2-(三正丁基甲锡烷基)噻唑

产品概述

2-(三正丁基甲锡烷基)噻唑（英文名称 2-(Tributylstannyl)thiazole，别名三丁基-2-噻唑基锡烷，CAS 121359-48-6）为无色至近无色透明液体，属有机锡类 Stille 偶联试剂。分子式 C15H29NSSn，分子量 374.17，MDL 号 MFCD01319057。平台登记类别为普通化学品，常规纯度 95%，包装自 100 mg 至 25 kg。

理化性质

分子式为 C15H29NSSn，分子量 374.17，精确质量 375.1043。沸点 307 ℃ 至 309 ℃（760 mmHg），闪点高于 110 ℃（闭杯），密度 1.1900 g/mL（25 ℃），折射率 n20/D 1.5200，部分资料给出熔点 224 ℃ 至 225 ℃。难与水混合，溶于常见有机溶剂。pKa 约 2.73。三丁基锡取代基在保证转金属效率的同时，挥发性与毒性低于三甲基锡类似物，操作更安全。噻唑环 2 位受氮原子电子效应影响，具有独特的反应活性，与 4 位或 5 位取代的异构体在偶联效率上差异明显。须密封、干燥、2 ℃ 至 8 ℃ 避光保存。

质量规格

质检项包含外观、含量、折光率、密度、水分、锡含量与核磁结构确证。常规品纯度不低于 95%，高纯品可高于 97%；气相色谱法测定主含量，配合核磁共振氢谱确认噻唑环 2 位取代位置。产品须密封、干燥、避光保存，推荐 2 ℃ 至 8 ℃ 低温条件，防止吸水水解与氧化。开瓶后建议充惰性气体并尽快用完，避免锡试剂在空气中缓慢变质。

运输信息

GHS 分类为急性毒性（经口）第 3 类、急性毒性（经皮）第 4 类、皮肤刺激第 2 类、眼刺激第 2 类、生殖毒性第 1B 类、特异性靶器官毒性（反复接触）第 1 类与水生环境危害（急性与长期）第 1 类，信号词为危险，危险信息 H301、H312、H315、H319、H360FD、H372、H410。部分资料将其归入第 6.1 类毒性物质，UN 编号 2788，包装类别 II；平台登记为普通化学品，实际运输须与承运方核实危险货物分类与包装要求。防范事项 P202、P273、P280、P301+P310、P302+P352+P312、P305+P351+P338。德国水危害分级为 3 级，须远离水体排放。

用途与存储

储存条件：密封、干燥、避光保存，推荐 2 ℃ 至 8 ℃ 低温环境，充惰性气体保护，防止水解与氧化变质。应用方向一，Stille 交叉偶联：作为噻唑 C2 位芳基化试剂，在钯催化条件下实现芳基、烯基或炔基的定向引入，是构建 2-取代噻唑骨架的常用方法。应用方向二，药物合成：用于合成含噻唑片段的生物活性化合物与药物候选分子，噻唑杂环广泛存在于抗菌、抗肿瘤与抗炎类药效团中。应用方向三，杂环与天然产物合成：用于制备复杂杂环化合物与天然产物类似物，服务于药物化学与材料化学研究。应用方向四，反应方法学研究：在学术与工业研究中用于探索新反应路径、开发新合成方法并构建新型化学实体。操作与防护：须在通风柜内操作，佩戴防渗手套、护目镜与防护服，避免吸入蒸气与皮肤接触；有机锡废液与残渣按有毒有害废物单独收集，严禁排入下水道。