N''-(2-氯苄氧羰基)-L-鸟氨酸

产品概述

Nδ-(2-氯苄氧羰基)-L-鸟氨酸（Nδ-2-Chloro-Z-L-ornithine，简称 L-Orn(2-Cl-Z)-OH），CAS 登记号 118553-99-4，是侧链氨基单保护的鸟氨酸类多肽合成砌块。分子式 C₁₃H₁₇ClN₂O₄，分子量 300.80。分子为 L-鸟氨酸的 δ 位氮原子带 2-氯苄氧羰基保护基、α 位氨基与羧基保持游离的衍生物；2-氯取代可抑制保护基脱除过程中可能发生的分子内环化副反应，因而比普通苄氧羰基更耐酸。市售品为类白色至白色结晶性粉末，纯度不低于 99%，属氨基酸衍生物类多肽合成试剂。

理化性质

质量规格

运输信息

本品为氨基酸衍生物类多肽合成试剂，公开数据库未列载统一的 GHS 危害代码与象形图。德国水危害等级 WGK 3，须避免大量排入水体；本品未列入《危险化学品目录》，无易制毒与易制爆归类，无联合国危险货物编号，公路、铁路、海运与空运各方式均按普通货物受理，无需危险货物包装。为保持品质稳定，长途运输建议采用冷藏方式并随箱放置冰袋。包装采用棕色玻璃瓶或铝塑复合袋密封，外箱加缓冲材料。

搬运时轻装轻卸，防止包装破损与粉末散落；运输途中避免高温、日晒与剧烈震动，不得与强氧化剂、强酸强碱及食品混装。到货后立即转入 2–8 ℃ 冷藏环境。作业人员佩戴护目镜、防护手套与防尘口罩，避免粉尘吸入与皮肤接触。

用途与存储

本品是多肽合成中的鸟氨酸砌块，用于向肽链中引入鸟氨酸残基。其 δ 位氨基带保护基而 α 位氨基与羧基游离，可直接参与肽键形成；保护基经钯催化氢解脱除后释放出侧链氨基，便于后续进行选择性修饰。与普通苄氧羰基相比，2-氯取代抑制了脱保护过程中的分子内环化，在酸性条件下也更稳定，因而常用于含鸟氨酸残基的复杂肽序列合成。在生化研究方向，它作为结构类似物用于酶与底物相互作用研究、金属蛋白酶及其他水解酶的抑制机理探索；其侧链氨基也可用于生物偶联，与荧光标记物或靶向配体连接，实现肽与蛋白在细胞体系中的示踪与分子相互作用研究。储存须于 2–8 ℃ 密封、干燥、避光保存，避免吸潮与受热；本品游离氨基具有吸湿性，开瓶后须尽快使用并重新密封。与强氧化剂、强酸、强碱分开存放；剩余物料按化学废弃物统一收集处理。