2,3-二氨基-2-丁烯二腈

产品概述

二氨基马来腈（Diaminomaleonitrile，简称 DAMN），CAS 登记号 1187-42-4，化学名 2,3-二氨基-2-丁烯二腈，是含腈基的精细化学品与杂环合成起始原料。分子式 C₄H₄N₄，分子量 108.10，MDL 号 MFCD00001870，EINECS 号 214-697-6，BRN 号 878333。分子由四碳共轭骨架同时连接两个氨基与两个腈基构成，四个氮原子分布于分子两端，使其成为构建含氮杂环的高效前体；氨基可参与缩合与酰化，腈基可环化或还原，两类官能团的组合赋予该分子多样的成环路径。市售品为棕色结晶性粉末，纯度 98%，属农药与染料中间体。

理化性质

质量规格

运输信息

本品在 GHS 制度下属毒性固体，信号词「警告」，危害分类涵盖急性毒性经口、经皮与吸入类别 4，防范事项含 P261、P264、P280 与 P301+P312。欧洲旧制危险品标志为 Xn 与 T，风险术语 R20/21/22（吸入、皮肤接触与吞咽有害）与 R25（吞咽有毒），安全术语 S36 与 S24/25。在危险货物运输中归入 UN 3439（腈类，固体，有毒，未另列明），危险类别 6.1、包装类别 III，须使用毒性物质专用包装并加贴相应标签。德国水危害等级 WGK 3，储存类别归为可燃固体，美国 TSCA 已列载，海关编码 29269095。本品对水环境有轻微危害，禁止未稀释或大量接触地下水、水道与污水系统。

包装采用胶合板桶内衬双层聚乙烯袋或密封玻璃瓶，避光防潮，外箱加缓冲材料。运输途中保持阴凉干燥，避免日晒、高温与剧烈震动，远离火源、氧化物与酸类，不得与食品及饲料混装。搬运时轻装轻卸，防止包装破损与粉尘飞扬；作业人员佩戴护目镜、防护手套、防护服与防尘口罩，避免粉尘吸入、皮肤接触与误食，操作后彻底清洗。

用途与存储

本品是杂环化合物合成的起始原料。其两个氨基与两个腈基可在温和条件下参与成环反应，用于制备腺嘌呤、三唑类等含氮杂环，也用于合成 1,4-二氮杂卓-2,3-二甲腈衍生物。在医药与农药方向，它作为中间体参与药物分子与新型农药的构建，含腈精细化学品因具有较高的抗代谢稳定性、热稳定性、化学稳定性与膜渗透性而应用广泛，该类中间体在持效期、杀虫谱与药效方面表现突出。在功能材料方向，它用于合成 DAMN 基席夫碱，该类化合物具有供体—受体结构并呈现聚集诱导发光特性；其衍生物在光伏领域用于制备聚合金属配合物染料敏化剂，文献报道能量转换效率可达 2.25%。此外它也用于荧光探针与染料、聚酯分散染料原料的合成。工业制备路线主要有两条：氢氰酸在烷基铝类催化剂存在下四聚；或由丙酮氰醇与三乙胺在乙腈中于 70 ℃ 反应后过滤重结晶。储存须密闭、避光并在阴凉干燥处保存，推荐冷暗环境，与氧化物、酸类及食品分开存放。本品对光敏感且暴露于空气会逐渐变质，开封后须尽快用完并重新密封；库房保持良好通风。剩余物料按毒性化学废弃物统一收集处置。