N-叔丁氧羰基-N''-(2-氯苄氧羰基)-L-鸟氨酸

产品概述

Nα-叔丁氧羰基-Nδ-(2-氯苄氧羰基)-L-鸟氨酸（Boc-Orn(2-Cl-Z)-OH），CAS 登记号 118554-00-0，是双保护鸟氨酸类多肽合成砌块，在肽类药物合成中使用广泛。分子式 C₁₈H₂₅ClN₂O₆，分子量 400.85，MDL 号 MFCD00076972，Beilstein 号 6987223。分子为 L-鸟氨酸的 α 位氨基带叔丁氧羰基保护基、δ 位氨基带 2-氯苄氧羰基保护基、羧基保持游离的衍生物。两种保护基的脱除条件正交：Boc 在酸性条件下脱除，2-Cl-Z 经钯催化氢解脱除，因而可在肽链延伸过程中实现选择性去保护。市售品为白色至类白色结晶性粉末，纯度不低于 98%，属氨基酸衍生物类试剂。

理化性质

质量规格

运输信息

本品在 GHS 制度下属刺激性物质，象形图为感叹号，信号词「警告」，危害代码 H302（吞咽有害）、H315（造成皮肤刺激）、H319（造成严重眼刺激）、H335（可能引起呼吸道刺激），防范事项含 P280 与 P305+P351+P338。德国水危害等级 WGK 3，须避免大量排入水体；储存类别归为 13（不可燃固体）；海关编码 29242990。本品未列入《危险化学品目录》，无易制毒与易制爆归类，无联合国危险货物编号，各运输方式按普通货物受理，无需危险货物包装。为保持手性纯度与含量稳定，长途运输建议采用冷藏方式并随箱放置冰袋。

包装采用铝箔袋或棕色玻璃瓶密封，内层加防潮衬里，外箱加缓冲材料。搬运时轻装轻卸，防止包装破损与粉末散落；运输途中保持阴凉干燥，避免日晒、高温与剧烈震动，不得与强氧化剂、强酸强碱及食品混装。到货后立即转入 2–8 ℃ 冷藏环境。作业人员佩戴护目镜、防护手套与 N95 型防尘口罩，避免粉尘吸入与皮肤接触。

用途与存储

本品是多肽合成中的双保护鸟氨酸砌块，用于在肽链中引入鸟氨酸残基并在后续步骤中进行侧链修饰。其 α 位氨基由叔丁氧羰基保护、δ 位氨基由 2-氯苄氧羰基保护，羧基游离可直接参与缩合反应。两种保护基的脱除条件互不重叠：叔丁氧羰基在三氟乙酸或盐酸饱和乙酸乙酯中酸解脱除，2-氯苄氧羰基经钯催化氢解脱除，因而可实现定点选择性去保护，适用于含鸟氨酸的复杂肽序列与肽类药物工艺开发。2-氯取代的苄氧羰基还能抑制脱保护过程中的分子内环化副反应，在酸性条件下比普通苄氧羰基更稳定。此外，该类砌块也用于多肽偶联药物、抗菌肽与酶抑制剂的结构优化研究。储存须密封、干燥并在 2–8 ℃ 避光保存，避免吸潮与受热导致降解或消旋；与强氧化剂、强酸、强碱分开存放，取用后立即回封。剩余物料按化学废弃物统一收集处理。