2-甲基-2H-吲唑-6-硼酸频那醇酯

产品概述

2-甲基-2H-吲唑-6-硼酸频那醇酯（2-Methyl-2H-indazole-6-boronic acid pinacol ester），CAS 登记号 1204580-79-9，又名 2-甲基-6-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼杂环戊烷-2-基)-2H-吲唑。分子式 C₁₄H₁₉BN₂O₂，分子量 258.13。本品为白色固体，是含吲唑环的有机硼酸酯砌块。产品纯度 95%，包装规格 250 mg 至 25 kg，用于药物研发与有机合成。

理化性质

分子式为 C₁₄H₁₉BN₂O₂，分子量 258.13，精确质量约 258.154。外观为白色固体，沸点约 404.4 ℃（预测值），密度约 1.11 g/cm³（预测值），酸度系数 pKa 约 1.03，辛醇水分配系数 LogP 约 1.87，极性表面积 36.28 Ų。该品在常温常压下稳定，可溶于二氯甲烷、四氢呋喃等有机溶剂，水中溶解性低。分子由 2-甲基吲唑母核与频那醇硼酸酯基团构成，硼酸酯基团可参与 Suzuki-Miyaura 交叉偶联实现碳碳键构建，也可转化为硼酸或三氟硼酸盐；2 位甲基的引入调节了吲唑环的电子分布与位阻。储存须在 2 至 8 ℃ 避光、密闭、防潮条件下进行。

质量规格

运输信息

本品在公开数据库中未列入运输危险货物，属一般化学品。该品在常温常压下稳定，公开数据库未列载其联合国危险货物编号，运输按一般化学品处理。作业时佩戴手套、护目镜与防护服，在通风良好的条件下操作，避免吸入粉尘与皮肤接触。储存与运输须避光、密闭、防潮，与强氧化剂分开存放，防止硼酸酯基团水解。泄漏物用工具收集后密闭存放，按有机化学废弃物统一处置，不得排入水体。

用途与存储

本品是含吲唑环的有机硼酸酯砌块。在药物研发领域，它作为关键中间体用于构建含吲唑骨架的候选药物，吲唑是药物化学中的优势杂环，尤其用于抗肿瘤与激酶抑制剂类分子的设计。在偶联反应领域，硼酸酯基团可参与 Suzuki-Miyaura 交叉偶联，用于向分子中引入复杂芳基或杂芳基片段，是构建碳碳键的高效方式。在材料科学领域，它用于制备含稠杂环的聚合物与光电功能材料，改善材料的电子传输性能。在生物偶联领域，它可用于将生物分子连接到载体表面或与其他分子连接，服务于药物递送与诊断试剂开发。在催化研究领域，它作为底物用于开发更高效、更具选择性的偶联催化体系。储存须在 2 至 8 ℃、避光、密闭、防潮条件下进行，与强氧化剂分开存放。剩余物料按有机化学废弃物统一收集处置。