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Fmoc-L-谷氨酸

Fmoc-L-谷氨酸

Fmoc-L-谷氨酸

Fmoc-Glu-OH

中文别名Fmoc-L-谷氨酸、N-Fmoc-L-谷氨酸、Fmoc-Glu-OH、N-[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]-L-谷氨酸
CAS号121343-82-6
分子式C20H19NO6
分子量369.4
产品分类普通化学品
纯度98%
包装规格5g,25g,500g,25kg

产品详情

产品概述

Fmoc-L-谷氨酸(英文名称 Fmoc-Glu-OH,全称 N-(9-芴甲氧羰基)-L-谷氨酸,CAS 121343-82-6)为白色至类白色结晶粉末,是固相肽合成中广泛使用的 Nα-保护氨基酸砌块。分子式 C20H19NO6,分子量 369.37,MDL 号 MFCD00237657。平台登记类别为普通化学品,常规纯度 98%,包装自 5 g 至 25 kg。

理化性质

分子式为 C20H19NO6,分子量 369.37,精确质量 369.1212。熔点 188 ℃ 至 194 ℃(不同来源给出 185 ℃ 至 200 ℃ 区间),沸点约 635.8 ℃(预测值),闪点约 338.3 ℃,密度 1.366 g/cm3。比旋光度 [α]20/D 约 -22°(c=1,N,N-二甲基甲酰胺)。溶于 N,N-二甲基甲酰胺、二甲基亚砜与二氯甲烷等有机溶剂,微溶于水。pKa 约 3.72。分子含芴甲氧羰基保护基与两条游离羧基,Fmoc 基团对多数缩合试剂稳定,可在温和碱性条件下选择性脱除,侧链羧基为后续环化、偶联与标记提供反应位点。密封干燥条件下 2 ℃ 至 8 ℃ 保存。

产品名称Fmoc-L-谷氨酸
英文名称Fmoc-Glu-OH
CAS 号121343-82-6
MDL 号MFCD00237657
分子式C20H19NO6
分子量369.37 g/mol
精确质量369.1212
纯度不低于 98%(高效液相色谱法)
外观白色至类白色结晶粉末
熔点188 ℃ 至 194 ℃
沸点约 635.8 ℃(预测值)
闪点约 338.3 ℃
密度1.366 g/cm3
比旋光度[α]20/D 约 -22°(c=1,DMF)
溶解性溶于 DMF、DMSO、二氯甲烷,微溶于水
LogP2.5
拓扑极性表面积113 A^2
氢键供体数3
氢键受体数6
InChIKeyQEPWHIXHJNNGLU-KRWDZBQOSA-N
SMILESC1=CC=C2C(=C1)C(C3=CC=CC=C32)COC(=O)N[C@@H](CCC(=O)O)C(=O)O
包装规格5 g、25 g、500 g、25 kg

质量规格

质检项包含外观、含量、比旋光度、水分、干燥失重、溶液澄清度与红外、核磁、质谱结构确证。高效液相色谱法测定纯度不低于 98%,高纯品可高于 99%;水分不高于 1.0%,90 ℃ 干燥两小时失重不高于 1.0%;0.3 g 样品溶于 2 mL N,N-二甲基甲酰胺须呈澄清溶液。产品须密封干燥避光保存,推荐 2 ℃ 至 8 ℃ 条件,开封后充氮保护,防止吸潮与 Fmoc 基团缓慢脱除。

运输信息

该品不属于危险货物,可按普通化学品运输。危险代码为腐蚀性(C),部分资料给出 UN 3265(第 8 类腐蚀性物质,包装类别 II)。防范措施:佩戴护目镜、防渗手套与防尘口罩,避免粉尘吸入与皮肤、眼睛接触,操作后充分洗手。运输与储存过程须防潮、避光、远离强氧化剂与强酸强碱。德国水危害分级为 3 级,海关编码 29224210。

用途与存储

储存条件:置于 2 ℃ 至 8 ℃ 干燥、避光、密封环境,避免吸潮与高温,长期存放建议充惰性气体。应用方向一,固相肽合成:作为 Nα-Fmoc 保护的谷氨酸砌块,在自动与手动固相肽合成中参与逐步链延伸,可在不产生消旋的前提下精确引入谷氨酸残基。应用方向二,肽类药物研发:用于合成肽类药物候选物与生物活性肽,服务于酶抑制剂设计与肽库构建。应用方向三,蛋白与受体研究:用于蛋白-蛋白相互作用、受体结合与构效关系分析,也用于表位定位与酶底物设计。应用方向四,侧链功能化:侧链羧基可参与环化、与小分子偶联,或连接荧光标签与亲和标签,用于制备线性肽与分支肽衍生物。操作与防护:避免粉尘扩散,投料前核对比旋光度确认光学纯度;废弃物按有机化学废物分类回收。

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相关关键词: Fmoc-L-谷氨酸,Fmoc-Glu-OH,121343-82-6,N-Fmoc-L-glutamic acid,多肽合成

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