N,N-二甲基甲酰胺二乙基缩醛
N,N-Dimethyformamide diethy acetal
| 中文别名 | N,N-二甲基甲酰胺二乙基缩醛、N,N-二甲基甲酰胺二乙缩醛、1,1-二乙氧基-N,N-二甲基甲胺、Bredereck 试剂 |
| CAS号 | 1188-33-6 |
| 分子式 | C7H17NO2 |
| 分子量 | 147.2 |
| 产品分类 | 普通化学品 |
| 纯度 | 95% |
| 包装规格 | 5g,25g,25kg,100g,200kg,500g |
产品详情
产品概述
N,N-二甲基甲酰胺二乙基缩醛(N,N-Dimethylformamide diethyl acetal,缩写 DMFDEA,亦称 Bredereck 试剂),CAS 登记号 1188-33-6,是甲酰胺类缩醛试剂与有机合成中间体。分子式 C7H17NO2,分子量 147.22,EINECS 号 214-707-9,BRN 号 741889。分子由二甲基氨基与两个乙氧基共同连接同一个碳原子构成,该缩醛碳原子兼具亲电性与离去基团活性,可与含活泼氢的底物发生缩合,向分子中引入二甲氨基亚甲基或甲酰基,是构建杂环与含氮中间体的常用试剂。市售品为透明淡黄色液体,纯度 95%,属精细化工与医药合成用试剂。
理化性质
| 外观形态 | 透明淡黄色液体,无色至浅黄色 |
| 沸点 | 170 ℃(文献值);个别来源列 130–133 ℃ |
| 密度 | 0.859 g/mL(25 ℃);比重 0.861(20/4 ℃) |
| 折射率 | n20/D 1.411 |
| 闪点 | 72 ℉(约 22 ℃);个别来源列 9 ℃ |
| 蒸气压 | 5.76 mmHg(25 ℃) |
| 分子式 / 分子量 | C7H17NO2 / 147.22 |
| 酸度系数 pKa | 5.31±0.50(预测值) |
| 分配系数 LogP | 0.905;拓扑极性表面积 21.70 |
| 溶解性能 | 可溶于三氯甲烷与多数有机溶剂;在二甲基亚砜与甲醇中溶解轻微;水中溶解性差 |
| 稳定性 | 对湿气敏感,遇水易水解;避免与氧化物接触 |
| 储存条件 | 2–8 ℃ 密封、干燥、惰性气氛保存,远离火源 |
| 标识信息 | InChIKey BWKAYBPLDRWMCJ-UHFFFAOYSA-N;BRN 号 741889 |
质量规格
| 产品名称 | N,N-二甲基甲酰胺二乙基缩醛(DMFDEA) |
| CAS 号 | 1188-33-6 |
| 分子式 / 分子量 | C7H17NO2 / 147.22 |
| 纯度 | ≥95%(气相色谱法);另有更高纯度与衍生化级规格 |
| 外观 | 透明淡黄色液体 |
| 折射率范围 | 1.409–1.413(20 ℃) |
| 水分 | ≤0.2%(卡尔费休法) |
| 包装规格 | 25 g / 100 g / 1 kg / 25 L,密封耐压容器,惰性气体保护 |
| 储存要求 | 2–8 ℃ 密封、干燥、惰性气氛保存 |
运输信息
本品属易燃刺激性液体。危险品标志为 Xi,风险术语 R10(易燃)与 R36/37/38(刺激眼睛、呼吸道与皮肤),安全术语 S26 与 S36;GHS 分类归为易燃液体类别 2 与 3 之间的区间,信号词「危险」。在危险货物运输中归入 UN 1993(易燃液体,未另列明),危险类别 3,包装类别 III(部分来源标为 II),须使用易燃液体专用包装并加贴易燃标签。德国水危害等级 WGK 3,储存类别归为 3(易燃液体),美国 TSCA 已列载,海关编码 29225000。本品未列入易制毒与易制爆管控范围,但其闪点较低,运输与储存均须按易燃品管理。
包装采用密封耐压的玻璃瓶或金属容器,充入干燥惰性气体隔绝湿气,外箱加缓冲材料并直立放置。运输须保持阴凉、干燥、通风,远离火源、热源与静电,使用防爆电气与防静电接地,避免日晒、高温与剧烈震动,不得与氧化剂、强酸及食品混装。本品遇水或潮气会水解变质,开瓶后须立即回封并充气。作业人员佩戴护目镜、防护手套与防有机蒸气口罩,操作区保持良好通风。
用途与存储
本品是有机合成中的甲酰化与二甲氨基亚甲基化试剂。其缩醛碳可与含活泼亚甲基或氨基的底物缩合,向分子中引入二甲氨基亚甲基或甲酰基,进而环化构建吡啶、嘧啶与喹啉类杂环,这一特性使它在药物研发中用于设计表皮生长因子受体酪氨酸激酶抑制剂,也用于合成氨基吡啶衍生物、喹啉基磷氧化物与膦酸盐。在金属有机与催化领域,它可作为还原剂与脱水剂使用,并用于钯催化交叉偶联反应中催化剂配体的生成;在官能团转化方面,它用于羧酸与酰胺的活化,促进目标化合物的偶联与成环。储存须于 2–8 ℃ 密封、干燥、惰性气氛条件下进行,严格隔绝湿气与火源,与氧化剂、强酸及食品分开存放,库房保持通风并配置防爆电气与泄漏物收容材料。本品水解会释放乙醇与二甲胺类物质,操作与泄漏处置须远离热源并避免吸入蒸气。剩余物料按易燃化学废弃物统一收集处置。
