α-甲基肉桂醛
α-Methyl-trans-cinnamaldehyde
| 中文别名 | alpha-甲基肉桂醛、α-甲基-反式-肉桂醛、Α-戊基肉桂醛、Α-甲基桂醛、Α-甲基肉桂醛, PREDOMINANTLY (E) |
| CAS号 | 101-39-3 |
| 分子式 | C10H10O |
| 分子量 | 146.19 |
| 产品分类 | 普通化学品 |
| 纯度 | 95% |
| 包装规格 | 2.5kg,5g,10kg,25g,25kg,100g,200kg,500g |
产品详情
一、产品别名
α-甲基肉桂醛(α-Methylcinnamaldehyde)又称 α-甲基桂醛、2-甲基肉桂醛,系统命名为 2-甲基-3-苯基-2-丙烯醛(2-Methyl-3-phenyl-2-propenal),亦作 3-苯基甲基丙烯醛、3-苯基-2-甲基丙烯醛。商品同义词包括 α-Methyl-trans-cinnamaldehyde、3-Phenylmethacrolein、alpha-Methyl cinnamic aldehyde 等。在食品香料法规体系中的 FEMA 编号为 2697,欧洲理事会编号 578,Flavis 编号 5.050,MDL 号 MFCD00006976,EINECS 号 202-938-8,PubChem CID 5372813。
二、基础信息
| 中文名称 | α-甲基肉桂醛 |
| 英文名称 | α-Methylcinnamaldehyde |
| 中文别名 | α-甲基桂醛;2-甲基肉桂醛;2-甲基-3-苯基-2-丙烯醛 |
| 英文别名 | 2-Methyl-3-phenyl-2-propenal;3-Phenylmethacrolein;α-Methyl-trans-cinnamaldehyde |
| CAS 号 | 101-39-3 |
| 分子式 | C₁₀H₁₀O |
| 分子量 | 146.19 |
| EINECS 号 | 202-938-8 |
| MDL 号 | MFCD00006976 |
| PubChem CID | 5372813 |
| FEMA 编号 | 2697 |
| JECFA 编号 | 683 |
| 外观性状 | 无色至淡黄色透明油状液体 |
| 香气特征 | 具桂皮似辛香及甜味,呈温暖辛香-花香(spicy, sweet, cinnamon) |
| 沸点 | 148–149 ℃(27 mmHg,约 3.6 kPa);148 ℃(3600 Pa) |
| 密度 | 1.037–1.047 g/mL(25 ℃) |
| 折射率 | n²⁰/D 1.6045–1.607 |
| 闪点 | 79 ℃(闭杯,约 174 ℉) |
| 溶解性 | 溶于乙醇、丙二醇及非挥发性油;不溶于甘油和水(21 ℃ 水溶解性 <0.1 g/100 mL) |
| LogP | 2.28–2.68 |
| PSA 极性表面积 | 17.07 Ų |
| 精确质量 | 146.0730 |
| 稳定性 | 常态稳定,易燃;接触空气易氧化;与强氧化剂、强碱不相容 |
| 储存等级 | 存储类别 10(可燃物);WGK 1(对水轻微危害) |
| InChI | InChI=1S/C10H10O/c1-9(8-11)7-10-5-3-2-4-6-10/h2-8H,1H3/b9-7+ |
| SMILES | CC(=CC1=CC=CC=C1)C=O |
| 结构类型 | 肉桂醛的 α-甲基取代衍生物,含 α,β-不饱和醛共轭体系 |
α-甲基肉桂醛为肉桂醛(cinnamaldehyde)的 α 位甲基取代同系物,分子内含 C=C 与 C=O 共轭的 α,β-不饱和醛结构。该结构赋予其较肉桂醛更柔和的辛香-花香气味,同时因甲基的空间位阻和给电子效应,氧化稳定性优于肉桂醛,利于在香精配方中长期留香。其构型以反式(E)为主,市售食用级产品含量通常 ≥97%(FCC/FG 规格),医药级依帕司他中间体常用 ≥98% 规格。LD₅₀(大鼠经口)约 2050 mg/kg,属低毒级。
