1,2-双(二叔丁基膦甲基)苯

产品概述

1,2-双(二叔丁基膦甲基)苯（1,2-Bis(di-tert-butylphosphinomethyl)benzene，简称 DTBPMB，中文别名 α,α'-双(二叔丁基膦基)邻二甲苯、双(二叔丁基膦基)邻二甲苯），CAS 号 121954-50-5，MDL 号 MFCD03094573。分子式 C24H44P2，分子量 394.55。本品属邻位桥连的双齿膦配体，苯环邻位各接一个二叔丁基膦甲基，常温下为白色晶体。平台归类为普通化学品，供货纯度不低于 98%，包装规格为 100 mg、250 mg、1 g、5 g、500 g 与 25 kg。

理化性质

分子式为 C24H44P2，分子量 394.55，精确质量 394.292。本品熔点 59 至 62 ℃，沸点约 457 ℃（估算值），XLogP 为 4.9，拓扑极性表面积 0 Ų，含 0 个氢键供体、0 个氢键受体与 8 个可旋转键。本品不溶于水，可溶于乙醚、三氯甲烷、四氯化碳与甲苯等有机溶剂。分子中两个体积庞大的叔丁基磷中心由邻二甲苯骨架刚性固定，形成咬合角较大的双齿螯合构型，有利于稳定低配位金属中心。本品对空气敏感，暴露于空气中可缓慢氧化生成膦氧化物，须在惰性气氛下保存与操作。

质量规格

常规供货纯度不低于 98%，高纯级不低于 99%（核磁或高效液相）。质检项包含外观、含量、熔点、磷谱纯度与水分。本品供货形态为晶体，采用惰性气体填充的密封瓶包装，储存温度 2 至 8 ℃ 并避光防潮，须在手套箱或惰性气氛下称量与转移，开封后应尽快用完，避免长时间暴露于空气。

运输信息

GHS 分类为急性经口毒性第 4 类、皮肤刺激第 2 类、严重眼刺激第 2 类、呼吸道刺激第 3 类与水生慢性毒性第 3 类，信号词为警告，危险代码 H302、H315、H319、H335 与 H413，防范要求包括 P261、P264、P270、P280、P301+P312 与 P305+P351+P338。本品不在危险货物名录内，公开来源未收录统一 UN 编号，建议按普通化学品密封、避光、防潮运输，避免与强氧化剂混装。WGK 水危害等级为 3。

用途与存储

储存条件为 2 至 8 ℃、避光、密封、充惰性气体，远离强氧化剂与强酸。

• 钯催化氢酯基化：与钯前体组合用于苯乙烯与乙酸乙烯酯的氢酯基化，高选择性地生成支链酯。
• 甲氧基羰基化：与三(二亚苄基丙酮)二钯及磺酸共同作用，催化乙烯转化为丙酸甲酯。
• 交叉偶联反应：作为双齿膦配体用于 Buchwald-Hartwig 胺化与 Heck、Suzuki-Miyaura、Sonogashira、Negishi、Stille 与 Hiyama 偶联。
• 金属配合物构筑：用于制备钯、铂、铑等低配位配合物，考察螯合角与电子效应同催化活性的关系。
• 均相催化研究：用于考察大位阻双齿膦配体对区域选择性与催化剂寿命的调控作用。

操作防护与废弃物处置：须在惰性气氛手套箱或通风橱内操作，佩戴丁腈手套、护目镜与实验服，避免吸入粉尘与皮肤接触；废液与废渣按实验室有机废物分类收集，不得排入下水道。