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D-环丙基丙氨酸

D-环丙基丙氨酸

D-环丙基丙氨酸

D-Cyclopropylalanine

中文别名D-环丙基丙氨酸、β-环丙基-D-丙氨酸、D-Cyclopropylalanine、(R)-2-氨基-3-环丙基丙酸
CAS号121786-39-8
分子式C6H11NO2
分子量129.2
产品分类普通化学品
纯度BR
包装规格1g,5g,250mg,500g,25kg

产品详情

产品概述

D-环丙基丙氨酸(D-Cyclopropylalanine,别名 β-环丙基-D-丙氨酸、(R)-2-氨基-3-环丙基丙酸、H-D-Ala(cPr)-OH、D-3-(环丙基)丙氨酸),CAS 号 121786-39-8,MDL 号 MFCD02259520。分子式为 C6H11NO2,分子量 129.16。本品属非天然手性氨基酸,常温下为白色至类白色结晶粉末,平台归类为普通化学品。供货纯度不低于 98%,包装规格为 250 mg、1 g、5 g。

理化性质

分子式为 C6H11NO2,分子量 129.16,精确质量 129.079。本品熔点约 215 至 225 ℃(部分来源记载 258 ℃),密度 1.218 g/cm³,pKa 2.32,XLogP 为 −1.9,拓扑极性表面积 63.3 Ų,含 2 个氢键供体、3 个氢键受体与 3 个可旋转键。本品易溶于水,难溶于乙醇与乙醚等常见有机溶剂。分子由丙氨酸的 β 位接环丙基构成,环丙基的刚性赋予肽链特殊的空间构象,可提升肽模拟物的代谢稳定性与受体亲和力。

产品名称D-环丙基丙氨酸
英文名称D-Cyclopropylalanine
CAS号121786-39-8
分子式C6H11NO2
分子量129.16 g/mol
精确质量129.079
外观白色至类白色结晶粉末
熔点约 215 至 225 ℃
沸点约 258 ℃(预测值)
密度1.218 g/cm³
pKa2.32
XLogP−1.9
拓扑极性表面积63.3 Ų
氢键供体数2
氢键受体数3
可旋转键数3
溶解性易溶于水,难溶于乙醇与乙醚
MDL号MFCD02259520
InChIKeyXGUXJMWPVJQIHI-RXMQYKEDSA-N
海关编码2922498590
储存条件室温、避光、干燥、惰性气体保护
包装规格250mg,1g,5g

质量规格

常规供货纯度不低于 98%(高效液相或气相色谱),手性纯度不低于 99% ee。质检项包含外观、含量、手性纯度、比旋光度、水分与灼烧残渣。本品供货形态为结晶粉末,采用密封瓶包装,室温避光干燥保存,并建议充入惰性气体防止吸潮与氧化。

运输信息

GHS 分类为急性经口毒性第 4 类、皮肤刺激第 2 类、严重眼刺激第 2A 类与呼吸道刺激第 3 类,信号词为警告,H302、H315、H319 与 H335 分别对应吞咽有害、皮肤刺激、严重眼刺激与呼吸道刺激,防范要求包括 P261、P264、P280、P301+P312 与 P305+P351+P338。本品未列入危险货物名录,公开来源未收录统一 UN 编号,建议按普通化学品密封防潮运输。

用途与存储

储存条件为室温、干燥、避光、密封,远离强氧化剂与强酸强碱。

  • 手性砌块:作为非天然氨基酸单元,用于合成杂环稠合的 [1,3] 氧氮杂䓬与硫氮杂䓬类化合物。
  • 酶抑制剂合成:用于制备中性内肽酶抑制剂与血管紧张素转化酶抑制剂的关键中间体。
  • 肽模拟物研究:借助环丙基的构象限制调节肽链空间取向,用于构效关系研究。
  • 药物中间体:用于抗病毒与抗肿瘤候选药物的结构优化与工艺放大。
  • 不对称合成研究:作为手性标准品,用于考察不对称烷基化与酶法拆分的立体选择性。

操作防护与废弃物处置:须在通风橱内操作,佩戴丁腈手套、护目镜与实验服,避免吸入粉尘与皮肤接触;废液与废渣按实验室有机废物分类收集,不得排入下水道。

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