R36/37/38,安全术语 S24/25、S26、S36。它未列入《危险化学品目录》,无易制毒与易制爆归类,各运输方式均按 NONH(非危险品)受理,无联合国危险货物编号。德国水危害等级 WGK 3,储存类别 13(不可燃固体),海关编码 29163990。
运输环节采用棕色玻璃瓶或铝箔袋配塑料内袋,加干燥剂与缓冲材料后装入外箱,外箱标明防潮与防压。装卸时轻拿轻放,保持包装完整,远离热源、火种与强氧化剂,避免与强酸强碱混装。操作人员佩戴护目镜、手套与 N95 或 P1 级呼吸过滤器具,防止粉尘吸入与眼部接触。发生散落时用洁净工具收集于密闭容器,再按实验室废弃物流程处置。
用途与存储
本品是 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应中的芳基硼酸给体,在钯催化下与卤代芳烃或芳基三氟甲磺酸酯构建碳碳键,广泛用于药物化学与材料化学的分子骨架搭建。文献中它用于合成杂芳基、单环与双环类化合物,这类化合物可作表皮生长因子受体与血小板衍生生长因子受体酪氨酸激酶抑制剂;也用于合成非甾体 CYP17 抑制剂,服务于前列腺癌相关研究。它还作为富电子芳基砌块用于有机光电材料与荧光探针的共轭体系构建,并用作医药中间体与农药活性成分的合成原料。
存储:密封后于 2–8 ℃ 避光保存,置于干燥环境并推荐充入惰性气体,减少酸酐比例继续升高。取用前使包装回至室温再开盖,避免水汽在冷表面凝结。与强氧化剂、强酸强碱分开存放。称量操作在通风处进行,避免粉尘扬起,操作前请阅读化学品的安全数据表。
