1,11-二叠氮基-3,6,9-三氧杂十一烷

产品简介

1,11-二叠氮基-3,6,9-三氧杂十一烷（1,11-Diazido-3,6,9-trioxaundecane），又称 Azido-PEG3-azide 或 Bis-PEG3-Azide，CAS 号为 101187-39-7，分子式 C₈H₁₆N₆O₃，分子量 244.25。本品为无色至淡黄色透明油状液体，密度约 1.170 g/mL（25 ℃），沸点 163–196 ℃（760 mmHg），折射率 n²⁰/D 约 1.470，可溶于氯仿、二氯甲烷、DMF、DMSO、THF 等有机溶剂。分子两端各带一个叠氮（–N₃）基团、中间为三甘醇（PEG3）亲水链，是一种同双功能（homobifunctional）PEG 叠氮点击化学连接子，可通过铜催化（CuAAC）或无铜（SPAAC）的 1,3-偶极环加成反应与端炔或环辛炔反应生成稳定的三唑连接。常规包装规格涵盖 100mg、250mg、500mg、1g、5g 乃至更大包装，纯度通常为 95%。

一、产品中英文别名

中文别名：1,11-二叠氮基-3,6,9-三氧杂十一烷、叠氮-PEG3-叠氮、双-PEG3-叠氮、三甘醇二叠氮化物

英文别名：1,11-Diazido-3,6,9-trioxaundecane、Azido-PEG3-azido、Bis-PEG3-Azide、Azido-PEG4-azide、1,1'-Oxybis[2-(2-azidoethoxy)ethane]、1-Azido-2-[2-[2-(2-azidoethoxy)ethoxy]ethoxy]ethane

二、产品基础信息

（注：以上物化数据来源于 Sigma-Aldrich、化源网（chemsrc）、ChemicalBook 等公开资料，部分数据为公开来源收录，仅供参考；查不到的属性已留空，未予编造。）

三、主要用途

本品作为两端含叠氮基团的同双功能 PEG 连接子，在点击化学、生物分子修饰与功能材料合成中具有明确用途，主要应用方向如下：

• 点击化学同双功能连接子：两端的叠氮基团可经铜催化（CuAAC）或无铜（SPAAC，张力促进）的 1,3-偶极环加成反应，与端炔或环辛炔衍生物反应生成稳定的 1,2,3-三唑连接，用于构建二聚体分子或通过点击化学进行共价连接；叠氮基团亦可参与 Staudinger 连接反应。
• 生物分子偶联与标记：作为生物分子的有用连接子，用于合成生物素功能化的配体（如 DHLA-TEG-biotin）、发光量子点及功能化表面，实现靶向、成像与分离等应用。
• 荧光化学传感器合成：用于合成双三唑偶联的聚氧乙烯荧光化学传感器，可在甲醇水溶液中选择性检测 Hg²⁺ 与 Ag⁺ 离子；亦用于钙黄绿素类探针等功能分子构建。
• 药物与功能材料中间体：是合成四甘醇双齿配体、杯芳烃类似物（可经 [¹⁸F]氟乙基叠氮点击标记用于 PET 显像）以及 N-生物素基衍生物等的中间体；其叠氮化学也使其可作为含能材料与特种聚合物的前体进行相关研究。

四、运输储存与操作安全要求

储存条件：建议 -20 ℃ 密封、避光、阴凉处保存，避免反复冻融与高温。远离热源、火种与氧化剂，保持容器密闭、干燥。

安全分类：常规商品化液体按 GHS 分类为 GHS07，信号词「Warning（警告）」；危险说明：H302 吞咽有害（急性毒性 经口 类别 4）。防范说明：P264 操作后彻底清洗皮肤；P270 使用本产品时不得进食、饮水或吸烟；P301+P312 如误吞并感不适，立即就医；P330 漱口；P501 按批准的废物处理厂处置。

⚠ 叠氮化合物特别警示：本品含两个叠氮（–N₃）基团，属有机叠氮化物。尽管本品市售液体形态常规分类仅列 H302，但有机多叠氮化合物在浓缩、受热、受冲击、摩擦或处于受限空间时存在分解甚至爆炸风险，须按高能/高 hazard 物质审慎处理：① 始终保持稀释状态，避免蒸干或浓缩含叠氮的溶液；② 操作轻缓，避免撞击、摩擦与静电放电；③ 严禁与重金属（尤其铜、铅、银、汞等）接触，以免生成对冲击敏感的金属叠氮化物；④ 避免与强氧化剂、强还原剂混存混用；⑤ 小量操作、现配现用，残余物按危险废物规范处置。

操作注意事项：操作时佩戴防护手套、防护眼镜及实验服，在通风良好处（建议通风橱）进行，避免吸入蒸气或气溶胶、避免与皮肤及眼睛接触。使用区域禁止进食饮水。

急救措施：吸入——迅速转移至空气新鲜处，保持呼吸通畅，如呼吸困难给予吸氧，必要时就医；皮肤接触——立即脱去污染衣物，用大量肥皂水和清水冲洗皮肤，如有不适就医；眼睛接触——用流动清水或生理盐水持续冲洗至少 15 分钟，立即就医；食入——立即漱口，切勿催吐，立即就医并出示本品安全技术说明书。

运输信息：本品闪点不适用（高沸点液体），储存等级为 10 类（可燃液体），水危害等级 WGK 3；未查到专门联合国 UN 编号，建议按普通化学品（可燃液体）运输并遵守叠氮化合物特别防护要求——防潮、控温、远离火源与氧化剂，与重金属及不相容物质隔离。具体运输分类应以实际承运方及目的国法规、随附 SDS 为准。