Fmoc-O-叔丁基-D-酪氨酸
Fmoc-D-Tyr(tBu)-OH
| 中文别名 | Fmoc-O-叔丁基-D-酪氨酸、N-芴甲氧羰基-O-叔丁基-D-酪氨酸、Nα-芴甲氧羰基-O-叔丁基-D-酪氨酸、O-叔丁基-Nα-Fmoc-D-酪氨酸 |
| CAS号 | 118488-18-9 |
| 分子式 | C28H29NO5 |
| 分子量 | 459.53 |
| 产品分类 | 普通化学品 |
| 纯度 | 99% |
| 包装规格 | 1g,5g,25g,500g,25kg |
产品详情
产品概述
Fmoc-O-叔丁基-D-酪氨酸(Fmoc-D-Tyr(tBu)-OH),CAS 登记号 118488-18-9,是双保护酪氨酸类多肽合成砌块,属 D 构型非天然氨基酸衍生物。分子式 C28H29NO5,分子量 459.53,MDL 号 MFCD00065684。分子中氮原子由芴甲氧羰基保护,酚羟基由叔丁基保护,两个保护基的脱除条件互不干扰:Fmoc 在碱性条件下经哌啶脱除,叔丁基在酸性条件下脱除,因而适配固相多肽合成的正交保护策略。D 构型使肽链在该位置形成反向构象,常用于提高多肽药物的酶解稳定性。市售品为白色至近白色粉末或结晶,纯度 99%,属多肽合成试剂。
理化性质
| 外观形态 | 白色至近白色粉末或结晶 |
| 熔点 | 150–154 ℃(文献值 152 ℃) |
| 沸点 | 658.19 ℃ |
| 密度 | 1.219 g/cm³ |
| 闪点 | 351.86 ℃ |
| 分子式 / 分子量 | C28H29NO5 / 459.53 |
| 比旋光度 | [α]20/D 为 +28.0° 至 +32.0°(c=1,N,N-二甲基甲酰胺) |
| 溶解性能 | 溶于 N,N-二甲基甲酰胺、二甲基亚砜、三氯甲烷、二氯甲烷、乙酸乙酯与丙酮 |
| 储存条件 | 0–10 ℃ 冷藏密封保存,避免受热 |
| 标识信息 | Reaxys 登记号 6691868;PubChem 物质编号 125307846 |
质量规格
| 产品名称 | Fmoc-O-叔丁基-D-酪氨酸 |
| CAS 号 / MDL 号 | 118488-18-9 / MFCD00065684 |
| 分子式 / 分子量 | C28H29NO5 / 459.53 |
| 纯度 | ≥99%(高效液相色谱法);中和滴定法亦不低于 98.0% |
| 手性纯度 | 手性高效液相色谱对映体过量值不低于 99.5%,L-异构体不超过 0.5% |
| 外观 | 白色粉末 |
| 比旋光度 | +28.5±2.5°(c=1,N,N-二甲基甲酰胺) |
| 溶解试验 | 10% 的 N,N-二甲基甲酰胺溶液澄清无色 |
| 水分 | ≤1.0%(卡尔费休法) |
| 包装规格 | 1 g / 5 g / 25 g / 100 g,棕色瓶密封冷藏 |
运输信息
本品在 GHS 制度下不属于危险物质或混合物,公开安全数据表未列载危害代码与象形图。欧洲旧制安全术语为 S22 与 S24/25,提示避免吸入粉尘并防止皮肤与眼睛接触。本品未列入《危险化学品目录》,无易制毒与易制爆归类,无联合国危险货物编号,公路、铁路、海运与空运各方式均按普通货物受理,无需危险货物包装。海关编码归入 2924.29 项下氨基酸衍生物。本品对温度较为敏感,长途运输建议采用冷藏方式并随箱放置冰袋。
包装采用棕色玻璃瓶或铝箔袋密封,外箱加缓冲材料并避光。搬运时轻装轻卸,防止包装破损与粉尘飞扬;运输途中避免日晒、高温与剧震,与强氧化剂、强酸强碱及食品分开装载。到达后立即转入 0–10 ℃ 冷藏环境。作业人员佩戴护目镜、防护手套与防尘口罩,避免吸入粉尘与接触皮肤。
用途与存储
本品是多肽合成中的氨基酸保护试剂,用于向肽链中引入 D-酪氨酸残基。其 Fmoc 基团在哌啶作用下脱除,释放出可继续偶联的氨基;酚羟基上的叔丁基则在三氟乙酸裂解步骤中脱除,两条保护路径互不干扰,因而广泛用于固相多肽合成的 Fmoc 策略。D-酪氨酸的引入可改变肽链骨架的取向与蛋白酶识别位点,常用于提高多肽药物的酶解稳定性与半衰期,在抗菌肽、肽类激素与多肽偶联药物的结构优化中应用较多。此外,它也可用于酪氨酸激酶底物肽段设计、蛋白磷酸化识别研究与酪氨酸修饰相关酶的底物筛选。合成路线通常由 D-酪氨酸经酯化、酚羟基叔丁基化与 Fmoc 保护三步得到,最终经重结晶与柱层析纯化。
存储须于 0–10 ℃ 冷藏、密封并避光保存,本品对热敏感,长期处于室温环境会造成 Fmoc 基团缓慢降解并影响偶联收率。容器开启后须充入惰性气体并尽快密封,避免吸湿结块;操作在干燥通风环境中进行,佩戴护目镜、手套与防尘口罩。使用前先回温至室温再开盖,减少水汽凝结。剩余物料按化学废弃物统一收集处理。
