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4-乙酰胺基苯硼酸

4-乙酰胺基苯硼酸

4-乙酰胺基苯硼酸

4-Acetamidophenylboronic acid

中文别名4-乙酰基苯硼酸、4-乙酰氨基苯硼酸、4-乙酰基氨基苯硼酸、4-乙酰基氨基苯基硼酸
CAS号101251-09-6
分子式C8H10BNO3
分子量178.98
产品分类普通化学品
纯度97%
包装规格1g,5g,25g,25kg,100g,200kg,200mg,500g

产品详情

产品简介

4-乙酰胺基苯硼酸(4-Acetamidophenylboronic acid,又称 4-乙酰氨基苯硼酸)是一种有机硼化合物,属于苯硼酸类衍生物,分子式为 C₈H₁₀BNO₃。本品在苯环对位同时带有吸电子的硼酸基团与给电子的乙酰胺基,兼具硼酸的高反应活性与乙酰氨基的空间与电子调控作用。室温下通常为白色至类白色或灰褐色结晶性固体粉末,低挥发性,无特殊气味,但具有一定刺激性。乙酰胺基相当于受保护的苯胺,可在偶联反应过程中提升分子稳定性,反应后又能脱保护重新释放出氨基,从而在目标分子中引入胺功能团。本品是构建联芳体系与含硼药物分子的关键合成砌块,在医药化学、有机材料与生化探针领域应用广泛。

一、产品中英文别名

中文名称4-乙酰胺基苯硼酸
英文名称4-Acetamidophenylboronic acid
中文别名4-乙酰氨基苯硼酸、对乙酰胺基苯硼酸
英文别名4-Acetamidobenzeneboronic acid, 4-Acetamidophenylboronic acid, 4-Acetylaminophenylboronic acid, p-Acetamidophenylboronic acid, 4-Acetaminophenylboronic acid
线性分子式CH₃CONHC₆H₄B(OH)₂
供应商代号TIMTEC-BB SBB000202

二、产品基础信息

CAS 号101251-09-6
分子式C₈H₁₀BNO₃
分子量178.98 g/mol
MDL 号MFCD02179451
PubChem Substance ID24880257
DSSTox 物质 IDDTXSID50370427
InChIKeyVYEWTHXZHHATTA-UHFFFAOYSA-N
Canonical SMILESCC(=O)Nc1ccc(cc1)B(O)O
IUPAC 名称(4-acetamidophenyl)boronic acid
外观性状白色至类白色或灰褐色结晶性固体粉末
熔点215–220 ℃(文献值)
密度约 1.23 ± 0.1 g/cm³(预测值)
pKa约 8.63 ± 0.10(预测值)
水溶性约 85 g/L(70 ℃)
储存形态粉末;建议避光、密封、干燥保存,冷藏(+4 ℃)为宜
海关编码(HS Code)29319090(其他有机-无机化合物)
常规纯度97% 及以上
稳定性提示多数苯硼酸易脱水形成环状(三聚)酸酐,本品可能含不定量酸酐;乙酰胺基可保护氨基提高偶联稳定性

三、主要用途

1. Suzuki–Miyaura 交叉偶联反应核心砌块。本品是最常用的芳基硼酸偶联底物之一,与卤代芳烃在钯催化下构建碳-碳键,生成联芳结构。其乙酰胺基作为受保护苯胺,在偶联中改善底物溶解性与稳定性,偶联后可通过水解或还原脱保护释放出氨基,便于在目标分子中进一步引入胺功能团,广泛用于药物与功能分子的模块化合成。

2. 药物化学与活性分子合成。作为构建联芳骨架的特权结构单元,本品参与多种激酶抑制剂(如 Tpl2 激酶抑制剂)与神经系统药物前体(如生存运动神经元蛋白 SMN 调节剂)的合成;也用于四丁基铵三氟硼酸盐等有机硼试剂的制备,以及铑催化氰化、与共轭二烯或末端烯烃及重氮酯的交叉偶联反应。

3. 有机材料与液晶中间体。凭借苯环上硼酸基团的可功能化特性,本品被用于合成有机光电材料、液晶及高分子前驱体中的联芳结构模块,支撑含硼有机材料的分子设计。

4. 生化研究与硼酸基探针。硼酸基团可与二醇类化合物(如糖类)可逆形成环状硼酸酯,本品可用于开发检测糖类等含二醇物质的硼酸基传感器与分子探针;亦作为蛋白降解靶向嵌合体(PROTAC)分子的含硼核心组分,在化学生物学研究中发挥作用。

四、运输储存与操作安全要求

危险性分类:本品为非危险品,运输可按普通货物办理(RIDADR NONH for all modes of transport)。但属可燃固体与刺激性物质,未被列入危险化学品、易制爆或易制毒目录。

GHS 危害说明:GHS07 警示(Warning);危害声明 H315(造成皮肤刺激)、H319(造成严重眼刺激)、H335(可引起呼吸道刺激)。传统危险代码 Xi,安全说明 S24/25(避免接触皮肤和眼睛)。NFPA 704 评级 健康 0 / 易燃 2 / 反应 0。

储存条件:密封、避光、干燥保存,建议冷藏于 +4 ℃。本品易吸潮且硼酸基团可脱水形成酸酐,须严格防潮;与强酸、强碱及氧化剂分开存放。远离火源与高温,储存类别 11(可燃固体)。

操作防护:操作时佩戴防护眼镜或面罩、防护手套与 N95 型防尘口罩,保持通风良好,避免粉尘吸入及接触眼睛和皮肤。如粉尘进入眼睛,立即用大量流动清水冲洗并就医;皮肤接触用清水和肥皂洗净。本品仅供科研与合规工业生产使用,不可用于人或动物。

泄漏与废弃:少量泄漏用洁净工具收集于密闭容器中;大量泄漏清扫后用水冲洗,避免扬尘。废液与废料按当地危险化学品废弃物管理规定处置,不得直接排入水体或下水道。WGK 3(对水体有危害),须防止进入环境水体。

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