N-甲基甲磺酰胺
N-Methylmethanesulfonamide
| 中文别名 | N-甲基甲磺酰胺、N-甲基甲烷磺酰胺、甲磺酸甲酰胺、甲基(甲磺酰基)胺 |
| CAS号 | 1184-85-6 |
| 分子式 | C2H7NO2S |
| 分子量 | 109.15 |
| 产品分类 | 普通化学品 |
| 纯度 | 98% |
| 包装规格 | 2.5kg,5g,25g,25kg,100g,200kg,500g |
产品详情
产品概述
N-甲基甲磺酰胺(N-Methylmethanesulfonamide,亦称甲磺酸甲酰胺),CAS 登记号 1184-85-6,是二级磺酰胺类有机合成砌块,属医药与农药中间体。分子式 C2H7NO2S,分子量 109.15,MDL 号 MFCD00776277,EINECS 号 217-809-1,BRN 号 1633748。分子由甲磺酰基与 N-甲基相连构成,硫原子处于最高氧化态,磺酰基的强吸电子效应使氮上氢原子具有明显酸性,可与多种亲电试剂反应生成 N-取代衍生物;甲基取代进一步调节分子的脂溶性与空间位阻,使其成为构建含甲磺酰胺药效团分子的便利砌块。市售品为无色至几乎无色的透明液体,纯度 98%,属精细化工中间体。
理化性质
| 外观形态 | 无色至几乎无色的透明液体;比重 1.28 |
| 沸点 | 118 ℃(0.3 mmHg,文献值) |
| 密度 | 1.194±0.06 g/cm³(预测值) |
| 折射率 | 1.4500–1.4540 |
| 闪点 | 53 ℃ |
| 分子式 / 分子量 | C2H7NO2S / 109.15 |
| 酸度系数 pKa | 11.57±0.40(预测值) |
| 拓扑极性表面积 | 54.55 |
| 分配系数 | XLogP3 为 −0.7;LogP 计算值 0.64 |
| 氢键供体 / 受体 | 1 / 3 |
| 溶解性能 | 在水中约 5 g/L(25 ℃);与多数极性有机溶剂互溶 |
| 稳定性 | 对空气敏感;加热分解会释放氮氧化物与硫氧化物有毒气体 |
| 储存条件 | 2–8 ℃ 惰性气氛(氮气或氩气)下密封保存 |
| 标识信息 | InChIKey UHNHTTIUNATJKL-UHFFFAOYSA-N;RTECS 号 PB0476750 |
质量规格
| 产品名称 | N-甲基甲磺酰胺 |
| CAS 号 / MDL 号 | 1184-85-6 / MFCD00776277 |
| 分子式 / 分子量 | C2H7NO2S / 109.15 |
| 纯度 | ≥98%(气相色谱法);另有 95% 级 |
| 外观 | 无色至几乎无色的透明液体 |
| 折射率范围 | 1.4500–1.4540 |
| 水分 | ≤0.5%(卡尔费休法) |
| 结构鉴别 | 核磁共振氢谱与质谱同结构相符 |
| 包装规格 | 25 g / 100 g / 500 g / 1 kg / 25 kg,棕色瓶或内衬防腐涂层的容器密封 |
| 储存要求 | 2–8 ℃ 惰性气氛、避光、密封保存 |
运输信息
本品在 GHS 制度下属刺激性物质,象形图为感叹号,信号词「警告」,危害代码 H315(造成皮肤刺激)、H319(造成严重眼刺激)、H335(可能引起呼吸道刺激),防范事项含 P261、P264、P271、P280、P302+P352、P305+P351+P338、P403+P233、P405 与 P501。闪点 53 ℃,属可燃液体,NFPA 704 评级为 0-2-0。公开数据库列载 UN 1993(易燃液体,未另列明)与包装类别 III,危险类别记录存在 3 类与 9 类两种写法,实际运输须按易燃液体与刺激性的双重属性确定包装等级并加贴相应标签。德国水危害等级 WGK 3,须避免大量排入水体;RTECS 号 PB0476750,海关编码 2935909099。本品未列入易制毒与易制爆管控范围。
包装采用棕色玻璃瓶或内衬涂层的金属容器,密封并充入惰性气体,外箱加缓冲材料。运输途中保持阴凉、干燥、避光,远离火源与热源,避免日晒、高温与剧烈震动,不得与强氧化剂、强酸及食品混装。搬运时轻装轻卸,防止包装破损与液体渗漏;作业人员佩戴护目镜、防护手套与防有机蒸气口罩,避免吸入蒸气与接触皮肤,操作区保持通风并配置防静电措施。
用途与存储
本品是医药与农药中间体,主要用于向目标分子中引入甲磺酰胺片段。在农药方向,它与含氨基的杂环中间体缩合,可制得 N-(3-氰基吡啶-2-基)-N-甲基甲磺酰胺等磺酰脲类除草剂的合成砌块,这类结构在低用量下即可抑制植物支链氨基酸合成。在医药方向,它用于构建 1-[3-(2-二甲氨基乙基)-1H-吲哚-5-基]-N-甲基甲磺酰胺等含磺酰胺侧链的活性分子,该类结构常见于偏头痛治疗药物与血管活性化合物的研究中。此外,本品作为磺酰胺类砌块也用于其他含硫药物分子的结构修饰与工艺开发。工业制备路线为甲基磺酰氯与一甲胺的乙醇溶液在 0 ℃ 下滴加反应,随后升至室温持续搅拌约 16 小时;反应完成后减压蒸馏除去溶剂,残余物用二氯甲烷稀释并滤除固体,滤液浓缩即得目标产物。
存储须于 2–8 ℃、惰性气氛下避光密封保存,本品对空气敏感,长期敞口会吸湿并氧化变色;库房保持阴凉通风干燥,与强氧化剂、强酸、强碱分开存放,远离火源与热源。取用前先回温再开盖,取样后立即回封充气;操作在通风处进行,佩戴护目镜、手套与防有机蒸气口罩。本品加热分解会释放有毒气体,蒸馏与浓缩工序须控制温度并配备尾气处理。剩余物料按化学废弃物统一收集处理。
