(S)-3,3''-二溴-1,1''-联-2-萘酚

产品概述

(S)-3,3'-二溴-1,1'-联-2-萘酚（(S)-3,3'-Dibromo-1,1'-bi-2-naphthol），又称 (S)-3,3'-二溴-BINOL，CAS 登记号 119707-74-3，属手性联萘酚类化合物。分子式 C₂₀H₁₂Br₂O₂，分子量 444.12，MDL 号 MFCD03093629。纯品为白色至浅棕色结晶粉末，熔点 256–260 ℃，沸点约 470 ℃（760 mmHg），密度 1.761 g/cm³，pKa 6.43，拓扑极性表面积 40.5，比旋光度 −40°（c 0.15，三氯甲烷），光学纯度可达 99% ee。其分子由两个 3-溴-2-萘酚单元经 1,1'-位连接构成，具轴向手性，是重要的手性配体与催化剂。

理化性质

分子式为 C₂₀H₁₂Br₂O₂，分子量 444.12，精确质量 441.92。它不溶于水，可溶于甲醇、二氯甲烷与三氯甲烷。它具轴向手性，两个萘酚单元围绕连接单键存在构象旋转受阻。它在常温下稳定，须避光、密封、干燥保存。

质量规格

运输信息

本品按 GHS 归为警告级，提示对水生生物毒性极大并具长期持续影响（H410）。其运输归入 UN 3077（第 9 类环境危害物质，包装类别 III），海关编码 2908.19。它属可燃固体，须避免与强氧化剂接触，远离火源与高热。

包装采用密封玻璃瓶并置缓冲材料，运输途中保持阴凉、干燥、避光，防止日晒、受潮与包装破损。作业人员佩戴护目镜、N95 型防尘口罩与手套，避免吸入粉尘与皮肤、眼睛接触。

用途与存储

本品是手性配体与不对称合成催化剂。在不对称催化中，它用于制备手性锆催化剂，参与不对称 Strecker 反应；也用于锌催化对映选择性杂 Diels-Alder 反应。它可催化顺式选择性非对映选择性 Petasis 反应，并用于酮的不对称炔丙基化。它还可充当催化剂，参与制备 (R)-1-(2-丙烯基)-2-(3-苯氧甲氧基丙基)-2-环己烯醇等手性中间体。在医药与农药合成中，它作为手性砌块用于构建单一对映体活性分子。储存须在阴凉、干燥、避光、密封条件下进行，与强氧化剂分开存放。剩余物料按化学废弃物统一收集处置。