2-氨基噻唑-4-甲酸甲酯

产品概述

2-氨基噻唑-4-甲酸甲酯（Methyl 2-aminothiazole-4-carboxylate），CAS 登记号 118452-04-3，是噻唑环上同时带氨基与酯基的杂环砌块，属常用的医药中间体。分子式 C₅H₆N₂O₂S，分子量 158.18，MDL 号 MFCD00622441，EINECS 号 692-464-1。分子由噻唑构成母核，2 位氨基提供亲核取代与重氮化反应位点，4 位甲酯基既是保护形式，也可经水解、还原或氨解转化为酸、醇与酰胺；两个官能团分处不同位点，使该分子成为构建噻唑类药物骨架的通用起点。市售品为浅黄色结晶或粉末，纯度 98%，属医药与农药中间体。

理化性质

质量规格

运输信息

本品在危险品标志体系中记为 Xi（刺激性物质），风险术语 R36/37/38，安全术语 S26 与 S36/37/39，提示对眼睛、呼吸道与皮肤有刺激作用。公开数据库多未列载完整的 GHS 危害代码与象形图，使用与储运须按刺激性物质的一般要求执行。本品未列入《危险化学品目录》，无易制毒与易制爆归类，无联合国危险货物编号，公路、铁路、海运与空运各方式均按普通货物受理，无需危险货物包装与控温运输条件。海关编码 2934100090。

包装采用纸板桶内衬聚乙烯袋或铝箔袋，内层封口严密防潮避光，外箱加缓冲材料。搬运时轻装轻卸，防止包装破损与粉尘飞扬；运输途中保持干燥通风，避免日晒、雨淋与高温环境，不得与强氧化剂、强酸强碱及食品混装。作业人员佩戴护目镜、防护手套与防尘口罩，避免吸入粉尘与接触皮肤。

用途与存储

本品是医药与农药中间体，核心用途为制备盐酸阿考替胺。阿考替胺是用于功能性消化不良的胃肠动力调节药物，其分子中的噻唑片段即由本品构建。此外，本品经还原可制得噻唑-4-甲醛，后者是合成多种噻唑类抗菌、抗病毒与抗肿瘤活性分子的关键砌块；2 位氨基经重氮化可引入卤素、氰基等取代基，酯基则可水解为羧酸或氨解为酰胺，两条路径为结构衍生提供充足空间。在农药方向，含噻唑环的磺酰脲类除草剂与杀菌剂合成也常用到这类砌块。工业制备路线为 3-溴-2-氧代丙酸甲酯与硫脲在乙醇中反应，加少量乙酸铜作催化剂，室温搅拌约 10 小时即可完成环合；反应液浓缩后经碳酸氢钠溶液碱化、乙酸乙酯萃取、水与饱和食盐水洗涤、无水硫酸钠干燥浓缩，得到黄色固体产品。

存储须置于避光、密封、干燥的室温环境，避免受潮与长时间光照导致含量下降；本品熔点较低，库房温度高时须防止结块。与强氧化剂、强酸、强碱分开存放，储区保持通风。操作时避免产生粉尘，防止吸入与接触眼睛；剩余物料按化学废弃物统一收集处理。