2-溴吡啶-4-甲烷醇
2-Bromo-4-pyridinemethanol
| 中文别名 | 2-溴吡啶-4-甲醇、2-溴-4-羟甲基吡啶、2-溴-4-吡啶甲醇、(2-溴吡啶-4-基)甲醇 |
| CAS号 | 118289-16-0 |
| 分子式 | C6H6BrNO |
| 分子量 | 188 |
| 产品分类 | 普通化学品 |
| 纯度 | 96% |
| 包装规格 | 1g，5g，25g，25kg，100g，200kg，500g |
产品详情
产品概述
2-溴吡啶-4-甲醇，CAS 登记号 118289-16-0，英文通用名 2-Bromo-4-pyridinemethanol，也写作 2-溴-4-羟甲基吡啶。分子式 C6H6BrNO，分子量 188.02，MDL 号 MFCD04039313，EINECS 号 663-333-6，Beilstein 号 4244047。分子中吡啶环 2 位带溴原子、4 位带羟甲基，两个官能团可分别进行偶联与取代衍生，是构建多取代吡啶骨架的常用砌块。本站品名写作「2-溴吡啶-4-甲烷醇」，属沿用的不规范写法，规范名称为 2-溴吡啶-4-甲醇。市售品为白色至棕色粉末，纯度 96%，属医药与生物化工中间体。
理化性质
| 外观形态 | 白色至棕色粉末或固体 |
| 熔点 | 58–61 ℃ |
| 沸点 | 316.6±27.0 ℃（预测值，760 mmHg） |
| 密度 | 1.668±0.06 g/cm³（预测值） |
| 折射率 | 1.598 |
| 闪点 | 145.3 ℃ |
| 蒸气压 | 0.000171 mmHg（25 ℃） |
| 分子式 / 分子量 | C6H6BrNO / 188.02 |
| 酸度系数 pKa | 13.06±0.10（预测值） |
| 分配系数 LogP | 1.34 |
| 拓扑极性表面积 | 33.12 |
| 标识信息 | InChIKey IQNUGAFIKDRYRP-UHFFFAOYSA-N |
质量规格
| 产品名称 | 2-溴吡啶-4-甲醇（2-溴-4-羟甲基吡啶） |
| CAS 号 / MDL 号 | 118289-16-0 / MFCD04039313 |
| 分子式 / 分子量 | C6H6BrNO / 188.02 |
| 纯度 | ≥96%（气相色谱法） |
| 外观 | 白色至棕色粉末 |
| 熔点范围 | 58–61 ℃ |
| 结构鉴别 | 核磁共振氢谱与高效液相色谱同结构相符 |
| 包装规格 | 1 g、5 g、25 g、100 g、500 g、1 kg、25 kg |
| 储存条件 | 避光、密封、干燥，室温保存 |
运输信息
| GHS 象形图 | GHS05（腐蚀）与 GHS07（感叹号） |
| 信号词 | 危险 |
| GHS 危害代码 | H302 吞咽有害；H315 造成皮肤刺激；H318 造成严重眼损伤；H335 可能引起呼吸道刺激 |
| 防范事项 | P280 戴防护手套、护目镜与面部防护；P301+P312+P330；P302+P352；P305+P351+P338+P310 |
| 欧洲旧制 | Xi 与 Xn；R36/37/38 与 R22；S26、S36、S37 |
| 联合国编号 | 无 UN 编号，各运输方式按普通化学品受理 |
| 国内归类 | 未列入《危险化学品目录》，无易制毒与易制爆归类 |
| 水危害等级 | WGK 1 |
| 储存类别 | 11（可燃固体） |
| 海关编码 | 29339900 |
| 防护装备 | 护目镜、面罩、手套与适当呼吸防护 |
用途与存储
本品是多取代吡啶砌块，2 位溴原子可参与 Suzuki、Buchwald-Hartwig 等偶联与胺化反应，4 位羟甲基可氧化为醛、转化成卤甲基或酯化，两条路径组合可高效构建双官能化吡啶衍生物。文献中它用于合成抗结核候选药 PA-824（(6S)-2-硝基-6-{[4-(三氟甲氧基)苄基]氧基}-6,7-二氢-5H-咪唑并[2,1-b][1,3]噁嗪）的氮杂与二氮杂联苯类似物，也用于制备具抗增殖活性的 3,8-二氮杂双环[3.2.1]辛烷类似物；在含吡啶配体与功能材料的合成中同样常见。反向路线方面，它可由 2-溴-4-吡啶甲酸在三氟化硼乙醚作用下于四氢呋喃中还原制得，也可由 2-溴-4-吡啶甲醛还原得到。
存储须避光、密封并置于干燥通风处，室温保存即可，长期存放建议充入惰性气体。操作时须严防粉尘入眼，佩戴护目镜、面罩与手套；避免与强氧化剂、酰氯与异氰酸酯接触。剩余物料按化学废弃物统一收集处理，避免排入水体。
相关关键词： 2-溴吡啶-4-甲醇,118289-16-0,2-溴-4-羟甲基吡啶,吡啶砌块,医药中间体,偶联反应,有机合成
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