(1S,2S)-N,N''-二羟基-N,N''-双(二苯基乙酰基)环己烷-1,2-二胺

产品概述

(1S,2S)-N,N'-二羟基-N,N'-双(二苯基乙酰基)环己烷-1,2-二胺（(1S,2S)-N,N'-Dihydroxy-N,N'-bis(diphenylacetyl)cyclohexane-1,2-diamine，别名 (1S,2S)-BHA 配体、N,N'-((1S,2S)-环己烷-1,2-二基)双(N-羟基-2,2-二苯基乙酰胺)），CAS 号 1217464-22-6，MDL 号 MFCD11044410，EINECS 号 635-943-2。分子式为 C34H34N2O4，分子量 534.64。本品属手性双羟肟酸类配体，常温下为白色至浅黄色至浅橙色粉末结晶，平台归类为普通化学品。供货纯度不低于 95%，包装规格为 50 mg、100 mg、250 mg、500 mg 与 1 g。

理化性质

分子式为 C34H34N2O4，分子量 534.64，精确质量 534.252。本品沸点约 728 ℃（预测值），密度 1.28 g/cm³（预测值），pKa 8.29，比旋光度 [α]20/D 约 −90°（c=1，三氯甲烷）。拓扑极性表面积为 81.1 Ų，XLogP 为 6.2，含 2 个氢键供体、4 个氢键受体与 8 个可旋转键。本品难溶于水，可溶于二氯甲烷、三氯甲烷与二甲基亚砜等有机溶剂。分子由环己烷双胺骨架接两个二苯基乙酰羟肟酸臂构成，(1S,2S) 构型赋予其手性识别能力。

质量规格

常规供货纯度不低于 95%（高效液相），高纯级不低于 98%，手性纯度不低于 99% ee。质检项包含外观、含量、手性纯度、比旋光度、水分与残留溶剂。本品供货形态为白色至浅黄色粉末结晶，采用密封瓶包装，储存温度建议不高于 15 ℃ 并避光防潮。

运输信息

GHS 分类为急性经口毒性第 3 类，信号词为危险，H301 对应吞咽中毒，防范要求包括 P264、P270、P301+P310 与 P405。本品按有毒固体管理，UN 编号 2811，危险类别 6.1，包装类别 III。海关编码 29215900，WGK 分级为 3。

用途与存储

储存条件为不高于 15 ℃、干燥、避光、密封，远离强氧化剂与强酸。

• 不对称环氧化：与钒配合形成手性配合物，催化烯丙醇的不对称环氧化，制得光学活性环氧醇。
• 高烯丙醇环氧化：用于锆与铪催化体系，实现高烯丙醇与双高烯丙醇的高对映选择性环氧化。
• 天然产物全合成：用于 (−)-Ophiodilactone A 与 B 等含环氧片段天然产物的关键成环步骤。
• 手性配体研究：作为双羟肟酸配体模型，用于考察金属中心配位环境与立体选择性的构效关系。
• 方法学开发：用于筛选手性环氧化催化剂与优化反应条件，支撑不对称合成工艺放大。

操作防护与废弃物处置：须在通风橱内操作，佩戴丁腈手套、护目镜与实验服，避免吸入粉尘与皮肤接触；废液与废渣按有毒有机废物分类收集，不得排入下水道。