1,2-di-O-octadecyl-sn-glycero-3-phosphocholine
1,2-di-O-octadecyl-sn-glycero-3-phosphocholine
| 中文别名 | 1,2-双十八烷基-sn-甘油-3-磷脂酰胆碱、1,2-二-O-十八烷基-sn-甘油-3-磷酸胆碱、二硬脂基醚磷脂酰胆碱、18:0 二醚磷脂酰胆碱 |
| CAS号 | 1188-85-8 |
| 分子式 | C44H92NO6P |
| 产品分类 | 普通化学品 |
| 包装规格 | 10mg,25mg,50mg,100mg,500mg |
产品详情
产品概述
1,2-双十八烷基-sn-甘油-3-磷脂酰胆碱(1,2-di-O-octadecyl-sn-glycero-3-phosphocholine,简称 18:0 Diether PC),CAS 登记号 1188-85-8,是醚键连接型合成磷脂,也是模型膜与脂质递送研究的常用脂质材料。分子式 C44H92NO6P,分子量 762.18,MDL 号 MFCD00171460。分子由甘油骨架构成,sn-1 与 sn-2 位各通过醚键连接一条饱和十八烷基链,sn-3 位连接磷酸胆碱极性头基。与常见的二酰基磷脂相比,醚键取代酯键使分子对水解与酶解具有显著抗性,两条完全饱和的直链则使疏水骨架排列紧密有序。市售品为白色至类白色粉末,属科研用磷脂材料。
理化性质
| 外观形态 | 白色至类白色粉末 |
| 熔点 | 205–210 ℃(于乙酸乙酯中测定) |
| 分子式 / 分子量 | C44H92NO6P / 762.18 |
| 疏水链结构 | sn-1 与 sn-2 位各连接一条 C18:0 十八烷基链,均为饱和直链,无双键 |
| 键型特征 | 脂肪链经醚键与甘油相连,区别于普通二酰基磷脂的酯键 |
| 溶解性能 | 溶于三氯甲烷、二氯甲烷、N,N-二甲基甲酰胺与二甲基亚砜等有机溶剂;在水相缓冲液中不易直接溶解,通常需超声分散或有机溶剂预处理 |
| 自组装行为 | 水相体系中可自组装形成稳定的双分子层结构 |
| 相变特征 | 相变温度较高,生理温度下双层处于凝胶态或有序液晶态,膜流动性较低,机械强度与屏障性能优异 |
| 稳定性 | 醚键抗水解能力极强,普通二酰基磷脂的酯键易被磷脂酶 A1、A2 及酯酶断裂,醚键在相同条件下几乎不被降解,在强酸强碱环境中也表现优于酯键的化学稳定性;完全饱和链使其抗氧化性较好 |
| 储存条件 | −20 ℃ 避光密封保存,避免反复冻融;溶液宜在惰性气体保护下存放 |
| 标识信息 | InChIKey HVVJCLFLKMGEIY-USYZEHPZSA-N;MDL 号 MFCD00171460 |
质量规格
| 产品名称 | 1,2-双十八烷基-sn-甘油-3-磷脂酰胆碱(18:0 Diether PC) |
| CAS 号 / MDL 号 | 1188-85-8 / MFCD00171460 |
| 分子式 / 分子量 | C44H92NO6P / 762.18 |
| 纯度 | ≥95%(薄层色谱法或高效液相色谱法) |
| 外观 | 白色至类白色粉末 |
| 结构鉴别 | 核磁共振氢谱与质谱同结构相符 |
| 包装规格 | 100 mg / 250 mg / 500 mg / 1 g / 5 g,棕色样品瓶密封,惰性气体保护 |
| 储存要求 | −20 ℃ 避光、密封、干燥保存 |
运输信息
本品为科研用合成磷脂材料,单次发运量较小,公开数据库未列载 GHS 危害分类与象形图,储存类别归为可燃固体。本品未列入《危险化学品目录》,无易制毒与易制爆归类,无联合国危险货物编号,各运输方式按普通货物受理。由于本品对温度与湿度较敏感,且反复冻融会影响其分散与自组装性能,运输须采用冷冻方式并随箱放置干冰或冰袋,包装采用密封玻璃样品瓶并充入惰性气体,外裹缓冲材料与隔热袋,避免挤压破损与受潮。
到货后立即转入 −20 ℃ 冷冻环境保存,避免反复冻融。搬运时轻装轻卸,防止包装破损与粉末散落;运输途中避免高温、日晒与剧烈震动,不得与强氧化剂及食品混装。本品为脂质材料,易吸附于塑料表面,取样建议使用玻璃器具。作业人员佩戴护目镜与手套,避免粉尘吸入与皮肤接触。
用途与存储
本品是模型膜与脂质递送研究的脂质材料。在膜生物物理学研究中,它用作模型膜的构建组分,用于考察醚键脂质对膜厚度、流动性、通透性与机械性质的影响,也用于研究醚键磷脂双层的热致与压致相变行为;由于醚键脂质是古菌细胞膜的核心结构单元,本品也作为研究嗜热古菌膜脂适应性的重要参照物。在药物递送方向,其抗酶解特性使其适合制备长循环脂质体与稳定型纳米颗粒,也用于包裹钙黄绿素的囊泡包封实验;在基因递送中,它可参与形成脂质纳米粒包裹 DNA 或 RNA,提高核酸稳定性并提升靶细胞转染效率。此外,它可作为血浆样品脂质提取所用内标混合物的组分之一,也是合成烷基醚类两亲分子的前体。储存须于 −20 ℃ 避光、密封、干燥保存,避免反复冻融;配制成有机溶液后宜充入惰性气体并低温存放,防止醚键在极端条件下缓慢氧化。本品仅供科研使用,不得用于人体或动物临床。剩余物料按化学废弃物统一收集处置。
