产品简介
4-氨基-2,6-二氯嘧啶，英文名称 4-Amino-2,6-dichloropyrimidine，又称 2,6-二氯嘧啶-4-胺，CAS 登录号 10132-07-7，分子式 C₄H₃Cl₂N₃，分子量 163.99。本品为嘧啶环上 2 位与 6 位被氯原子取代、4 位带有氨基的含氯杂环化合物，是药物化学与农药化学中重要的嘧啶类砌块。分子中两个活性质子化的氯原子可发生顺序亲核芳香取代反应（SNAr），氨基则可进一步转化为酰胺或脲，因而在构建含嘧啶骨架的活性分子中用途广泛。本品常温下为白色至浅棕色结晶性粉末，微溶于水，易溶于常见有机溶剂，对光与湿气相对稳定，建议在低温干燥条件下储存。
一、产品中英文别名
| 中文名称 | 4-氨基-2,6-二氯嘧啶 |
| 英文名称 | 4-Amino-2,6-dichloropyrimidine |
| 其他中文别名 | 2,6-二氯嘧啶-4-胺；2,6-二氯-4-氨基嘧啶 |
| 其他英文别名 | 2,6-Dichloropyrimidin-4-amine；2,6-Dichloro-4-pyrimidinamine；2,6-Dichloro-4-aminopyrimidine；4-Pyrimidinamine, 2,6-dichloro-；Tofacitinib Impurity 33 / 151 |
二、产品基础信息
| CAS 号 | 10132-07-7 |
| 分子式 | C₄H₃Cl₂N₃ |
| 分子量 | 163.99 |
| EINECS 登录号 | 233-369-3 |
| MDL 编号 | MFCD00038015 |
| 海关编码（HS） | 29333999（其他含氮杂环化合物） |
| 外观 | 白色至浅棕色结晶性粉末 |
| 纯度 | 98%/95%（常见商品规格） |
| 熔点 | 258–267 ℃ |
| 沸点 | 约 323.5 ℃（760 mmHg，预测值） |
| 闪点 | 约 149.5 ℃ |
| 密度 | 约 1.606 g/cm³ |
| LogP | 约 1.52 |
| 酸解离常数（pKa） | 约 −0.86（预测值） |
| 极性表面积（PSA） | 51.80 Ų |
| 溶解性 | 微溶于水；可溶于乙醇、二甲基亚砜等有机溶剂 |
| 稳定性 | 常温干燥下稳定；避免与强酸、强氧化剂接触 |
| SMILES 结构式 | Nc1cc(Cl)nc(Cl)n1 |
| InChIKey | UPVBKNZVOJNQKE-UHFFFAOYSA-N |
| 储存条件 | 2–8 ℃ 避光、密封、干燥保存 |
| WGK（水体危害等级） | WGK 3（对水体危害极大） |
本品嘧啶环上两个氯原子具有较高反应活性，可在碱性或亲核条件下被胺、醇、硫醇等亲核试剂取代，实现区域选择性官能化；4 位氨基则可通过酰化、脲化等反应进一步衍生。该特性使其成为快速开展构效关系（SAR）研究与规模化合成的关键中间体。
三、主要用途
| 1. 医药中间体 | 用于合成嘧啶类活性药物成分（API），包括抗肿瘤与抗病毒（如 HIV 整合酶抑制剂）等含嘧啶骨架的药物分子；亦作为托法替尼（Tofacitinib）相关工艺杂质对照。 |
| 2. 农药中间体 | 作为磺酰脲类除草剂（如氟吡磺隆 halosulfuron-methyl）合成中的关键嘧啶中间体，参与活性成分的构建。 |
| 3. 有机合成砌块 | 利用两个活泼氯原子的顺序亲核芳香取代和钯催化交叉偶联（如 Suzuki 偶联），构建多样化生物活性分子；4 位氨基可形成酰胺与脲。 |
| 4. 染料与精细化工 | 作为含氮杂环中间体用于偶氮染料与功能染料的合成；亦用于含嘧啶环功能分子的制备，服务于电子材料或高分子改性等精细化工领域。 |
四、运输储存与操作安全要求
| 危险标识（GHS） | GHS07（感叹号，刺激性） |
| 信号词 | Warning（警告） |
| 危害声明（H 代码） | H302：吞咽有害；H315：引起皮肤刺激；H319：引起严重眼刺激；H335：可引起呼吸道刺激 |
| 预防声明（P 代码） | P261、P264、P270、P301+P312、P302+P352、P305+P351+P338 |
| 传统危险代码 | Xn（有害）、Xi（刺激性）；风险术语 R22（吞咽有害）、R36/37/38（刺激眼/呼吸系统/皮肤）、R20/21/22 |
| 安全说明 | S26、S36/37、S36 |
| WGK（水体危害等级） | WGK 3（对水体危害极大） |
| 储存分类 | 11（可燃固体） |
| 储存条件 | 2–8 ℃ 避光、密封、干燥保存；与强酸、强氧化剂隔离存放。 |
本品对皮肤、眼睛和呼吸道黏膜具有刺激性，操作时须穿戴防护眼镜、防护手套及实验服，在通风良好处进行。若皮肤接触，立即脱去污染衣着，用大量流动清水冲洗；若眼睛接触，立即用流动清水或生理盐水冲洗至少 15 分钟并就医；若吸入，迅速转移至空气新鲜处并保持呼吸通畅，必要时就医；若误服，立即漱口并就医，切勿催吐。泄漏处理：收集于密闭容器中，按有害化学废物处置，避免进入水体与下水道。废液与包装物须按含氮卤代有机物废物收集处理，严禁排入自然水体。
![4-[5-(4-氯苯基)-2-甲基-3-丙酰基吡咯-1-基]苯磺酰胺](/uploads/default-product.svg)
