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辛可宁

辛可宁

辛可宁

(+)-Cinchonine

中文别名弱金鸡纳碱、金鸡宁、(+)-辛可宁、4-喹啉基(5-乙烯基-1-氮杂双环[2.2.2]辛烷-2-基)甲醇
CAS号118-10-5
分子式C19H22N2O
分子量294.4
产品分类普通化学品
纯度98%
包装规格1kg,5g,25g,25kg,100g,200kg,500g

产品详情

产品概述

辛可宁(Cinchonine),CAS 登记号 118-10-5,是存在于茜草科金鸡纳属植物树皮中的喹啉型生物碱,1820 年由佩尔蒂埃等人首次分离得到。分子式 C19H22N2O,分子量 294.39,MDL 号 MFCD00064372,EINECS 号 204-234-6,Merck 索引号 14,2287。它与辛可尼丁互为立体异构体,与奎宁结构相近,分子中同时含有喹啉环、奎宁环骨架与一个手性醇羟基,这三项结构特征共同构成其手性识别能力。市售品为白色至浅米色微晶粉末,纯度 98%,属手性试剂与生物碱类精细化工品。

理化性质

外观形态白色至浅米色微晶粉末
熔点260–263 ℃(约 220 ℃ 开始升华)
沸点436.16 ℃(估算值)
密度 / 堆积密度1.0863(估算值) / 130 kg/m³
分子式 / 分子量C19H22N2O / 294.39
比旋光度+224°(c=0.5,乙醇);[α]23/D +228°
酸度系数 pKa5.85 与 9.92(25 ℃)
LogP2.82(25 ℃)
溶解性能1 g 溶于 60 mL 乙醇、25 mL 沸水、110 mL 三氯甲烷或 500 mL 乙醚;在冷水中几乎不溶
水溶解性0.25 g/L(20 ℃),水溶液 pH 9.0
光敏性对光敏感,须避光保存
标识信息InChIKey KMPWYEUPVWOPIM-QHQSXHFQSA-N

质量规格

产品名称辛可宁((+)-Cinchonine)
CAS 号 / MDL 号118-10-5 / MFCD00064372
分子式 / 分子量C19H22N2O / 294.39
纯度≥98%
外观白色至浅米色微晶粉末
比旋度+224° 至 +228°(c=0.5,乙醇)
结构鉴别红外光谱与核磁共振同对照谱图一致
包装规格5 g、25 g、100 g、500 g、1 kg、25 kg、200 kg
储存条件避光、密封、干燥,室温保存

运输信息

本品在 GHS 制度下列有 GHS07 感叹号象形图,信号词为「警告」,危害代码为 H302(吞咽有害)与 H317(可能导致皮肤过敏反应),防范事项含 P261、P264、P270、P280、P301+P312、P302+P352。欧洲旧制危害码 Xn,风险术语 R20/21/22,安全术语 S26、S36、S36/37。部分数据库按其生物碱属性归入 UN 1544(固态生物碱,未另列明),危险类别 6.1,包装类别 III。它未被列入《危险化学品目录》,无易制毒与易制爆归类。德国水危害等级 WGK 3,RTECS 号 GD3500000,海关编码 29339900,储存类别 11(可燃固体)。大鼠腹腔给药半数致死量为 152 mg/kg。

包装采用棕色玻璃瓶或内衬塑料袋的纸板桶,配干燥剂与缓冲材料后装入外箱,外箱标明避光与防潮。运输途中保持阴凉干燥通风,远离热源与强氧化剂。装卸时轻拿轻放,保持包装完整。操作人员佩戴护目镜、手套与防护服,防止粉尘吸入。发生散落时用洁净工具收集于密闭容器,再按实验室废弃物流程处置。

用途与存储

辛可宁是多用途的金鸡纳生物碱。在手性技术领域,它作为手性拆分剂与有机小分子催化剂,用于外消旋有机酸的拆分与多种不对称反应;在分析化学领域,它用作钼与钨的测定试剂,铋的光度测定试剂,也用于铋、锑、锗、镉、钼、钨等元素的检定,作薄层色谱测定铋、银、汞、铅、锑、钒、铜、铂离子的显色试剂,并作沉淀滴定测定碘化物的指示剂。在医药研究方向,它与辛可尼丁均具抗疟活性,也表现出强心作用。此外它可作为金鸡纳生物碱类标准品用于含量测定与对照研究。

存储:密封后置于避光、干燥、通风处,室温保存即可,推荐充入惰性气体,减缓光氧化进程。开启后尽快用完,剩余部分重新密封。与强氧化剂、强酸分开存放,避免长时间光照。称量操作在通风处进行,避免粉尘扬起,操作前请阅读化学品的安全数据表

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相关关键词: 辛可宁,Cinchonine,118-10-5,金鸡纳生物碱,手性拆分剂,不对称合成,外消旋体拆分,分析试剂

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