辛可宁
(+)-Cinchonine
| 中文别名 | 弱金鸡纳碱、金鸡宁、(+)-辛可宁、4-喹啉基(5-乙烯基-1-氮杂双环[2.2.2]辛烷-2-基)甲醇 |
| CAS号 | 118-10-5 |
| 分子式 | C19H22N2O |
| 分子量 | 294.4 |
| 产品分类 | 普通化学品 |
| 纯度 | 98% |
| 包装规格 | 1kg,5g,25g,25kg,100g,200kg,500g |
产品详情
产品概述
辛可宁(Cinchonine),CAS 登记号 118-10-5,是存在于茜草科金鸡纳属植物树皮中的喹啉型生物碱,1820 年由佩尔蒂埃等人首次分离得到。分子式 C19H22N2O,分子量 294.39,MDL 号 MFCD00064372,EINECS 号 204-234-6,Merck 索引号 14,2287。它与辛可尼丁互为立体异构体,与奎宁结构相近,分子中同时含有喹啉环、奎宁环骨架与一个手性醇羟基,这三项结构特征共同构成其手性识别能力。市售品为白色至浅米色微晶粉末,纯度 98%,属手性试剂与生物碱类精细化工品。
理化性质
| 外观形态 | 白色至浅米色微晶粉末 |
| 熔点 | 260–263 ℃(约 220 ℃ 开始升华) |
| 沸点 | 436.16 ℃(估算值) |
| 密度 / 堆积密度 | 1.0863(估算值) / 130 kg/m³ |
| 分子式 / 分子量 | C19H22N2O / 294.39 |
| 比旋光度 | +224°(c=0.5,乙醇);[α]23/D +228° |
| 酸度系数 pKa | 5.85 与 9.92(25 ℃) |
| LogP | 2.82(25 ℃) |
| 溶解性能 | 1 g 溶于 60 mL 乙醇、25 mL 沸水、110 mL 三氯甲烷或 500 mL 乙醚;在冷水中几乎不溶 |
| 水溶解性 | 0.25 g/L(20 ℃),水溶液 pH 9.0 |
| 光敏性 | 对光敏感,须避光保存 |
| 标识信息 | InChIKey KMPWYEUPVWOPIM-QHQSXHFQSA-N |
质量规格
| 产品名称 | 辛可宁((+)-Cinchonine) |
| CAS 号 / MDL 号 | 118-10-5 / MFCD00064372 |
| 分子式 / 分子量 | C19H22N2O / 294.39 |
| 纯度 | ≥98% |
| 外观 | 白色至浅米色微晶粉末 |
| 比旋度 | +224° 至 +228°(c=0.5,乙醇) |
| 结构鉴别 | 红外光谱与核磁共振同对照谱图一致 |
| 包装规格 | 5 g、25 g、100 g、500 g、1 kg、25 kg、200 kg |
| 储存条件 | 避光、密封、干燥,室温保存 |
运输信息
本品在 GHS 制度下列有 GHS07 感叹号象形图,信号词为「警告」,危害代码为 H302(吞咽有害)与 H317(可能导致皮肤过敏反应),防范事项含 P261、P264、P270、P280、P301+P312、P302+P352。欧洲旧制危害码 Xn,风险术语 R20/21/22,安全术语 S26、S36、S36/37。部分数据库按其生物碱属性归入 UN 1544(固态生物碱,未另列明),危险类别 6.1,包装类别 III。它未被列入《危险化学品目录》,无易制毒与易制爆归类。德国水危害等级 WGK 3,RTECS 号 GD3500000,海关编码 29339900,储存类别 11(可燃固体)。大鼠腹腔给药半数致死量为 152 mg/kg。
包装采用棕色玻璃瓶或内衬塑料袋的纸板桶,配干燥剂与缓冲材料后装入外箱,外箱标明避光与防潮。运输途中保持阴凉干燥通风,远离热源与强氧化剂。装卸时轻拿轻放,保持包装完整。操作人员佩戴护目镜、手套与防护服,防止粉尘吸入。发生散落时用洁净工具收集于密闭容器,再按实验室废弃物流程处置。
用途与存储
辛可宁是多用途的金鸡纳生物碱。在手性技术领域,它作为手性拆分剂与有机小分子催化剂,用于外消旋有机酸的拆分与多种不对称反应;在分析化学领域,它用作钼与钨的测定试剂,铋的光度测定试剂,也用于铋、锑、锗、镉、钼、钨等元素的检定,作薄层色谱测定铋、银、汞、铅、锑、钒、铜、铂离子的显色试剂,并作沉淀滴定测定碘化物的指示剂。在医药研究方向,它与辛可尼丁均具抗疟活性,也表现出强心作用。此外它可作为金鸡纳生物碱类标准品用于含量测定与对照研究。
存储:密封后置于避光、干燥、通风处,室温保存即可,推荐充入惰性气体,减缓光氧化进程。开启后尽快用完,剩余部分重新密封。与强氧化剂、强酸分开存放,避免长时间光照。称量操作在通风处进行,避免粉尘扬起,操作前请阅读化学品的安全数据表。
