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1-棕榈酰-2-(5'-氧代戊酰)-sn-甘油-3-磷酸胆碱

1-棕榈酰-2-(5'-氧代戊酰)-sn-甘油-3-磷酸胆碱

1-棕榈酰-2-(5'-氧代戊酰)-sn-甘油-3-磷酸胆碱

1-palmitoyl-2-(5'-oxo-valeroyl)-sn-glycero-3-phosphocholine

中文别名POVPC、1-棕榈酰-2-(5-氧代戊酰)-sn-甘油-3-磷酸胆碱、2-(5-氧代戊酰)磷脂酰胆碱、PC(16:0/5:0(CHO))
CAS号121324-31-0
分子式C29H56NO9P
分子量593.73
产品分类普通化学品
纯度99%
包装规格1mg,5mg,25mg,50mg

产品详情

产品概述

1-棕榈酰-2-(5'-氧代戊酰)-sn-甘油-3-磷酸胆碱(英文名称 1-palmitoyl-2-(5'-oxo-valeroyl)-sn-glycero-3-phosphocholine,简称 POVPC 或 POV-PC,CAS 121324-31-0)为类白色至白色固体,属氧化型甘油磷酸胆碱类脂质。分子式 C29H56NO9P,分子量 593.73,MDL 号 MFCD05863929。平台登记类别为普通化学品,常规纯度 99%,包装规格为 1 mg 至 50 mg 的研究用小包装。

理化性质

分子式为 C29H56NO9P,分子量 593.73,精确质量 593.3693。外观为类白色至白色固体,商品亦常见氯仿或乙醇溶液形式。溶解性良好:N,N-二甲基甲酰胺中约 15 mg/mL,二甲基亚砜中约 10 mg/mL,乙醇中约 30 mg/mL,磷酸盐缓冲液(pH 7.2)中约 10 mg/mL。分子 sn-1 位为棕榈酰基,sn-2 位为带末端醛基的 5-氧代戊酰基,末端醛基可与蛋白质赖氨酸残基形成共价加合物,这一反应活性是其生物学功能与检测方法的基础。推荐 -20 ℃ 避光密封保存。

产品名称1-棕榈酰-2-(5'-氧代戊酰)-sn-甘油-3-磷酸胆碱
英文名称1-palmitoyl-2-(5'-oxo-valeroyl)-sn-glycero-3-phosphocholine
CAS 号121324-31-0
MDL 号MFCD05863929
分子式C29H56NO9P
分子量593.73 g/mol
精确质量593.3693
纯度不低于 95%,常规品 99%
外观类白色至白色固体;亦可供氯仿或乙醇溶液
溶解性DMF 约 15 mg/mL、DMSO 约 10 mg/mL、乙醇约 30 mg/mL、PBS 约 10 mg/mL
侧链组成sn-1 棕榈酰基(16:0),sn-2 5-氧代戊酰基(5:0 醛)
LogP5.9
拓扑极性表面积128 A^2
氢键受体数9
可旋转键数30
InChIKeyRKIDALSACBQVTN-HHHXNRCGSA-N
SMILESCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@H](COP(=O)([O-])OCC[N+](C)(C)C)OC(=O)CCCC=O
储存条件-20 ℃ 避光密封,溶液形式避免反复冻融
包装规格1 mg、5 mg、25 mg、50 mg

质量规格

质检项包含外观、含量、有关物质、溶剂残留、水分与质谱结构确证。高效液相色谱与质谱联用测定纯度不低于 95%,高纯品不低于 98%。产品为不饱和脂质氧化产物,对光、氧与温度敏感,须在 -20 ℃ 避光、充惰性气体密封保存。溶液形式的商品含有机溶剂,属易燃品,须按易燃液体要求存放与操作。检验还须核对侧链组成,确认 sn-1 与 sn-2 位取代基正确。

运输信息

固体形态不属于危险货物,可按普通化学品运输。溶液形态因含氯仿或乙醇等有机溶剂,按易燃液体管理,GHS 分类含易燃液体第 2 类与眼刺激第 2 类,信号词为危险,危险信息 H225(高度易燃液体和蒸气)、H319(造成严重眼刺激)。防范事项 P210、P233、P240、P241、P242、P243、P264、P280、P303+P361+P353、P305+P351+P338、P337+P313、P370+P378、P403+P235、P501。防范措施:远离热源与火源,容器保持密闭,操作区通风良好,佩戴护目镜与防渗手套

用途与存储

储存条件:粉末与溶液均须 -20 ℃ 避光密封保存,分装后避免反复冻融,配制的储备液建议在惰性气氛下短期存放。应用方向一,动脉粥样硬化研究:作为氧化型低密度脂蛋白(oxLDL)与最小修饰低密度脂蛋白的关键组分,是研究斑块形成与炎症机制的重要工具分子。应用方向二,受体与信号通路研究:可结合并激活清道夫受体 CD36(解离常数约 0.5 μM)、血小板活化因子受体与表皮生长因子受体,也通过 Toll 样受体 2 与 4 经 MyD88 依赖途径激活核因子 κB。应用方向三,内皮功能研究:在 1 至 20 μM 浓度下上调血管细胞黏附分子 1 与细胞间黏附分子 1,增加单核细胞黏附,减少一氧化氮生成,并抑制内皮型一氧化氮合酶活性;在较高浓度下诱导内皮细胞与巨噬细胞凋亡。应用方向四,脂质代谢与血小板研究:通过下调 ABCA1 与 ABCG1 抑制巨噬细胞胆固醇外流,并经血小板活化因子受体促进血小板聚集(半数效应浓度约 2 μM);在血管平滑肌细胞研究中于 10 μM 浓度呈现最大促迁移与促增殖效应。操作与防护:本品仅用于研究,不得用于人体;含氯仿废液须单独收集并按卤代有机废液处置。

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相关关键词: POVPC,1-palmitoyl-2-(5-oxovaleroyl)-sn-glycero-3-phosphocholine,121324-31-0,POV-PC,氧化磷脂

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