S-(-)-1-苄基-3-吡咯烷醇
S-(-)-1-Benzyl-3-pyrrolidinol
| CAS号 | 101385-90-4 |
| 分子式 | C11H15NO |
| 分子量 | 177.24 |
| 产品分类 | 普通化学品 |
| 纯度 | 99% |
| 包装规格 | 1g，5g，25g，500g，25kg |
产品详情
产品别名
S-(-)-1-苄基-3-吡咯烷醇，又称 (S)-3-羟基-1-苄基吡咯烷、(S)-1-苄基-3-羟基吡咯烷、(S)-(-)-1-苄基-3-吡咯烷醇、(3S)-1-苄基吡咯烷-3-醇、(S)-N-苄基-3-羟基吡咯烷。其英文通用名为 (S)-(-)-1-Benzyl-3-pyrrolidinol，系统命名（IUPAC）为 (3S)-1-benzylpyrrolidin-3-ol。该化合物为含单一手性中心的吡咯烷类手性醇，CAS 登录号 101385-90-4，对应的对映体 (R)-(+)-1-苄基-3-吡咯烷醇 CAS 号为 101930-07-8。本品以单一 (S) 构型供应，对映体过量（ee）通常不低于 99%，属于医药研发与不对称合成领域常用的手性砌块。
基础信息
| 中文名称 | S-(-)-1-苄基-3-吡咯烷醇 |
| 英文名称 | S-(-)-1-Benzyl-3-pyrrolidinol |
| 中文别名 | (S)-3-羟基-1-苄基吡咯烷；(S)-1-苄基-3-羟基吡咯烷；(3S)-1-苄基吡咯烷-3-醇 |
| 英文别名 | (S)-1-Benzyl-3-hydroxypyrrolidine；(3S)-1-Benzyl-3-pyrrolidinol；(S)-(-)-1-Benzyl-3-pyrrolidinol |
| CAS 号 | 101385-90-4 |
| 分子式 | C₁₁H₁₅NO |
| 分子量 | 177.24 g/mol |
| EINECS 号 | 600-202-4 |
| MDL 号 | MFCD00075485 |
| SMILES | C1CN(C[C@H]1O)CC2=CC=CC=C2 |
| InChI | InChI=1S/C11H15NO/c13-11-6-7-12(9-11)8-10-4-2-1-3-5-10/h1-5,11,13H,6-9H2/t11-/m0/s1 |
| InChIKey | YQMXOIAIYXXXEE-NSHDSACASA-N |
| 外观与形态 | 常温下为无色至淡黄色或淡棕色透明液体，具典型胺类弱气味 |
| 沸点 | 约 115 °C（0.8 mmHg，常压约 237 °C） |
| 密度 | 约 1.07 g/mL（25 °C） |
| 折射率 | n²⁰/D 约 1.548 |
| 闪点 | > 230 °F（约 110 °C） |
| 比旋光度 | [α]²⁴/D −3.7°（c = 5，甲醇） |
| 酸度系数 (pKa) | 约 14.82（预测值） |
| 海关编码 (HS) | 29339900 |
| WGK Germany | 3（对水环境危害较大） |
| 储存条件 | 密封、避光，2–8 °C 阴凉干燥处，建议惰性气氛（氮或氩）下保存 |
产品用途
S-(-)-1-苄基-3-吡咯烷醇是含单一手性中心的吡咯烷类手性醇，其 C3 位定义的手性构型可在下游转化中提供可预测的绝对立体化学控制，是多类高附加值合成的关键手性源。主要用途包括：
- 手性合成砌块：作为不对称合成中的对映纯砌块，向目标分子引入确定的 (S) 立体构型，是现代药物开发对三维构型精确要求的必需中间体。
- 药物活性成分（API）中间体：用于神经与心血管类药物候选物的合成，文献报道其用于钙拮抗药物 barnidipine 盐酸盐有关杂质对照品的制备，亦作为胆碱能拮抗剂的手性合成前体。
- 不对称催化配体前体：经脱苄或衍生化后用于构建新型手性配体，支撑过渡金属催化的高效对映选择性转化。
- 农用化学品合成：作为手性纯除草剂、杀菌剂及植物生长调节剂的构建单元，满足农化产品对单一立体异构体的法规要求。
- 精细化工与特种化学品：用于香料、香精及其他需特定立体化学的特种化学品制造，其手性纯度直接影响终端产品性能。
- 医药杂质与质控标准：因其构型明确、ee 值高，可作为手性药物质量控制的杂质对照，支撑相关制剂的注册与放行检验。
储运安全
本品非易燃液体，按一般化学品管理，对皮肤、眼睛及呼吸道具刺激性，操作须遵守以下安全规范。
GHS 危险性分类：信号词 Warning（警告）；象形图 GHS07（感叹号）。
危害说明（Hazard Statement）：
- H315：引起皮肤刺激。
- H319：引起严重眼刺激。
- H335：可能引起呼吸道刺激。
防范说明（Precautionary Statement）：
- P261：避免吸入粉尘、烟、气体、烟雾、蒸气、喷雾。
- P264：作业后彻底清洗皮肤。
- P271：仅在室外或通风良好处使用。
- P280：戴防护手套、防护眼罩、防护面具。
- P302+P352：皮肤沾染：用大量肥皂和水清洗。
- P305+P351+P338：眼睛接触：用水小心冲洗数分钟，如戴隐形眼镜且方便取下，取出隐形眼镜，继续冲洗。
- P321：具体治疗（见标签说明）。
- P332+P313：如发生皮肤刺激，求医就诊。
- P362+P364：脱去污染的衣着，清洗后方可重新使用。
储存与运输：密封保存于阴凉、干燥、通风良好处，避光，推荐 2–8 °C 冷藏；本品具吸湿性，长期保存或开启后宜在氮气或氩气等惰性气氛下操作以维持稳定性与对映纯度。严禁与强氧化剂、强酸、异氰酸酯类物质混储混运，避免发生放热或分解反应。搬运时轻装轻卸，防止包装破损；操作人员应佩戴耐化学手套、护目镜及防毒面具，确保作业场所通风良好。废弃处置须依照当地法规，交由有资质的危险废物处理单位收集处理。
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