3-氰基丙酸乙酯

3-氰基丙酸乙酯 产品概述

3-氰基丙酸乙酯（英文名称 Ethyl 3-cyanopropanoate），又称 3-氰基丙酸乙酯、3-氰基丙酸乙酯、Ethyl 3-cyanopropionate，CAS 号为 10137-67-4，是一种含有氰基与酯基的脂肪族腈酯类化合物。该化合物分子式为 C6H9NO2，分子量为 127.14，常温下为无色透明液体，带有特殊气味，可溶于水（约 20 g/L，25 ℃），易溶于醇、醚、酯等常见有机溶剂。其分子结构为 β-氰基丙酸乙酯（NC–CH2–CH2–COOCH2CH3），兼具腈基的亲电活性和酯基的可转化性，是医药、农药及精细化工合成中常用的碳三链节（C3 synthon）砌块，广泛用于各种含氰或含羧酸骨架的目标分子构建。

一、别名与标识信息

• 中文名称：3-氰基丙酸乙酯
• 英文名称：Ethyl 3-cyanopropanoate
• 英文别名：Ethyl 3-cyanopropionate、3-Cyanopropanoic acid ethyl ester、Propanoic acid, 3-cyano-, ethyl ester
• CAS 号：10137-67-4
• MDL 号：MFCD01695650
• EINECS 号：849-369-7
• SMILES：CCOC(=O)CCC#N
• InChIKey：OBNCKNCVKJNDBV-UHFFFAOYSA-N

二、基础物化信息

三、主要用途

3-氰基丙酸乙酯属于氰基酯类双官能团化合物，其 β-氰基与酯基可在多种反应条件下分别或协同转化，是有机合成中用途广泛的中间体，主要应用方向包括：

• 医药合成中间体：作为碳三链节砌块用于构建含羧酸、酰胺或杂环的药效团，可在环合反应中参与合成恶唑烷酮类（oxazolidinones）、喹喏里西啶类（quinolizines）等含氮杂环药物前体。
• 农药与精细化工中间体：氰基经水解可得相应的 3-羧基丙酸（戊二酸单酯）衍生物，用于农药活性成分及染料中间体的制备。
• 环化与杂环构建：在碱性催化下可参与分子内或分子间环化，制备环丙烯类（cyclopropenes）、吡啶酮及其他含氮、含氧杂环化合物。
• 金属腐蚀抑制剂组分：在工业领域可作为金属缓蚀剂配方中的功能成分之一，用于碳钢等金属的防锈处理。
• 科研与有机合成通用试剂：提供稳定的 C3 骨架，用于实验室路线开发、官能团转化研究（如还原为氨基、水解为酸、氨解为酰胺）及谱图比对。

四、储运与安全

3-氰基丙酸乙酯对皮肤、眼睛和呼吸道具有刺激性，经口、经皮及吸入均有低急性毒性，操作与储存应严格执行以下安全措施：

操作时应配备通风橱、防护手套、护目镜及实验服，避免直接接触皮肤与眼睛，严禁入口。废弃处置须遵守当地环保法规，按有机化学品废物统一回收处理。