异氰酸氯磺酰酯

产品概述

异氰酸氯磺酰酯（Chlorosulfonyl isocyanate，简称 CSI），CAS 登记号 1189-71-5，是含氯磺酰基与异氰酸基的双官能团有机合成试剂。分子式 CClNO₃S，分子量 141.53，EINECS 号 214-715-2，MDL 号 MFCD00011608。分子中碳与硫原子是两个亲电位点，可受亲核进攻；异氰酸酯的 N=C 部分也可发生环加成反应。市售品为无色透明易流动液体，纯度不低于 98%，属高度腐蚀性的有机合成试剂。

理化性质

质量规格

运输信息

本品在 GHS 制度下属腐蚀性、急性毒性与呼吸道致敏物质，信号词「危险」，危害代码 H314（造成严重皮肤灼伤和眼损伤）、H334（吸入可能导致过敏或哮喘症状或呼吸困难）、H302（吞食有害）与 H317（可能引起皮肤过敏反应）；危害分类涵盖急性毒性经口类别 4、严重眼损伤类别 1、呼吸道致敏类别 1、皮肤腐蚀类别 1B 与皮肤致敏类别 1。危险品标志体系中危险类别码为 R14（遇水猛烈反应）、R20/22、R34 与 R42，安全术语为 S23、S26、S30（切勿向本品加水）、S36/37/39 与 S45。运输归入 UN 3265（有机酸性腐蚀性液体，未另列明），危险类别 8、包装类别 II，须使用耐腐蚀包装并加贴腐蚀品标签。本品未列入《危险化学品目录》，美国 TSCA 已列载，德国水危害等级 WGK 3。兔经口半数致死量 640 mg/kg。

包装采用玻璃瓶或聚乙烯瓶密封，充惰性气体并置缓冲材料。运输途中保持阴凉、干燥，避免日晒、雨淋与高温，远离水、强碱与强氧化剂，不得与食品及饲料混装。本品遇水剧烈放热并释放腐蚀性气体，泄漏时须用干燥惰性吸附材料处理，严禁用水冲洗。搬运时轻装轻卸，防止包装破损；作业人员佩戴防酸面罩、防护服与耐腐蚀手套，避免吸入蒸气与接触皮肤。

用途与存储

本品是抗生素、农用化学品与聚合物合成中的重要试剂。在医药工业中，它用于头孢呋辛类与头孢西丁等头孢菌素，也用于青霉烯类抗生素的合成；在精细化工方向，它用于农用化学品与聚合物的制备。其分子中氯磺酰基与异氰酸基均为高活性官能团，可与多种底物发生加成、取代与缩合反应：与烯烃发生 [2+2] 环加成生成 β-内酰胺；与炔烃反应生成 6-氯-1,2,3-噁噻嗪-2,2-二氧化物；与醇反应生成氯磺酰氨基甲酸酯，进一步脱羧得到取代氯磺酰胺；与醛反应生成氯磺酰基亚胺并放出二氧化碳。工业制备由氯化氰与三氧化硫反应并蒸馏得到。储存须于 0–6 ℃、干燥、惰性气氛条件下密封进行，与强碱、强氧化剂及食品分开存放。本品极易吸湿，开封后须尽快使用并重新充气密封；库房保持干燥通风并配置干燥吸附材料。剩余物料按化学废弃物统一收集处置。