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N-[2-二(1-金刚烷)磷苯基]吗啉

N-[2-二(1-金刚烷)磷苯基]吗啉

N-[2-二(1-金刚烷)磷苯基]吗啉

N-[2-(Di(1-adamantyl)phosphino)phenyl]morpholine

中文别名N-[2-二(1-金刚烷基)膦基苯基]吗啉、Mor-DalPhos、双(1-金刚烷基)(2-吗啉基苯基)膦、4-[2-[二(1-金刚烷基)膦基]苯基]吗啉
CAS号1237588-12-3
分子式C30H42NOP
分子量463.65
产品分类普通化学品
纯度98%
包装规格1g,100mg,250mg,500g,25kg

产品详情

产品概述

N-[2-二(1-金刚烷基)膦基苯基]吗啉(Mor-DalPhos),CAS 号 1237588-12-3,是含双金刚烷基膦与吗啉供体臂的 Buchwald 型双齿膦配体。分子式 C30H42NOP,分子量 463.65。分子由两个体积庞大的金刚烷基提供空间位阻、一个芳基膦中心与邻位吗啉取代基构成,可稳定钯催化循环中的低价中间体。常温下呈白色至类白色粉末。供货纯度不低于 98%,包装规格为 100 mg、250 mg、1 g、500 g 与 25 kg。

理化性质

分子式为 C30H42NOP,分子量 463.65,精确质量 463.3004,疏水常数 XLogP 为 6.6,拓扑极性表面积 12.5,氢键供体数 0、氢键受体数 2,可旋转化学键数 4,分子复杂度 632。本品为白色至类白色粉末,分子量大、刚性强,热稳定性好。本品易溶于甲苯、四氢呋喃与二氯甲烷,可溶于正己烷,难溶于水与甲醇。本品膦中心对空气氧化敏感,在溶液中长期暴露于空气可生成氧化膦而失活,须在惰性气体保护下称量与转移。本品兼具大位阻与富电子特征,与钯配位后可显著促进碳氮键与碳氧键偶联反应的还原消除步骤。

产品名称N-[2-二(1-金刚烷基)膦基苯基]吗啉
英文名称N-[2-(Di(1-adamantyl)phosphino)phenyl]morpholine
中文别名Mor-DalPhos、双(1-金刚烷基)(2-吗啉基苯基)膦
CAS号1237588-12-3
分子式C30H42NOP
分子量463.65 g/mol
精确质量463.3004
InChIKeyCCBRRSUORFMQCZ-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1COCCN1C2=CC=CC=C2P(C34CC5CC(C3)CC(C5)C4)C67CC8CC(C6)CC(C8)C7
外观白色至类白色粉末
疏水常数 XLogP6.6
拓扑极性表面积12.5
氢键供体数0
氢键受体数2
可旋转化学键数4
分子复杂度632
溶解性易溶于甲苯、THF 与二氯甲烷,难溶于水
稳定性对空气氧化敏感,须惰性气体保护
储存条件2 至 8 ℃ 惰性气体保护、避光干燥密封
包装规格100mg,250mg,1g,500g,25kg
纯度不低于 98%(NMR)

质量规格

供货纯度不低于 98%(核磁共振法)。检验项包含外观、含量、磷谱纯度、氧化膦含量与残留溶剂。产品采用棕色螺口玻璃瓶配聚四氟乙烯内衬盖包装,内充高纯氮气或氩气,外置避光铝箔袋与干燥剂,随货附检验报告单与核磁谱图。

运输信息

本品未被列入联合国危险货物名录,无须按危险货物申报。运输过程保持包装完整、避光、防潮,避免高温与剧烈震动,不可与强氧化剂、强酸混装混运。长途运输建议采用 2 至 8 ℃ 保温箱,到货后须立即转入惰性气体手套箱或干燥器存放。

用途与存储

密封储存于 2 至 8 ℃ 干燥避光环境,置于惰性气体保护的手套箱或干燥器中,取用后须立即充氮封口。

  • 碳氮偶联:与钯前体配合用于芳基卤代物与胺的 Buchwald-Hartwig 胺化反应。
  • 碳氧偶联:用于芳基卤代物与醇、酚的醚化反应。
  • 药物合成:用于含氮杂环药物分子的关键偶联步骤。
  • 催化研究:用于配体空间位阻与电子效应对催化活性影响的研究。
  • 材料中间体:用于有机光电材料中间体的合成。

操作防护与废弃物处置:须在惰性气体保护下操作,佩戴防护手套、护目镜与口罩,避免粉尘扬起与空气长时间接触;废弃物分类收集,交由有资质单位处置,不得排入下水道。

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相关关键词: Mor-DalPhos,1237588-12-3,N-[2-二(1-金刚烷)磷苯基]吗啉,双(金刚烷-1-基)(2-吗啉基苯基)膦,钯催化配体,Buchwald配体

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