三、主要用途
1. 日化香精调配。α-甲基肉桂醛是日用化学品中广泛使用的香料成分,可用于调配茉莉、铃兰、紫丁香等花香型香精,呈现温暖辛香底韵。在皂用香精中常用量为 2%–10%,特殊配方中可达 30%–35%;也可替代或部分替代甲位己基桂醛用于低档皂用及洗涤剂香精,以获得更突出的香气表现。因其氧化稳定性较好,适合作为定香剂延长香精留香时间。
2. 食品用香料。本品已被收录于 GB 2760 食品安全国家标准食品添加剂使用标准,并获 FEMA 2697 认证(GRAS),FDA 21 CFR 172.515 准予使用。在软饮料中参考用量 0.50–11 mg/kg,冷饮 1.0–15 mg/kg,糖果 26 mg/kg,焙烤食品 27 mg/kg,胶姆糖 430 mg/kg,主要用于赋予食品辛香、甜香风味,常配合桂醛使用。
3. 医药中间体。α-甲基肉桂醛是醛糖还原酶抑制剂类糖尿病并发症治疗药依帕司他(Epalrestat)的关键合成中间体,通过还原、环合等后续反应构建药物骨架,在医药原料药及中间体领域具有稳定需求。
4. 有机合成砌块。分子中的 α,β-不饱和醛基团可进行 Michael 加成、还原、缩合等多种反应,是合成肉桂酸衍生物、香料分子及功能化学品的重要前体,亦作为专用醛类中间体用于精细化工与材料化学研究。
5. 生物活性研究。近年研究表明 α-甲基肉桂醛衍生物具有抗生物膜(antibiofilm)及抗白色念珠菌(Candida albicans)等真菌活性,作为肉桂醛类似物被用于天然产物与抗感染先导化合物的活性评价研究。
6. 分析标准与科研试剂。作为已知香气物质,可用于香精成分分析、感官评价及 aroma compound 表征的标准物质,亦用于教学科研中醛类化合物的反应与稳定性演示。
四、储运安全
【GHS 分类与警示】依据闪点 79 ℃(闭杯)及理化特性,本品属于易燃液体(类别 4),并具皮肤、眼及呼吸道刺激性,对水体有轻微长期危害。主要分类信号词为"警告(Warning)"。
【危害说明(H 代码)】
H227:可燃液体。
H315:造成皮肤刺激。
H319:造成严重眼刺激。
H335:可引起呼吸道刺激。
H413:可能对水生生物造成长期持续有害影响。
【防范说明(P 代码)】
P210:远离热源、热表面、火花、明火及其他点火源,禁止吸烟。
P233:保持容器密闭。
P240:容器和接收设备接地、等势连接。
P261:避免吸入蒸气。
P264:作业后彻底清洗暴露的皮肤。
P271:只能在室外或通风良好处使用。
P280:戴防护手套、防护眼罩、防护面具。
P302+P352:皮肤沾染:用大量肥皂和水清洗。
P305+P351+P338:眼睛接触:用水小心冲洗数分钟,如戴隐形眼镜并可方便取出,取出隐形眼镜,继续冲洗。
P332+P313:如发生皮肤刺激,求医就诊。
P337+P313:如眼刺激持续,求医就诊。
P362+P364:脱掉沾染的衣物,清洗后方可重新使用。
P403+P235:存放于通风良好处,保持低温。
P501:处置内装物/容器按照当地法规。
【储存条件】密封保存于阴凉、通风、干燥处,避免阳光直射,推荐在惰性气氛、2–8 ℃ 条件下储存以减缓氧化。应与强氧化剂、强碱、火源隔离存放。容器开启后建议充氮保护并尽快使用。
【操作注意事项】操作应在通风橱或良好通风环境中进行,避免蒸气积聚。搬运时轻装轻卸,防止容器破损泄漏。泄漏物可用砂土或不燃吸收材料吸附收集,按易燃废物处置。
【个体防护】建议佩戴化学安全防护眼镜、防化学品手套(如丁腈橡胶)、N95 型防尘呼吸防护具及实验服,避免皮肤直接接触和吸入蒸气。如皮肤或眼睛接触,立即用大量清水冲洗并视情况就医。
