(S)-1-Boc-3-羟基吡咯烷（(S)-1-Boc-3-hydroxypyrrolidine）

(S)-1-Boc-3-羟基吡咯烷是一种 N-Boc 保护的手性吡咯烷类氨基醇砌块，分子内含一个五元氮杂环，氮原子由叔丁氧羰基（Boc）保护，3 位碳携带一个 (S) 构型的仲醇羟基。Boc 基团在酸性条件下可脱除，3 位羟基可酯化、醚化或氧化，使其成为不对称合成与含吡咯烷药效团药物开发中高度灵活的手性前体。

一、别名与标识

• 中文别名：(S)-1-N-叔丁氧羰基-3-羟基吡咯烷、(S)-(+)-N-Boc-3-羟基吡咯烷、(3S)-叔丁基 3-羟基吡咯烷-1-甲酸酯
• 英文名称：(S)-1-Boc-3-hydroxypyrrolidine
• 英文别名：tert-Butyl (S)-3-hydroxypyrrolidine-1-carboxylate、(3S)-1-tert-Butoxycarbonyl-3-pyrrolidinol、(S)-(+)-N-(tert-Butoxycarbonyl)-3-hydroxypyrrolidine
• IUPAC 名称：tert-butyl (3S)-3-hydroxypyrrolidine-1-carboxylate
• CAS 号：101469-92-5

二、基础信息（详细参数）

数据来自网络公开，仅供参考

三、用途与运用

1. 药物 API 中间体：作为含吡咯烷药效团活性药物成分（如神经系统药物、抗感染剂、多巴胺受体调节剂/抑制剂）不对称合成的关键手性砌块，预先构建的手性骨架便于引入侧链与功能团。
2. 不对称有机合成砌块：提供 (S) 构型的吡咯烷框架，用于构建复杂手性分子；Boc 基团在多步合成中保持氮原子惰性，后期经三氟乙酸或盐酸酸解脱除释放游离胺。
3. 肽化学与非天然氨基酸类似物：在固相肽合成（SPPS）中作为非天然氨基酸前体，3 位羟基参与偶联，用于环肽或线性肽序列的构建及蛋白-配体相互作用研究。
4. 受体配体与杂环缀合物合成：用于合成乙酰胆碱受体配体及肽-杂环、杂环-杂环缀合分子，服务于药物化学与先导化合物优化。
5. 官能团衍生化平台：3 位羟基可经酯化、醚化生成相应衍生物，亦可氧化为醛或酮；配合 Boc 的可逆保护策略，实现分子多样性构建。
6. 科研与 CRO/CDMO 服务：用于高通量药物筛选、杂环与手性化合物库构建、工艺路线开发与中试放大，支撑创新药早期研究。

四、储运与安全

安全分类：依据同类手性吡咯烷醇衍生物的常规分类，本品按刺激性物质管理（GHS07，Warning）。

危害说明：H315——皮肤刺激；H319——严重眼刺激；H335——可引起呼吸道刺激。

防范说明：P261 避免吸入粉尘或雾；P264 操作后彻底清洗；P271 仅在通风良好处使用；P280 戴防护手套与眼罩；P302+P352 皮肤接触用大量肥皂水冲洗；P305+P351+P338 眼接触用水冲洗并摘除隐形眼镜。

储存运输：密封、干燥、避光，于阴凉处或室温保存，远离强酸、强碱与强氧化剂；按一般化学品规范管理，操作人员佩戴适宜防护装备，避免与皮肤、眼睛直接接触。