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S-甲基-L-半胱氨酸

S-甲基-L-半胱氨酸

S-甲基-L-半胱氨酸

S-Methyl-L-cysteine

中文别名S-甲基-L-半胱氨酸、S-甲基半胱氨酸、甲基半胱氨酸、(R)-2-氨基-3-(甲硫基)丙酸
CAS号1187-84-4
分子式C4H9NO2S
分子量135.2
产品分类普通化学品
纯度98%
包装规格1g,5g,25g,500g,25kg

产品详情

产品概述

S-甲基-L-半胱氨酸(S-Methyl-L-cysteine,缩写 SMLC 或 SMC),CAS 登记号 1187-84-4,是含硫天然氨基酸衍生物,也是甲硫氨酸硫氧化物还原酶 A 的催化底物。分子式 C4H9NO2S,分子量 135.18,EINECS 号 214-701-6,MDL 号 MFCD00002612,BRN 号 1721675,FDA UNII 号 A34I1H07YM。分子为 L-半胱氨酸的巯基氢被甲基取代的产物,甲基硫醚结构与天然含硫氨基酸相近,既保留羧基与氨基的成肽能力,又能参与硫氧化还原反应。它天然存在于大蒜、卷心菜与芜菁中,具有抗氧化与神经保护作用。市售品为白色至灰白色结晶性粉末,纯度 98%,属生物化学与多肽合成用试剂。

理化性质

外观形态白色至灰白色结晶性粉末
熔点约 240 ℃(分解)
沸点300.3±37.0 ℃(760 mmHg,预测值)
密度1.149 g/cm³(估算值)
分子式 / 分子量C4H9NO2S / 135.18
比旋光度[α]20/D 为 −29.5°(c=1,水);[α]为 −30°(c=2,水)
酸度系数 pK18.97(25 ℃)
分配系数 LogP0.380(估算值)
溶解性能在酸性水溶液中轻微溶解,在碱性水溶液中少量溶解,均需超声助溶
储存条件避光、密封、干燥,−20 ℃ 冷冻保存
标识信息InChIKey IDIDJDIHTAOVLG-VKHMYHEASA-N;BRN 号 1721675

质量规格

产品名称S-甲基-L-半胱氨酸(SMLC)
CAS 号 / MDL 号1187-84-4 / MFCD00002612
分子式 / 分子量C4H9NO2S / 135.18
纯度≥98%(高效液相色谱法或滴定法);另有 99% 级
外观白色至灰白色结晶性粉末
熔点约 240 ℃(分解)
比旋光度−29.5°(c=1,水)
常见杂质半胱氨酸与 S-甲基-dl-半胱氨酸,按内控标准控制
包装规格1 g / 5 g / 25 g / 100 g,棕色瓶密封避光
储存要求−20 ℃ 避光、密封、干燥保存

运输信息

本品在 GHS 制度下属刺激性物质,象形图为感叹号,信号词「警告」,危害代码 H302(吞咽有害)、H315(造成皮肤刺激)、H319(造成严重眼刺激)、H335(可能引起呼吸道刺激),防范事项含 P264、P270、P280、P301+P312、P302+P352、P305+P351+P338、P330、P332+P313、P362 与 P501。欧洲旧制危险品标志为 Xn,风险术语 R22,安全术语 S22、S24/25、S26 与 S36/37/39。本品未列入《危险化学品目录》,无易制毒与易制爆归类,无联合国危险货物编号,各运输方式按普通货物受理,无需危险货物包装。德国水危害等级 WGK 3,储存类别归为可燃固体,NFPA 704 评级为 0-1-0,海关编码 29309090。本品对温度较敏感,长途运输建议采用冷冻方式并随箱放置冰袋。

包装采用棕色玻璃瓶或铝箔袋密封,避光防潮并置缓冲材料。运输途中保持阴凉干燥,避免日晒、高温与剧烈震动,不得与强氧化剂、强酸强碱及食品混装。到货后立即转入冷冻环境保存。搬运时轻装轻卸,防止包装破损与粉末飞扬;作业人员佩戴护目镜、防护手套与防尘口罩,避免粉尘吸入与皮肤接触。

用途与存储

本品是甲硫氨酸硫氧化物还原酶 A 介导的催化抗氧化体系的作用底物。该酶系统通过还原被氧化的甲硫氨酸残基修复受损蛋白,本品作为底物参与其中,可提高体系清除活性氧的能力,因而具有抗氧化与神经保护功能。在药理研究方向,它被用于帕金森病等神经退行性疾病的治疗探索:在果蝇帕金森病模型中作为膳食补充剂时,它通过提供更多可用底物提升还原酶催化体系效能,增强机体对氧化应激的抵抗能力;相关研究还涉及减肥与代谢调节作用。在生物化学与多肽合成领域,它作为含硫氨基酸砌块用于肽链构建与结构修饰,也用作含硫化合物代谢与硫氧化还原研究的参照物。纯化时可从水中加入四倍体积乙醇进行结晶,常见杂质为半胱氨酸与 S-甲基-dl-半胱氨酸。储存须于 −20 ℃ 避光、密封、干燥保存,与强氧化剂、酸碱及食品分开存放,避免长期暴露于空气与光照;本品吸湿后易结块,开瓶后须尽快用完并重新密封。剩余物料按化学废弃物统一收集处置。

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相关关键词: S-甲基-L-半胱氨酸,SMLC,1187-84-4,甲硫氨酸亚砜还原酶底物,氨基酸衍生物,多肽合成

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