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D-鞘氨醇

D-鞘氨醇

D-鞘氨醇

D-erythro-Sphingosine

中文别名D-鞘氨醇、D-赤型鞘氨醇、(2S,3R,4E)-2-氨基-4-十八碳烯-1,3-二醇、D-erythro-Sphingosine
CAS号123-78-4
分子式C18H37NO2
分子量299.50
产品分类普通化学品
纯度96%,99%
包装规格1g,5g,5mg,10mg,25mg,100mg,250mg,500mg,500g,25kg

产品详情

产品概述

D-鞘氨醇(D-erythro-sphingosine),CAS 号 123-78-4,是含十八碳长链的不饱和氨基二醇,属鞘脂类化合物的基本骨架单元。分子式 C18H37NO2,分子量 299.50。分子由反式 4 位双键的十八碳长链、2 位氨基与 1,3 位两个羟基构成,天然构型为 (2S,3R)。常温下呈白色至类白色固体,对空气与光敏感。供货纯度包含 96% 与 99%,包装规格为 5 mg、10 mg、25 mg、100 mg、250 mg、500 mg、1 g、5 g、500 g 与 25 kg。

理化性质

分子式为 C18H37NO2,分子量 299.50,精确质量 299.2824,疏水常数 XLogP 为 5.3,拓扑极性表面积 66.5,氢键供体数 3、氢键受体数 3,可旋转化学键数 15,分子复杂度 231。本品为白色至类白色固体,长链赋予分子强疏水性,氨基赋予其弱碱性。本品难溶于水,可溶于氯仿、甲醇混合溶剂、二甲基亚砜与乙醇(温热)。本品分子中的氨基可与脂肪酸缩合生成神经酰胺,1 位羟基可磷酸化生成鞘氨醇-1-磷酸,构成鞘脂代谢网络的核心节点。本品含反式双键与邻氨基醇结构,长期暴露于空气与光照可氧化降解,须低温避光充氮保存。

产品名称D-鞘氨醇
英文名称D-erythro-Sphingosine
中文别名D-赤型鞘氨醇、(2S,3R,4E)-2-氨基-4-十八碳烯-1,3-二醇
CAS号123-78-4
分子式C18H37NO2
分子量299.50 g/mol
精确质量299.2824
InChIKeyWWUZIQQURGPMPG-KRWOKUGFSA-N
SMILESCCCCCCCCCCCCC/C=C/[C@H]([C@H](CO)N)O
外观白色至类白色固体
疏水常数 XLogP5.3
拓扑极性表面积66.5
氢键供体数3
氢键受体数3
可旋转化学键数15
分子复杂度231
溶解性难溶于水,可溶于氯仿-甲醇混合溶剂与 DMSO
稳定性对空气与光敏感,须低温充氮避光
储存条件不高于 −20 ℃ 充氮避光干燥密封
包装规格5mg,10mg,25mg,100mg,250mg,500mg,1g,5g,500g,25kg
纯度96% 或 99%(TLC / HPLC)

质量规格

供货纯度不低于 96%,高纯品不低于 99%。检验项包含外观、含量、薄层色谱纯度、比旋光度与残留溶剂。产品采用棕色螺口玻璃瓶配聚四氟乙烯内衬盖包装,内充高纯氮气,外置避光铝箔袋与干燥剂,随货附检验报告单与色谱图。

运输信息

本品未被列入联合国危险货物名录,无须按危险货物申报。运输过程保持包装完整、避光、防潮,采用冷冻保温箱配冰袋或干冰运输,避免高温与反复冻融,不可与强氧化剂、强酸、强碱混装混运。收货后须立即转入低温冰箱存放。

用途与存储

密封储存于不高于 −20 ℃ 的干燥避光环境,充氮保护,取用后须立即封口,避免反复冻融与长时间暴露于空气。

  • 鞘脂代谢研究:作为神经酰胺与鞘氨醇-1-磷酸合成的直接前体。
  • 信号通路研究:用于蛋白激酶 C 抑制与细胞凋亡机制研究。
  • 细胞膜研究:用于人工脂质体与膜模型体系构建。
  • 化妆品原料:用于皮肤屏障修复与保湿类功效原料开发。
  • 生化试剂:用于鞘氨醇激酶与神经酰胺合酶活性测定。

操作防护与废弃物处置:须在通风橱内操作,佩戴防护手套、护目镜与口罩,避免粉尘扬起与皮肤直接接触;废弃物分类收集,交由有资质单位处置,不得排入下水道。

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相关关键词: D-鞘氨醇,D-赤型鞘氨醇,D-erythro-Sphingosine,Sphingosine,123-78-4,鞘脂,神经酰胺前体

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