二环[2.2.1]庚-2,5-二烯

产品概述

二环[2.2.1]庚-2,5-二烯（Bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene，别名 2,5-降冰片二烯、NBD），CAS 号 121-46-0，EINECS 号 204-472-0，MDL 号 MFCD00082301。分子式为 C7H8，分子量 92.14。本品为含双环骨架与两个双键的无色液体，带有樟脑样松木气味，平台归类为危险化学品。工业品纯度 98%，常添加 0.05% 至 0.25% 的 2,6-二叔丁基对甲酚作为稳定剂，包装规格为 5 mL 到 500 mL 与 25 kg、200 kg 桶装。

理化性质

分子式为 C7H8，分子量 92.14，精确质量 92.063。本品熔点约 -20 至 -19 ℃，沸点 89 至 90 ℃，密度 0.906 g/cm³（25 ℃），折射率 1.470（20 ℃），闭杯闪点约 -21 ℃，爆炸极限 1.6% 至 6.3%（体积），20 ℃ 蒸气压 69 hPa，蒸气相对密度大于空气，易在低洼处积聚。XLogP 约 2.1，拓扑极性表面积 0 Ų。本品不溶于水，可溶于石油醚与氯仿，属易挥发液体，最大吸收波长约 195 nm。

质量规格

常规纯度 98%（气相色谱），商品通常含 0.05% 至 0.25% 的 2,6-二叔丁基对甲酚作为阻聚稳定剂。质检项包含主含量、水分、稳定剂含量、二聚体残留与色度。本品易挥发易燃，包装采用密封玻璃瓶或钢桶，须低温、避光、防静电储存，避免与氧化剂和酸类共储。

运输信息

GHS 分类为易燃液体第 2 类与水生慢性毒性第 3 类，信号词为危险，H225 表示高度易燃液体与蒸气，H412 表示对水生生物有害并具有长期持续影响，防范要求包括 P210、P233、P240、P241、P273 与 P280。运输按第 3 类易燃液体办理，UN 编号 2251，包装类别 II，须远离火种与热源，德国 WGK 分级为 1，海关编码 2902.19。

用途与存储

储存条件为通风、低温、干燥库房，轻装轻卸，与氧化剂和酸类分开存放，远离火种与热源，库温不宜过高，配备防爆照明与通风设施。

• 前列腺素合成中间体：作为环戊烷骨架来源用于前列腺素类药物的合成路线。
• 狄尔斯-阿尔德试剂：作为常用双烯体参与狄尔斯-阿尔德环加成，构建四环烷烃与多环衍生物。
• 光化学储能：经光异构化转变为四环烷，体系能量差约 69 kJ/mol，用于太阳能转换与储存研究。
• 配位与催化：作为二烯配体与过渡金属配位，用于均相催化与有机金属化学研究。
• 植物生理研究：对植物具有抗乙烯作用，可抑制多酚氧化酶与过氧化物酶活性，用于相关基础研究。

操作防护与废弃物处置：操作须在通风橱内完成，佩戴防静电工作服、护目镜与耐溶剂手套，使用防爆电器并接地；泄漏物用砂土吸收后密闭收集，废液按易燃废有机溶剂分类处置，不得排入下水道。