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(叔丁氧基羰基)甘氨酸-N′-甲氧基-N′-甲酰胺

(叔丁氧基羰基)甘氨酸-N′-甲氧基-N′-甲酰胺

(叔丁氧基羰基)甘氨酸-N′-甲氧基-N′-甲酰胺

N-(tert-Butoxycarbonyl)glycine N′-methoxy-N′-methylamide

中文别名(叔丁氧基羰基)甘氨酸-N'-甲氧基-N'-甲基酰胺、Boc-Gly-N(OMe)Me、2-(Boc-氨基)-N-甲氧基-N-甲基乙酰胺、N-(tert-Butoxycarbonyl)glycine N'-methoxy-N'-methylamide
CAS号121505-93-9
分子式C9H18N2O4
分子量218.3
产品分类普通化学品
纯度98%
包装规格1g,5g,25g,25kg,100g,200kg,500g

产品详情

产品概述

(叔丁氧基羰基)甘氨酸-N'-甲氧基-N'-甲基酰胺(N-(tert-Butoxycarbonyl)glycine N'-methoxy-N'-methylamide,别名 Boc-Gly-N(OMe)Me),CAS 号 121505-93-9,MDL 号 MFCD00674101。分子式为 C9H18N2O4,分子量 218.25。本品是甘氨酸衍生的 α-氨基 Weinreb 酰胺,常温下为白色至类白色粉末,平台归类为普通化学品。供货纯度 98% 与 99%(高效液相),包装规格为 1 g 到 2.5 kg。

理化性质

分子式为 C9H18N2O4,分子量 218.25,精确质量 218.127。本品熔点 100 至 104 ℃,密度 1.090 g/cm³,pKa 为 11.03,XLogP 约 0.5,拓扑极性表面积 67.9 Ų,含 1 个氢键供体与 4 个氢键受体。本品微溶于水(25 ℃ 约 11 g/L),可溶于氯仿与甲醇等有机溶剂。N-甲氧基-N-甲基酰胺结构使羰基遭受亲核进攻时形成稳定的五元螯合中间体,从而把加成反应停留在酮或醛阶段,抑制继续生成叔醇。

产品名称(叔丁氧基羰基)甘氨酸-N'-甲氧基-N'-甲基酰胺
英文名称N-(tert-Butoxycarbonyl)glycine N'-methoxy-N'-methylamide
CAS号121505-93-9
分子式C9H18N2O4
分子量218.25 g/mol
精确质量218.127
外观白色至类白色粉末
熔点100 至 104 ℃
密度1.090 g/cm³
pKa11.03
XLogP约 0.5
溶解性微溶于水,可溶于氯仿与甲醇
MDL号MFCD00674101
InChIKeyXJVZHKXGDQXSNT-UHFFFAOYSA-N
SMILESC(OC(C)(C)C)(=O)NCC(N(OC)C)=O
拓扑极性表面积67.9 Ų
氢键供体数1
氢键受体数4
海关编码2924.19
储存条件0 至 8 ℃,避光,密封干燥
包装规格1g,5g,25g,100g,500g,25kg,200kg

质量规格

常规纯度 98%,高纯级不低于 99%(高效液相)。质检项包含主含量、熔点范围、水分、叔丁氧羰基含量与残留溶剂。本品供货形态为结晶粉末,采用密封避光包装,储存温度建议 0 至 8 ℃,须防潮、避光,长期存放建议充惰性气体保护,水溶液不宜久置。

运输信息

GHS 分类为皮肤刺激第 2 类、眼睛刺激第 2 类与呼吸道刺激第 3 类,信号词为警告,H315、H319 与 H335 分别对应皮肤刺激、严重眼刺激与呼吸道刺激,防范要求包括 P264、P280、P302+P352、P305+P351+P338 与 P337+P313。急救方面,皮肤接触后用肥皂水与清水冲洗,眼睛接触后用清水冲洗数分钟并就医。运输按普通化学品办理,未查到统一 UN 编号,储存类别为 11(可燃固体),德国 WGK 分级为 3,海关编码 2924.19。

用途与存储

储存条件为 0 至 8 ℃、阴凉、干燥、密封、避光,远离强氧化剂与强酸强碱,避免长期暴露于潮湿空气。

  • Weinreb 酰胺合成:作为 α-氨基 Weinreb 酰胺,与格氏试剂或有机锂试剂反应后经温和水解得到醛或酮,抑制过度加成。
  • 多肽合成:用于固相与液相多肽合成,作为甘氨酸残基供体参与酰胺键构建。
  • 药物中间体:用于构建肽类与小分子药物中间体,服务于药物研发合成路线。
  • 探针与标记分子:用于合成含修饰甘氨酸残基的探针,经 Boc 脱保护后接入荧光或生物素标签。
  • 方法学研究:作为模型底物用于考察 Weinreb 酰胺的反应动力学与选择性控制条件。

操作防护与废弃物处置:操作须在通风橱内完成,佩戴丁腈手套、护目镜与实验服;废液与废渣按有机化学废物分类收集,不得排入下水道。

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相关关键词: (叔丁氧基羰基)甘氨酸-N'-甲氧基-N'-甲基酰胺,Boc-Gly-N(OMe)Me,2-(Boc-氨基)-N-甲氧基-N-甲基乙酰胺,N-(tert-Butoxycarbonyl)glycine N'-methoxy-N'-methylamide,121505-93-9

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