DL-高苯丙氨酸
DL-Homophenylalanine
| 中文别名 | DL-HOMOPHENYLALANINE、類苯丙氨酸、2-氨基-4-苯基丁酸 |
| CAS号 | 1012-05-1 |
| 分子式 | C10H13NO2 |
| 分子量 | 179.22 |
| 产品分类 | 普通化学品 |
| 纯度 | 98% |
| 包装规格 | 1g，5g，25g，500g，25kg |
产品详情
产品简介
DL-高苯丙氨酸（DL-Homophenylalanine），又称 (±)-2-氨基-4-苯基丁酸，CAS 号 1012-05-1，分子式 C₁₀H₁₃NO₂，分子量约 179.22。本品是天然蛋白氨基酸 L-苯丙氨酸的"高"同系物（侧链多一个亚甲基，—CH₂—CH₂—CH₂—Ph），为非蛋白质源（non-proteinogenic）的α-氨基酸衍生物，以外消旋（DL，即 D/L 等量混合）形式存在。它主要作为多肽合成与药物研发中的非天然氨基酸砌块，亦用作赖诺普利（Lisinopril）的 EP 杂质 A 对照。本条目所列理化与安全数据依据 Sigma-Aldrich、PubChem、ChemicalBook、bocchem 等公开来源整理，部分参数（如密度、沸点、pKa）为预测值或因测定条件不同存在来源间差异，仅供参考；实际合规与操作要求请以供货方随附的最新版 COA 与 MSDS/SDS 为准。
一、产品中英文别名
| 中文名称 | DL-高苯丙氨酸 |
| 英文名称 | DL-Homophenylalanine |
| 中文别名 | DL-同苯丙氨酸；2-氨基-4-苯基丁酸；(±)-2-氨基-4-苯基丁酸 |
| 英文别名 | (±)-2-Amino-4-phenylbutyric acid；2-Amino-4-phenylbutanoic acid；DL-HomoPhe-OH；H-DL-Homophenylalanine-OH；DLHPA；Lisinopril EP Impurity A；UNII NTL1IB8F3L |
二、产品基础信息
| CAS 号 | 1012-05-1 |
| 分子式 | C₁₀H₁₃NO₂ |
| 分子量 | 约 179.22（服务器标注 179.2） |
| IUPAC 名称 | 2-amino-4-phenylbutanoic acid |
| MDL 号 | MFCD00063092 |
| PubChem CID | 102530 |
| UNII | NTL1IB8F3L |
| InChIKey | JTTHKOPSMAVJFE-UHFFFAOYSA-N |
| Canonical SMILES | C1=CC=C(C=C1)CCC(C(=O)O)N |
| 构型 | 外消旋体（DL / racemate，D 与 L 等量混合） |
| 外观性状 | 白色至类白色粉末或固体 |
| 熔点 | 约 282 ℃（分解） |
| 沸点（预测） | 约 324.8 ℃ |
| 密度（预测） | 约 1.164 g/cm³ |
| 酸解离常数 pKa（预测） | 约 2.32 |
| 溶解性 | 在稀酸、稀碱水溶液中微溶；易溶于常见有机溶剂 |
| 相关手性单体 | D-高苯丙氨酸 CAS 82795-51-5；L-高苯丙氨酸 |
| 储存等级 | 11 级（可燃固体） |
（部分理化数据如密度、沸点、pKa 为预测值或文献估算，仅供参考，实际以供货方 COA 为准。）
三、主要用途
DL-高苯丙氨酸作为结构类似苯丙氨酸的非天然氨基酸砌块，主要应用于以下领域：
1. 多肽与蛋白质合成砌块：用于液相/固相多肽合成，将含苯基的延长侧链引入肽链，构建具有特定构象、疏水性与酶切特性的非天然肽或拟肽（peptidomimetic）。
2. 药物研发与工艺：作为药物分子设计的手性/非天然氨基酸中间体，例如用于二肽基肽酶 IV（DPP-4）抑制剂等候选药物的构效关系与 ADME 优化；亦作为赖诺普利（Lisinopril）的 EP 杂质 A 对照品，用于原料药杂质谱控制。
3. 酶学与立体化学研究：因其与 L-苯丙氨酸结构相似（多一个 CH₂），可用作酶专一性与底物结合的探针，研究酶动力学及生化反应中的立体化学效应。
4. 代谢与生化研究：作为非标准氨基酸参与代谢研究、同位素/标记实验及分析方法开发，为生化与药物代谢研究提供结构类似物参照。
四、运输储存与操作安全要求
依据公开安全资料（GHS 分类），DL-高苯丙氨酸属一般性刺激危害化学品，建议按以下要求管理：
| GHS 象形图 | ⚠️ 感叹号（GHS07） |
| 信号词 | Warning（警告） |
| 危险说明（H 代码） | H302 吞咽有害；H315 造成皮肤刺激；H319 造成严重眼刺激；H335 可引起呼吸道刺激 |
| 防范说明（P 代码） | P261 避免吸入粉尘/烟/气体；P305+P351+P338 眼睛接触：用水小心冲洗数分钟，如戴隐形眼镜并可方便取出则取出，继续冲洗 |
| 传统安全术语 | S24/25（避免与皮肤和眼睛接触） |
| 水体危害等级（WGK） | WGK 3（对水体危害极大） |
| 储存等级 | 11 级（可燃固体） |
操作与储存要点：在通风良好处操作，穿戴合适的防护服、耐化学手套与护目镜，避免粉尘吸入及与皮肤、眼睛接触；操作后彻底清洗。储存于阴凉、干燥、通风良好的库房，密封、避光（建议惰性气氛、室温或 2–8 ℃ 冷藏），远离火种、热源，与氧化剂分开存放。本品仅供科研与合规工业用途，不可用于人或动物。严禁将废液或包装物排入水体（WGK 3）。废弃包装与残余物须按化学品/危废相关法规妥善收集与处置。
以上安全信息为一般性整理，实际运输、储存、使用与废弃处置请严格遵照供货方最新版 MSDS/SDS 及当地化学品与环保法规执行。
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