(叔丁氧基羰基)甘氨酸-N′-甲氧基-N′-甲酰胺
N-(tert-Butoxycarbonyl)glycine N′-methoxy-N′-methylamide
| 中文别名 | (叔丁氧基羰基)甘氨酸-N'-甲氧基-N'-甲基酰胺、Boc-Gly-N(OMe)Me、2-(Boc-氨基)-N-甲氧基-N-甲基乙酰胺、N-(tert-Butoxycarbonyl)glycine N'-methoxy-N'-methylamide |
| CAS号 | 121505-93-9 |
| 分子式 | C9H18N2O4 |
| 分子量 | 218.3 |
| 产品分类 | 普通化学品 |
| 纯度 | 98% |
| 包装规格 | 1g,5g,25g,25kg,100g,200kg,500g |
产品详情
产品概述
(叔丁氧基羰基)甘氨酸-N'-甲氧基-N'-甲基酰胺(N-(tert-Butoxycarbonyl)glycine N'-methoxy-N'-methylamide,别名 Boc-Gly-N(OMe)Me),CAS 号 121505-93-9,MDL 号 MFCD00674101。分子式为 C9H18N2O4,分子量 218.25。本品是甘氨酸衍生的 α-氨基 Weinreb 酰胺,常温下为白色至类白色粉末,平台归类为普通化学品。供货纯度 98% 与 99%(高效液相),包装规格为 1 g 到 2.5 kg。
理化性质
分子式为 C9H18N2O4,分子量 218.25,精确质量 218.127。本品熔点 100 至 104 ℃,密度 1.090 g/cm³,pKa 为 11.03,XLogP 约 0.5,拓扑极性表面积 67.9 Ų,含 1 个氢键供体与 4 个氢键受体。本品微溶于水(25 ℃ 约 11 g/L),可溶于氯仿与甲醇等有机溶剂。N-甲氧基-N-甲基酰胺结构使羰基遭受亲核进攻时形成稳定的五元螯合中间体,从而把加成反应停留在酮或醛阶段,抑制继续生成叔醇。
| 产品名称 | (叔丁氧基羰基)甘氨酸-N'-甲氧基-N'-甲基酰胺 |
| 英文名称 | N-(tert-Butoxycarbonyl)glycine N'-methoxy-N'-methylamide |
| CAS号 | 121505-93-9 |
| 分子式 | C9H18N2O4 |
| 分子量 | 218.25 g/mol |
| 精确质量 | 218.127 |
| 外观 | 白色至类白色粉末 |
| 熔点 | 100 至 104 ℃ |
| 密度 | 1.090 g/cm³ |
| pKa | 11.03 |
| XLogP | 约 0.5 |
| 溶解性 | 微溶于水,可溶于氯仿与甲醇 |
| MDL号 | MFCD00674101 |
| InChIKey | XJVZHKXGDQXSNT-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C(OC(C)(C)C)(=O)NCC(N(OC)C)=O |
| 拓扑极性表面积 | 67.9 Ų |
| 氢键供体数 | 1 |
| 氢键受体数 | 4 |
| 海关编码 | 2924.19 |
| 储存条件 | 0 至 8 ℃,避光,密封干燥 |
| 包装规格 | 1g,5g,25g,100g,500g,25kg,200kg |
质量规格
常规纯度 98%,高纯级不低于 99%(高效液相)。质检项包含主含量、熔点范围、水分、叔丁氧羰基含量与残留溶剂。本品供货形态为结晶粉末,采用密封避光包装,储存温度建议 0 至 8 ℃,须防潮、避光,长期存放建议充惰性气体保护,水溶液不宜久置。
运输信息
GHS 分类为皮肤刺激第 2 类、眼睛刺激第 2 类与呼吸道刺激第 3 类,信号词为警告,H315、H319 与 H335 分别对应皮肤刺激、严重眼刺激与呼吸道刺激,防范要求包括 P264、P280、P302+P352、P305+P351+P338 与 P337+P313。急救方面,皮肤接触后用肥皂水与清水冲洗,眼睛接触后用清水冲洗数分钟并就医。运输按普通化学品办理,未查到统一 UN 编号,储存类别为 11(可燃固体),德国 WGK 分级为 3,海关编码 2924.19。
用途与存储
储存条件为 0 至 8 ℃、阴凉、干燥、密封、避光,远离强氧化剂与强酸强碱,避免长期暴露于潮湿空气。
- Weinreb 酰胺合成:作为 α-氨基 Weinreb 酰胺,与格氏试剂或有机锂试剂反应后经温和水解得到醛或酮,抑制过度加成。
- 多肽合成:用于固相与液相多肽合成,作为甘氨酸残基供体参与酰胺键构建。
- 药物中间体:用于构建肽类与小分子药物中间体,服务于药物研发合成路线。
- 探针与标记分子:用于合成含修饰甘氨酸残基的探针,经 Boc 脱保护后接入荧光或生物素标签。
- 方法学研究:作为模型底物用于考察 Weinreb 酰胺的反应动力学与选择性控制条件。
操作防护与废弃物处置:操作须在通风橱内完成,佩戴丁腈手套、护目镜与实验服;废液与废渣按有机化学废物分类收集,不得排入下水道。
