2-氧代-1,2-二氢-3-吡啶羧酸甲酯
2-Hydroxynicotinic acid methyl ester
| 中文别名 | 甲基2-羟基烟酸酯、甲基2-羟基烟酸酯,97%、2-氧代-1,2-二氢吡啶-3-甲酸甲酯、2-氧代-1,2-二氢-3-吡啶甲酸甲酯 |
| CAS号 | 10128-91-3 |
| 分子式 | C7H7NO3 |
| 分子量 | 153.14 |
| 产品分类 | 普通化学品 |
| 纯度 | 97% |
| 包装规格 | 1g,5g,25g,250mg,500g,25kg |
产品详情
产品简介
2-氧代-1,2-二氢-3-吡啶羧酸甲酯也称甲基 2-羟基烟酸酯(Methyl 2-hydroxynicotinate),是吡啶酮类(2-吡啶酮)杂环化合物。其分子由吡啶环、3-位甲酯基(–COOCH₃)与 2-位酮式羰基构成,常温下为奶油色至类白色固体,熔点为 115–118 ℃。该化合物以 2-羟基烟酸经甲醇在硫酸催化下酯化制得,收率可达约 84%,产物为白色固体。在溶液中,2-吡啶酮与 2-羟基吡啶烯醇式存在互变异构平衡,其结构常以酮式(2-oxo-1,2-dihydro)表示。该物质是二氢吡啶类医药中间体与有机合成的重要砌块,在心血管及中枢相关活性分子构建、碘代/溴代衍生物制备以及配位化学研究中均有应用。本品属于普通化学品,具有一定的皮肤和黏膜刺激性,操作时仍需采取基础防护措施。
一、产品中英文别名
中文名称:2-氧代-1,2-二氢-3-吡啶羧酸甲酯、甲基 2-羟基烟酸酯、2-氧代-1,2-二氢吡啶-3-甲酸甲酯、2-氧代-1,2-二氢-3-吡啶甲酸甲酯、甲基 2-羟基烟酸酯(97%)。
英文名称:Methyl 2-oxo-1,2-dihydro-3-pyridinecarboxylate、2-Hydroxynicotinic acid methyl ester、Methyl 2-hydroxynicotinate、Methyl 6-hydroxypyridin-3-carboxylate、1,2-Dihydro-3-(methoxycarbonyl)-2-oxopyridine、Methyl 2-oxo-1,2-dihydropyridine-3-carboxylate、3-Pyridinecarboxylic acid, 1,2-dihydro-2-oxo-, methyl ester。
二、产品基础信息
| 项目 | 内容 |
|---|---|
| CAS 号 | 10128-91-3 |
| 分子式 | C₇H₇NO₃ |
| 分子量 | 153.14 g/mol(精确值,常用近似值 153.1) |
| 外观 | 奶油色至类白色固体 |
| 熔点 | 115–118 ℃ |
| 沸点(预测) | 367.6 ± 42.0 ℃ |
| 密度(预测,水=1) | 1.263 ± 0.06 g/cm³ |
| 酸度系数 pKa(预测) | 10.07 ± 0.10 |
| 形态 | 固体 |
| MDL 号 | MFCD00661282 |
| SMILES | COC(=O)C1=CC=CNC1=O |
| InChIKey | SILBTMNCGYLTOK-UHFFFAOYSA-N |
| 海关编码 HS | 2933399990 |
| 纯度 | 97%(常见供应规格 95%–98%) |
| 常见包装 | 250 mg、1 g、5 g、10 g、25 g、100 g |
| 溶解性 | 溶于甲醇、乙醇、氯仿等有机溶剂,微溶于水 |
| 结构类别 | 2-吡啶酮(二氢吡啶)酯类、医药中间体 |
| 储存条件 | 惰性气氛、室温或冷藏,阴凉通风,避光密封防潮 |
| 稳定同位素标记 | 无,常规非标记品 |
三、主要用途
1、医药中间体:作为二氢吡啶类关键砌块,用于心血管及中枢相关活性分子的构建,相关合成路线已见于欧洲专利(EP1477186、EP1357111)及药物化学期刊(Eur. J. Med. Chem., 2012, 52, 284–294)等文献,也用于加波沙朵(Gaboxadol)等氨基吡啶类药物相关中间体的研究开发。
2、有机合成砌块:凭借吡啶环与酯基的反应活性,可参与缩合、酰化、酯化及亲核取代等多种转化,是构建结构多样杂环分子的通用中间体,在实验室研发与化工生产过程中均有使用。
3、卤代衍生物制备:可作为上游原料合成 5-位卤代产物(如甲基 5-溴-2-氧代-1,2-二氢-3-吡啶羧酸甲酯),用于进一步官能化、碘代修饰与药物分子的结构优化。
4、科研与配位化学:2-吡啶酮的氮原子与羰基可作为配位位点,用于金属配合物、配体及精细化工中间体的研究开发,在材料与催化相关领域具有潜在价值。
四、运输储存与操作安全要求
危险性符号(GHS):GHS07;信号词:警告(Warning)。
危害声明:H315(造成皮肤刺激)、H319(造成严重眼刺激)、H335(可引起呼吸道刺激)。
防范说明:P261(避免吸入粉尘/烟/气体/蒸气/喷雾)、P280(戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具)、P304+P340(如吸入:将患者移到空气新鲜处,休息,保持利于呼吸的体位)、P305+P351+P338(如进入眼睛:用水小心冲洗数分钟,如戴隐形眼镜并可方便取出,取出隐形眼镜,继续冲洗)、P405(存放处须加锁)、P501a(按当地法规处置内容物/容器)。
危险等级:IRRITANT(刺激性物质);NFPA 704 危险评级:健康 1、易燃 2、反应 0。
储存与运输:属非危险品普通化学品,按一般化学品管理。置于阴凉、通风、干燥处,远离火源与热源,避光密封保存,防止吸潮。操作时于通风良好处进行,佩戴防护手套、护目镜与实验服,避免粉尘吸入及与皮肤、眼睛接触。泄漏处理:清扫收集于干燥密闭容器中,避免扬尘,按一般有机废物处置。如接触皮肤或眼睛,立即用大量清水冲洗;若症状持续,就医诊治。消防:使用干粉、二氧化碳或泡沫灭火器,穿戴防护装备。废液按一般有机化学品处理,不得直接排入水体或下水道。WGK(水危害等级)暂无权威数据库明确列示,建议按一般有机化学品管理,废液须经处理后合规排放。
