3-溴-5-甲氧基-6-氮杂吲哚

产品概述

3-溴-5-甲氧基-6-氮杂吲哚（3-Bromo-5-methoxy-6-azaindole），CAS 登记号 1204298-60-1，又名 3-溴-5-甲氧基-1H-吡咯并[2,3-c]吡啶。分子式 C₈H₇BrN₂O，分子量 227.06。本品为白色至浅黄色结晶粉末，属含溴氮杂吲哚稠环砌块。产品纯度 95%，包装规格 250 mg 至 25 kg，用于新药研发与有机合成。

理化性质

分子式为 C₈H₇BrN₂O，分子量 227.06，精确质量约 225.974。外观为白色至浅黄色结晶或粉末，熔点约 215 至 222 ℃（伴随分解），沸点约 362 ℃（760 mmHg，预测值）。密度约 1.2 g/cm³，极性表面积 37.91 Ų，辛醇水分配系数 LogP 约 2.33。该品几乎不溶于水，易溶于二甲基亚砜、二甲基甲酰胺与热甲醇、热乙醇，微溶于二氯甲烷、乙酸乙酯。其母核为 6-氮杂吲哚结构，3 位溴反应活性高，适配 Suzuki、Heck、Buchwald 等偶联反应；5 位甲氧基为给电子基团，可进一步脱甲基或醚化衍生；吡咯氮氢可进行烷基化或叔丁氧羰基保护。储存须在惰性气体保护下冷藏于 2 至 8 ℃。

质量规格

运输信息

本品部分来源列为吞食有害，参照类似含溴氮杂环化合物按有害化学品管理。防范提示包括操作后彻底清洗接触部位、避免吸入粉尘、避免释放到环境中。该品为固体粉末，公开数据库未列载其联合国危险货物编号，运输按一般化学品处理。作业时佩戴手套、护目镜与防护服，在通风良好的条件下操作，避免粉尘飞扬。泄漏物用工具收集后密闭存放，按有机化学废弃物统一处置，不得排入水体。

用途与存储

本品是高附加值的氮杂吲哚稠环砌块。在药物研发领域，它作为关键中间体用于构建蛋白激酶抑制剂与多种含氮稠环候选药物，氮杂吲哚母核是药物化学中的优势骨架，可提升分子的成药性。在偶联反应领域，3 位溴可参与 Suzuki、Heck 与 Buchwald 偶联，用于向分子中引入芳基、烯基与氨基取代基，是构建复杂分子的常用位点。在结构衍生领域，5 位甲氧基可通过脱甲基转化为羟基，进而进行醚化与酯化修饰，用于调节分子的溶解性与活性。在有机合成方法学领域，它作为底物用于研究稠杂环的区域选择性官能团化。储存须在惰性气体保护、2 至 8 ℃ 冷藏、避光、密闭条件下进行。剩余物料按有机化学废弃物统一收集处置。