(R)-5-氧代四氢呋喃-3-氨基甲酸苄酯

产品概述

(R)-5-氧代四氢呋喃-3-氨基甲酸苄酯（Benzyl (R)-5-oxotetrahydrofuran-3-ylcarbamate，常写作 (R)-3-(Cbz-氨基)-γ-丁内酯），CAS 登记号 118399-28-3，是苄氧羰基保护的手性 γ-丁内酯砌块。分子式 C₁₂H₁₃NO₄，分子量 235.24，MDL 号 MFCD09839299，InChIKey BNIBNUOPVTZWRT-SNVBAGLBSA-N。分子中五元内酯环的 3 位为 (R) 构型手性中心，氨基经苄氧羰基保护，因而既保证长期储存稳定，又能在后续步骤中选择性脱除。市售品为类白色至淡黄色固体，纯度 98%，属手性药物合成中间体。

理化性质

质量规格

运输信息

本品在 GHS 制度下属刺激性物质，象形图为感叹号，信号词「警告」，危害代码 H315（造成皮肤刺激）、H319（造成严重眼刺激）、H335（可能引起呼吸道刺激），防范事项含 P261 与 P305+P351+P338。欧洲旧制危险品标志为 Xi，安全术语 S24/25，危险等级列为刺激性物质。它未列入《危险化学品目录》，无易制毒与易制爆归类，各运输方式按普通化学品受理，无 UN 编号，无需危险货物包装。海关编码 29321900，储存类别归为可燃固体。运输采用内置密封袋的铝箔袋或玻璃瓶，外箱加缓冲材料并放置冰袋维持低温。搬运时轻装轻卸，防止包装破损与粉尘扩散；运输途中避免日晒、雨淋与高温，不得与强氧化剂及强酸强碱混装。作业人员须佩戴护目镜、防护手套与 N95 型呼吸防护器。

用途与存储

本品是立体选择性合成与杂环化学中的手性中间体，用于制备烯胺酮、氰甲基取代产物与含噁二唑环的化合物。它的核心价值在于直接提供 (3R) 构型手性中心，同时用苄氧羰基掩蔽高活性的伯胺，避免游离胺不稳定带来的聚合副反应；该保护基可用催化氢化脱除，与酸敏感树脂体系兼容。分子中的内酯环可经氨解开环转化为内酰胺，用于构建手性吡咯烷酮骨架，是 statine 类肾素抑制剂与 HIV 蛋白酶抑制剂合成的常用起始原料。文献路线由 L-天冬氨酸经四步制得；也可由 (R)-(2,5-二氧代四氢呋喃-3-基)氨基甲酸苄酯用硼氢化钠在 0 ℃ 下选择性还原，再经对甲苯磺酸催化共沸脱水环合得到，收率约 85%。

存储须于 2–8 ℃ 冷藏、密封并避光，推荐充入惰性气体；取用前须先回温再开盖，避免水汽凝结进入瓶内。操作在通风良好的环境中进行，佩戴护目镜、防护手套与呼吸防护，避免扬尘与吸入。远离强氧化剂、强酸与强碱；剩余物料按化学废弃物统一收集处理。