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二苯甲酮亚胺

二苯甲酮亚胺

二苯甲酮亚胺

Benzophenone imine

中文别名二苯基酮亚胺
CAS号1013-88-3
分子式C13H11N
分子量181.24
产品分类普通化学品
纯度97%
包装规格2.5kg,5g,25g,25kg,100g,200kg,500g

产品详情

产品别名

二苯甲酮亚胺,又称二苯酮缩亚胺、二苯甲醛缩亚胺,英文通用名 Benzophenone imine,系统命名(IUPAC)为 diphenylmethanimine,线性分子式为 (C₆H₅)₂C=NH。CAS 登录号 1013-88-3,分子式 C₁₃H₁₁N,分子量 181.24。该化合物是二苯甲酮的亚胺(Schiff 碱)衍生物,作为稳定的氨等价物(ammonia equivalent)与伯胺保护试剂,在不对称合成与药物化学中用于选择性构建受保护的伯胺,亦可在酸性水解得以释放游离胺。

基础信息

中文名称二苯甲酮亚胺
英文名称Benzophenone imine
中文别名二苯酮缩亚胺;二苯甲醛缩亚胺;二苯甲酮亚胺
英文别名Diphenylmethanimine;α-Phenylbenzenemethanimine;(C₆H₅)₂C=NH
CAS 号1013-88-3
分子式C₁₃H₁₁N
分子量181.24 g/mol
EINECS 号440-870-2
MDL 号MFCD00001760
Beilstein / Reaxys1100371
SMILESN=C(c1ccccc1)c2ccccc2
InChIKeySXZIXHOMFPUIRK-UHFFFAOYSA-N
外观与形态无色至淡黄色或淡黄褐色透明液体
熔点约 −30 °C
沸点151–153 °C(10 mmHg,lit.);常压约 282 °C
密度约 1.08 g/mL(25 °C)
折射率n²⁰/D 约 1.618
闪点约 145 °C
蒸气压约 0.082 Pa(20 °C)
酸度系数 (pKa)pK₁ 约 6.82(25 °C)
溶解性水中溶解度约 0.3 g/L(25 °C);微溶于 DMSO、乙酸乙酯;易溶于常见有机溶剂
海关编码 (HS)29252900
WGK Germany3(对水环境危害较大)
储存条件惰性气氛下密封、阴凉干燥处保存;部分供应商建议 2–8 °C

产品用途

二苯甲酮亚胺是有机合成中重要的氨等价物与伯胺保护试剂,其亚胺键可在温和条件下形成,并经酸水解高效释放目标胺。主要用途包括:

  • 伯胺保护基团:在二氯甲烷等溶剂中,与伯胺盐酸盐(含氨基酸)于温和条件下反应生成 N-保护产物,是制备 N-保护氨基酸等有用的中间体,在氨基酸化学中应用广泛。
  • 氨等价物(氨替代物):作为受控的氨源,选择性形成受保护的伯胺,避免游离氨带来的副反应,常用于构建结构确定的胺类分子。
  • 芳胺合成:与芳基卤代物或芳基三氟甲磺酸酯经钯催化 C–N 偶联,再酸性水解亚胺,得到芳胺乃至高光学纯度的氨基吡啶衍生物。
  • Michael 加成:与含吸电子基取代的烯烃发生加成,得到受保护的 β-氨基酸、腈类及酮类化合物。
  • 酰基化反应:与氯甲酸甲酯等反应生成相应的酰基化产物,作为重要的有机合成中间体。
  • 诊断与科研试剂:用于诊断试剂盒制造、血液学与组织学领域;亦作甘氨酸席夫碱合成及腈类二聚体制备的中间体。

储运安全

本品为可燃液体,对皮肤、眼睛及呼吸道具刺激性,并对水生环境有害,操作须遵守以下安全规范。

GHS 危险性分类:信号词 Warning(警告);象形图 GHS07(感叹号)、GHS09(环境危害)。

危害说明(Hazard Statement):

  • H315:引起皮肤刺激。
  • H319:引起严重眼刺激。
  • H335:可能引起呼吸道刺激。
  • H411:对水生生物有毒并具有长期持续影响。

防范说明(Precautionary Statement):

  • P261:避免吸入粉尘、烟、气体、烟雾、蒸气、喷雾。
  • P264:作业后彻底清洗皮肤。
  • P271:仅在室外或通风良好处使用。
  • P273:避免释放到环境中。
  • P280:戴防护手套、防护眼罩、防护面具。
  • P302+P352:皮肤沾染:用大量肥皂和水清洗。
  • P305+P351+P338:眼睛接触:用水小心冲洗数分钟,如戴隐形眼镜且方便取下,取出隐形眼镜,继续冲洗。
  • P332+P313:如发生皮肤刺激,求医就诊。
  • P362+P364:脱去污染的衣着,清洗后方可重新使用。
  • P501:将内装物/容器交由有资质的单位处置。

储存与运输:密封保存于阴凉、干燥、通风良好处,推荐充氮等惰性气氛下、室温或 2–8 °C 保存以延缓降解;远离热源、火种,与强酸、强氧化剂分开存放。运输按环境危害物质管理(UN 3082)。搬运时轻装轻卸,防止包装破损;操作人员应佩戴耐化学手套、护目镜及防护口罩,确保作业场所通风良好。废弃处置须依照当地法规,交由有资质的单位收集处理,防止进入水体与土壤。

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